methyl 2-methyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-methyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: 5,5-diphenyl-3-methoxycarbonyl-2-methyl-(3H)-dihydrofuran；methyl 5-methyl-2,2-diphenyl-3H-furan-4-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: QPVRSEMFJVRZFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基乙醇 在 甲酸 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.01h， 生成 methyl 2-methyl-5,5-diphenyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢呋喃的高级合成：甲酸对 Mn(III) 基氧化的影响

  摘要：

  摘要 叔烷基胺（例如次氮基三（乙烷-2,1-二基）三（3-氧代丁酸酯）（1）与 1,1-二苯基乙烯（2a））的基于锰（III）的氧化在乙酸中有效地进行。酸-甲酸混合溶剂得到次氮基三(乙烷-2,1-二基)三(2-甲基-5,5-二苯基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯) (3)。各种 β-二酮酯 4a-e、2,4-戊二酮 (6a)、丙二酸 (6b) 和丙二酸二乙酯 (6c) 与 1,1-二芳基乙烯 2a-d 的其他典型的基于 Mn(III) 的反应是也在类似的乙酸-甲酸混合溶剂中进行了研究，反应速度加快，产品收率增加。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1049618

文献信息

• Evidence of Cu ^I /Cu ^II Redox Process by X‐ray Absorption and EPR Spectroscopy: Direct Synthesis of Dihydrofurans from β‐Ketocarbonyl Derivatives and Olefins
  作者：Hong Yi、Zhixiong Liao、Guanghui Zhang、Guoting Zhang、Chao Fan、Xu Zhang、Emilio E. Bunel、Chih‐Wen Pao、Jyh‐Fu Lee、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201503822

  日期：2015.12.21

  oxidative coupling reactions. A mechanistic study on the CuI/CuII redox process, by X‐ray absorption (XAS) and electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopies, has elucidated the reduction mechanism of CuII to CuI by 1,3‐diketone and detailed investigation revealed that the halide ion is important for the reduction process. The oxidative nature of the thereby‐formed CuI has also been studied by XAS

  在铜催化的氧化偶联反应领域，Cu I / Cu II和Cu I / Cu III催化循环受到了激烈的争论。通过X射线吸收（XAS）和电子顺磁共振（EPR）光谱学对Cu I / Cu II氧化还原过程的机理研究，通过1,3-二酮阐明了Cu II还原为Cu I的机理并进行了详细研究揭示卤离子对于还原过程很重要。由此形成的Cu I的氧化性质XAS和EPR光谱学也进行了研究。该机理信息适用于铜催化的β-酮羰基衍生物氧化为二氢呋喃的环化反应。该协议为从容易获得的1,3-二羰基和烯烃制备高度取代的二氢呋喃环提供了理想的途径。
• Unsaturated Lactones: Synthesis and Applications
  作者：Heshui Yu、Margaret M. Kayser

  DOI：10.1080/00397919408010159

  日期：1994.6

  Abstract An easy approach to the synthesis of substituted unsaturated lactones is described, and the reactions of these compounds with nucleophiles leading to the formation of useful intermediates are reported.

  摘要描述了一种合成取代不饱和内酯的简单方法，并报道了这些化合物与亲核试剂的反应导致有用中间体的形成。
• Chemodivergent Photocatalytic Synthesis of Dihydrofurans and β,γ‐Unsaturated Ketones
  作者：Arianna Quintavalla、Ruben Veronesi、Davide Carboni、Ada Martinelli、Nelsi Zaccheroni、Liviana Mummolo、Marco Lombardo

  DOI：10.1002/adsc.202100260

  日期：2021.7

  A synthetic procedure, catalysed by Ir(ppy)3 under visible-light irradiation, for the chemodivergent synthesis of 2,3-dihydrofurans (3) or β,γ-unsaturated ketones (7) starting from α-halo ketones (1) and alkenes (2) has been developed. The mild reaction conditions and the redox-neutral nature of the process make it particularly sustainable avoiding the use of both sacrificial reactants and stoichiometric

  在可见光照射下由 Ir(ppy) 3催化的合成方法，用于从 α-卤代酮 ( 1 ) 和2,3-二氢呋喃 ( 3 ) 或 β,γ-不饱和酮 ( 7 )化学发散合成烯烃 ( 2 ) 已被开发。该过程的温和反应条件和氧化还原中性性质使其特别可持续，避免使用牺牲反应物和化学计量强氧化剂。在 DFT 计算的支持下，仔细的实验​​研究允许详细披露可能的机制途径，并将合成化学趋向于3或7，不仅取决于基材的性质，还取决于实验条件的选择。
• 一种药物中间体呋喃类化合物的合成方法
  申请人：重庆天春科技有限公司

  公开号：CN105384710B

  公开（公告）日：2017-11-10

  本发明涉及一种下式(III)所示呋喃类化合物的合成方法，所述方法包括：在氮气氛围下，在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂、碱、助剂和活化剂的存在下，下式(I)化合物与下式(II)化合物在60‑80℃下搅拌反应8‑12小时，反应结束后经后处理，从而得到所述式(III)化合物，其中，R1选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基或卤素；R2为苯基；R3、R4各自独立地选自C1‑C6烷基；X为卤素。该方法选择合适的反应物，并通过催化剂、氧化剂、碱和助剂、活化剂以及有机溶剂的综合选择，从而可以高产率得到目的产物，在有机化学合成领域具有良好的应用前景和工业化生产潜力。
• Manganese(III)-mediated intermolecular cyclization reactions of alkenes and active methylene compounds
  作者：Jie Ouyang、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1002/jhet.5570340114

  日期：1997.1

  The reactions of 1,1-diphenylethene, 1,1-bis(4-chlorophenyl)ethene, 1,1-bis(4-methylphenyl)ethene, and 1,1-bis(4-methoxyphenyl)ethene with 3,5-diacetyl-2,6-heptanedione in the presence of manganese(III) acetate in acetic acid at 80° yielded 4,6-diacetyl-8,8-diaryl-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[4.3.0]non-3-enes (41-48%), 5-acetyl-2,2-diaryl-6-methyl-2,3-dihydrobenzo[b]furans (20–21%), 3-acetyl-5,5-diaryl-2-methyl-4

  1,1-二苯乙烯，1,1-双（4-氯苯基）乙烯，1,1-双（4-甲基苯基）乙烯和1,1-双（4-甲氧基苯基）乙烯与3,5-的反应在乙酸锰（III）在乙酸中于80°存在下，通过二乙酰2,6-庚二酮[4.3.0]生成4,6-二乙酰-8,8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0 ] non-3-enes（41-48％），5-乙酰基-2,2-二芳基-6-甲基-2,3-二氢苯并[ b ]呋喃（20–21％），3-乙酰基-5,5 -二芳基-2-甲基-4,5-二氢呋喃（5–10％）和二苯甲酮（3–7％）。同样，1,1-二芳基醚与2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二甲酯或2,4-二乙酰基-1,5-戊二酸二乙酯反应得到相应的4,6-双（烷氧羰基）-8， 8-二芳基-1,3-二甲基-2,9-二氧杂双环[4.3.0] non-3-烯具有中等收率。