6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-[9-[(2R,3R,4S)-4-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]oxy-3-methoxy-5-methylideneoxolan-2-yl]purin-6-yl]benzamide
• 化学式: C₂₂H₂₆N₅O₇P
• 分子量: 503.451
• InChiKey: VICMGUNOSABJAK-JBYIUTFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基乙醇 、 6-N-benzoyl-9-(5-deoxy-3-O-diethylphosphoryl-2-O-methyl-β-D-glycero-pent-4-enofuranosyl)adenine 在 二-叔-丁基过氧草酸酯 作用下， 以 氘代甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到6-N-benzoyl-9-[3,5-dideoxy-2-O-methyl-5-(2-hydroxyethylthio)-β-D-glycero-pent-3-enofuranosyl]adenine
  参考文献：
  名称：

  来自核苷酸 C4' 自由基的烯烃自由基阳离子/磷酸盐阴离子对的形成动力学。重新审视 DNA/RNA 悖论

  摘要：

  由硫基自由基加成到 C4'C5' 环外糖基所产生的核苷酸 C4' 自由基的断裂已被重新检查并发现它是硫醇的函数，并且可能是所使用的引发系统的函数。已经证明，如果使用正确的（脂肪族）硫醇，即使在非常非极性的苯溶液中，DNA 和 RNA 模型的 C4' 基团也会断裂。(17)O-标记实验用于证明核苷酸 C4' 自由基（2-脱氧核糖和核糖）与接触离子对的断裂是不可逆的，或者是快速可逆的，以防止接触离子对的先前重组。溶剂分离的离子对的形成是一个不可逆的步骤，所有这些离子对都会形成产物。

  DOI：

  10.1021/ja010841l

文献信息

• Dynamics of Alkene Radical Cation/Phosphate Anion Pair Formation from Nucleotide C4‘ Radicals. The DNA/RNA Paradox Revisited
  作者：David Crich、Wenhua Huang

  DOI：10.1021/ja010841l

  日期：2001.9.1

  The fragmentation of nucleotide C4' radicals generated by thiyl radical addition to C4'C5' exocyclic glycals has been re-examined and found to be a function of the thiol and, probably, the initiating system employed. It has been demonstrated that C4' radicals of DNA and RNA models fragment even in the very nonpolar benzene solution if the correct (aliphatic) thiol is employed. (17)O-Labeling experiments

  由硫基自由基加成到 C4'C5' 环外糖基所产生的核苷酸 C4' 自由基的断裂已被重新检查并发现它是硫醇的函数，并且可能是所使用的引发系统的函数。已经证明，如果使用正确的（脂肪族）硫醇，即使在非常非极性的苯溶液中，DNA 和 RNA 模型的 C4' 基团也会断裂。(17)O-标记实验用于证明核苷酸 C4' 自由基（2-脱氧核糖和核糖）与接触离子对的断裂是不可逆的，或者是快速可逆的，以防止接触离子对的先前重组。溶剂分离的离子对的形成是一个不可逆的步骤，所有这些离子对都会形成产物。