2-Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl disulfide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl disulfide
• 英文别名: 2-Hydroxyethyl dithiobenzthiazole；2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)ethanol
• 化学式: C₉H₉NOS₃
• 分子量: 243.375
• InChiKey: WUSROTWQYNVPMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl disulfide 、 甲基磺酸酐 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.3h， 以89%的产率得到2-benzothiazolyl 2-methanesulfonoxyethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过β-转角模拟文库的合成和筛选鉴定生长抑素受体亚型 5 的强杂环配体

  摘要：

  描述了平行合成中环杂环 β-转角模拟物 (1) 的方法，它能够快速制备模拟物库，用于识别受体的小分子配体。这种方法的通用性首先通过模拟物 1a-g 的快速和高产合成来证明，该模拟物显示出广泛的蛋白质氨基酸侧链。然后通过基于在生长抑素转角区域中发现的关键 Trp-Lys 基序合成一个聚焦的 β-转角模拟物库来鉴定具有药用价值的肽生长抑素的小分子杂环模拟物。针对一组五种克隆的人类生长抑素受体 (hSST1-hSST5) 筛选文库，鉴定出一种对 hSST5 具有选择性的有效小分子配体 (1h)，以及针对受体亚型 1-4 的有效配体。此外，结构-活性关系被用来确定三种多样性输入中每一种的重要性……

  DOI：

  10.1021/ja983742p
• 作为产物：
  描述：

  二硫化二苯并噻唑 、 2-巯基乙醇 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl disulfide
  参考文献：
  名称：

  通过β-转角模拟文库的合成和筛选鉴定生长抑素受体亚型 5 的强杂环配体

  摘要：

  描述了平行合成中环杂环 β-转角模拟物 (1) 的方法，它能够快速制备模拟物库，用于识别受体的小分子配体。这种方法的通用性首先通过模拟物 1a-g 的快速和高产合成来证明，该模拟物显示出广泛的蛋白质氨基酸侧链。然后通过基于在生长抑素转角区域中发现的关键 Trp-Lys 基序合成一个聚焦的 β-转角模拟物库来鉴定具有药用价值的肽生长抑素的小分子杂环模拟物。针对一组五种克隆的人类生长抑素受体 (hSST1-hSST5) 筛选文库，鉴定出一种对 hSST5 具有选择性的有效小分子配体 (1h)，以及针对受体亚型 1-4 的有效配体。此外，结构-活性关系被用来确定三种多样性输入中每一种的重要性……

  DOI：

  10.1021/ja983742p

文献信息

• Preparation of functional gel particles with a dual crosslink network
  申请人：Matyjaszewski Krzystof

  公开号：US20100143286A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Functional gel particle formed from a crosslinked polymeric network including a fraction of stable crosslinks and a second fraction of cleavable crosslinks are disclosed. Functional compounds may be chemically or physically encapsulated within and/or released from the gel particle by selective cleavage of the cleavable crosslinks. The functional compounds may be delivered and released to a pre-selected target site. Peripheral or other accessible functionality on the surface of the gel particle allows attachment of a surface reactive agent, thereby modifying one or more surface properties of the gel particle. Processes of preparing the gel particles and processes of delivering the functional compounds to a target site are also disclosed.

  本发明揭示了由交联聚合物网络形成的功能性凝胶颗粒，其中包括稳定交联的一部分和可断裂交联的第二部分。功能性化合物可以通过选择性断裂可断裂交联在凝胶颗粒内部或外部进行化学或物理封装和/或释放。功能性化合物可以被输送和释放到预选的目标部位。凝胶颗粒表面的周边或其他可接近的功能性质允许附着表面反应剂，从而修改凝胶颗粒的一个或多个表面性质。本发明还揭示了制备凝胶颗粒的方法和将功能性化合物输送到目标部位的方法。
• Vulcanization accelerators suitable for the introduction of polar
  申请人：Bayer AG

  公开号：US06140427A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  New vulcanization accelerators, corresponding to the formula ##STR1## are particularly suitable for the production of vulcanized rubbers modified with lateral polar groups.

  新的硫化促进剂，对应于公式##STR1##，特别适用于生产侧极性基团改性的硫化橡胶。
• Visible-Light-Driven Iodine-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Disulfides via Oxidative Coupling
  作者：Ming-Zhe Ren、Yan-Jun Fu、Zheng-Jun Quan、Xi-Cun Wang、Bo-Sheng Zhang

  DOI：10.1055/s-0042-1751433

  日期：——

  Herein, a facile and environmentally friendly oxidative coupling reaction to obtain unsymmetrical disulfide compounds, without using metal or organic dyes as photocatalyst and only using a catalytic amount of iodine, was developed. Oxygen is used as oxidant in the reaction and the substrate scope is wide. A gram-scale synthesis also highlights the synthetic practicality of this photochemical strategy

  在此，开发了一种简便且环境友好的氧化偶联反应，无需使用金属或有机染料作为光催化剂，仅使用催化量的碘即可获得不对称二硫化物。反应以氧为氧化剂，底物范围广。克级合成也突出了这种光化学策略的合成实用性。此外，我们的机理研究支持通过自由基偶联形成二硫化物产物。
• Benzothiazole-Derivate, zur Einführung von polaren Substituenten geeigneter Vulkanisationsbeschleuniger
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0590457A1

  公开（公告）日：1994-04-06

  Die neuen Vulkanisationsbeschleuniger der Formel eignen sich insbesondere zur Herstellung von mit seitenständigen polaren Gruppen modifizierten Kautschukvulkanisaten.

  配方中的新型硫化促进剂 特别适用于生产悬垂极性基团改性的橡胶硫化胶。
• Disulfides. 1. Syntheses Using 2,2'-Dithiobis(benzothiazole)
  作者：Ewa Brzezinska、Andrew L. Ternay

  DOI：10.1021/jo00105a048

  日期：1994.12

  2,2'-Dithiobis(benzothiazole) produces unsymmetric disulfides containing the 2-benzothiazolyl fragment in both high yield and purity when reacted with 1 equiv of a variety of alkane and arene thiols under mild conditions. In turn, these unsymmetric disulfides react with a variety of thiols to produce either symmetric disulfides or new unsymmetric disulfides in excellent yields. At room temperature, 2 equiv of most thiols are oxidized essentially quantitatively to the corresponding symmetric disulfide by 2,2'-dithiobis(benzothiazole). Thiols employed at various stages include 1-propanethiol, 2-propanethiol, 2-methyl-2-propanethiol, phenylmethanethiol, 2-mercaptoethanol, 2-mercaptoethylamine (MEA) hydrochloride, 2-methoxybenzenethiol, 4-methoxybenzenethiol, 4-aminobenzenethiol, 4-acetamidobenzenethiol, 4-bromobenzenethiol , 4-methylbenzenethiol, N-acetyl-L-cysteine, and sodium 2-mercaptoethanesulfonate (MESNA). Various disulfides were inactive in vivo against cyanide poisoning.