4‐(((2‐hydroxyethyl)thio)methyl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4‐(((2‐hydroxyethyl)thio)methyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(2-Hydroxyethylsulfanylmethyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• mdl: MFCD04308186
• 分子量: 212.269
• InChiKey: GWKTWBGFHQPLSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 4‐(((2‐hydroxyethyl)thio)methyl)benzoic acid 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以78%的产率得到4‐(((2‐(4,4'‐dimethoxytrityl)oxyethyl)thio)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  固相有机化学的基础不稳定手柄

  摘要：

  使用新的碱不稳定的手已在固相上合成了几种芳基磺酰胺。通过将硫化物氧化成砜，然后在碱性介质中进行β-消除，可以完成从固相载体上的裂解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10386-0
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲基苯甲酸 、 2-巯基乙醇 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4‐(((2‐hydroxyethyl)thio)methyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  核碱基修饰的荧光 RNA 适体中的超分子荧光共振能量转移。

  摘要：

  RNA适体形成紧凑的三级结构并在特定的结合位点结合其配体。基于荧光的策略揭示了 RNA 适体的结构和动力学信息。在此，我们报告了将通用发射核碱基类似物 4-氰基吲哚掺入荧光 RNA 适体 Chili 中，及其作为结合配体 DMHBI+ 或 DMHBO+ 的超分子 FRET 供体的应用。新核碱基-配体-FRET 对的光物理特性揭示了整个 RNA 适体组织的结构限制，并确定了适合基于 FRET 的配体结合读数的核苷酸位置。该策略通常适用于结合位点作图，也可应用于响应适体装置。

  DOI：

  10.1002/anie.201916707

文献信息

• A base labile handle for solid phase organic chemistry
  作者：Carlos García-Echeverría

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10386-0

  日期：1997.12

  Several arylsulfonamides have been synthesised on solid phase using a new base labile handle. Cleavage from the solid support is accomplished by oxidation of the sulfide to the sulfone, followed by β-elimination in base media.

  使用新的碱不稳定的手已在固相上合成了几种芳基磺酰胺。通过将硫化物氧化成砜，然后在碱性介质中进行β-消除，可以完成从固相载体上的裂解。
• Supramolecular Fluorescence Resonance Energy Transfer in Nucleobase‐Modified Fluorogenic RNA Aptamers
  作者：Christian Steinmetzger、Carmen Bäuerlein、Claudia Höbartner

  DOI：10.1002/anie.201916707

  日期：2020.4.20

  RNA aptamers form compact tertiary structures and bind their ligands in specific binding sites. Fluorescence-based strategies reveal information on structure and dynamics of RNA aptamers. Herein, we report the incorporation of the universal emissive nucleobase analog 4-cyanoindole into the fluorogenic RNA aptamer Chili, and its application as a donor for supramolecular FRET to the bound ligands DMHBI+

  RNA适体形成紧凑的三级结构并在特定的结合位点结合其配体。基于荧光的策略揭示了 RNA 适体的结构和动力学信息。在此，我们报告了将通用发射核碱基类似物 4-氰基吲哚掺入荧光 RNA 适体 Chili 中，及其作为结合配体 DMHBI+ 或 DMHBO+ 的超分子 FRET 供体的应用。新核碱基-配体-FRET 对的光物理特性揭示了整个 RNA 适体组织的结构限制，并确定了适合基于 FRET 的配体结合读数的核苷酸位置。该策略通常适用于结合位点作图，也可应用于响应适体装置。