(Z)-2-(1-trimethylgermyl-1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-2-(1-trimethylgermyl-1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: [(Z)-1-(1,3,2-dioxaborinan-2-yl)hex-1-enyl]-trimethylgermane
• 化学式: C₁₂H₂₅BGeO₂
• 分子量: 284.73
• InChiKey: DSWKQTOGDSFUMS-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(1-trimethylgermyl-1-hexenyl)-1,3,2-dioxaborinane 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到己酸
  参考文献：
  名称：

  （Z）-2-（1-三甲基锗-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的新型合成及其转化为羧酸

  摘要：

  描述了基于1-三甲基锗烷基-1-炔烃制备杂环化合物如（Z）-2-（1-三甲基锗烷基-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的新方法。通过在正戊烷中在己烷中于0°C于0°C的条件下，在正戊烷中氢硼酸化3小时，可轻松地通过将1-炔烃用正丁基锂去质子化，然后用氯化三甲基锗进行处理而轻松获得的1-Trimethylgermyl-1-炔烃。将得到的上清液从三氯化硼-甲基硫醚络合物中分离出来。然后使其与1,3-丙二醇在0°C下反应0.5小时。结果代表（ZNMR光谱数据表明，分离出的）-2-（1-三甲基锗-1-烯基）-1,3,2-二氧杂黄酮类化合物的收率高（65-86％），立体化学纯度高（> 98％）。这些中间体中存在的碳骨架是通过碱性过氧化氢氧化为相应的羧酸而确定的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.05.135

文献信息

• A novel synthesis of (Z)-2-(1-trimethylgermyl-1-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinanes and their conversion into carboxylic acids
  作者：Narayan G. Bhat、Zerremi Caga-Anan、Reynaldo Leija

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.135

  日期：2005.8

  resulting supernatant clear solution was separated from boron trichloride–methyl sulfide complex. It was then reacted with 1,3-propane diol at 0 °C for 0.5 h. The resulting representative (Z)-2-(1-trimethylgermyl-1-alkenyl)-1,3,2-dioxaborinanes were isolated in good yields (65–86%) and in high stereochemical purities (>98%) as evidenced by NMR spectral data. The carbon skeletons present in these intermediates

  描述了基于1-三甲基锗烷基-1-炔烃制备杂环化合物如（Z）-2-（1-三甲基锗烷基-1-烯基）-1,3,2-二氧杂硼烷酮的新方法。通过在正戊烷中在己烷中于0°C于0°C的条件下，在正戊烷中氢硼酸化3小时，可轻松地通过将1-炔烃用正丁基锂去质子化，然后用氯化三甲基锗进行处理而轻松获得的1-Trimethylgermyl-1-炔烃。将得到的上清液从三氯化硼-甲基硫醚络合物中分离出来。然后使其与1,3-丙二醇在0°C下反应0.5小时。结果代表（ZNMR光谱数据表明，分离出的）-2-（1-三甲基锗-1-烯基）-1,3,2-二氧杂黄酮类化合物的收率高（65-86％），立体化学纯度高（> 98％）。这些中间体中存在的碳骨架是通过碱性过氧化氢氧化为相应的羧酸而确定的。