(S)-4-Isopropyl-3-[(S)-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-Isopropyl-3-[(S)-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-isopropyl-3-((S)-2-methylhexanoyl)oxazolidin-2-one；(S)-N-((S)-2-methylhexanoyl)-4-isopropyloxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2S)-2-methylhexanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: PRMQKAVJYJDTHG-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-Isopropyl-3-[(S)-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(2S)-2-甲基己酸
  参考文献：
  名称：

  三取代烯烃的酰胺导向催化不对称硼氢化反应

  摘要：

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。

  DOI：

  10.1021/ja908257x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-hexanoyl-4-isopropyl-2-oxazolidinone 、 碘甲烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(S)-4-Isopropyl-3-[(S)-2-methylhexanoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  真菌代谢产物Curvicollide C的总合成方面的进展和挫折：由Gosteli型烯丙基乙烯基醚合成和合成非羟醛立体异构体

  摘要：

  摘要 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。 据报道，真菌代谢产物curcollcollide C的不对称总合成方面存在进步和挫折，该合成依赖于利用非醛醇立体三联体作为手性结构单元的合成策略。催化的不对称Gosteli-Claisen重排，两步醛基至炔烃同构反应和Julia-Kocienski烯烃化反应是关键的C / C连接转化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561614

文献信息

• METHOD FOR THE PRODUCTION OF OPTICALLY ACTIVE ALPHA ALKYL CARBONYL COMPOUNDS
  申请人：Breit Bernhard

  公开号：US20100305352A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  A method for the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds with retention of the stereo information of the starting compound. The starting compound used here is a carbonyl compound which has, in the α-position, a leaving group which is substituted by an alkyl group with inversion of the configuration. The substitution of the leaving group is effected with the use of an alkylmagnesium Grignard and a zinc (II) salt or a zinc organyl. The method permits the production of optically active α-alkylcarbonyl compounds at very mild temperatures (for example 0° C.) with the use of starting compounds which are easy to prepare and economical and nontoxic catalysts, it also being possible to achieve a very high yield.

  一种生产具有保留起始化合物立体信息的光学活性α-烷基羰基化合物的方法。这里使用的起始化合物是一种具有α-位置上的离去基团的羰基化合物，该离去基团被一个烷基团取代，并且立体构型发生倒转。通过使用烷基镁格氏试剂和锌（II）盐或锌有机基进行离去基团的取代。该方法允许在非常温和的温度条件下（例如0°C）生产光学活性的α-烷基羰基化合物，使用易于制备和经济实惠的起始化合物以及无毒的催化剂，同时也可以获得很高的产率。
• Enantioselective Synthesis of the C8−C20 Segment of Curvicollide C
  作者：Marleen Körner、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol702092h

  日期：2007.11.1

  The enantioselective synthesis of the C8-C20 fragment of curvicollide C has been accomplished. A catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC), a diastereoselective methyl cupration of an alkynoate, and a Julia-Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations.

  已经完成了对甲苯二酚C的C8-C20片段的对映选择性合成。催化不对称克莱森重排（CAC），链烷酸酯的非对映选择性甲基缩合和朱莉娅-科辛斯基烯化反应是关键的C / C连接转化。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG OPTISCH AKTIVER ALPHA-ALKYLCARBONYLVERBINDUNGEN
  申请人：Albert-Ludwigs-Universität Freiburg

  公开号：EP2190809B1

  公开（公告）日：2011-06-08
• US8212065B2
  申请人：——

  公开号：US8212065B2

  公开（公告）日：2012-07-03
• Amide-Directed Catalytic Asymmetric Hydroboration of Trisubstituted Alkenes
  作者：Sean M. Smith、James M. Takacs

  DOI：10.1021/ja908257x

  日期：2010.2.17

  rhodium-catalyzed reaction is stereospecific. In addition, simple TADDOL-derived phenyl monophosphite ligands in combination with Rh(nbd)(2)BF(4) afford highly enantioselective catalysts (seven examples, 91-98% ee). These catalysts provide an alternative methodology to prepare Felkin or anti-Felkin acetate-aldol products and related derivatives that are obtainable from the intermediate chiral organoboranes

  铑催化的三取代烯烃的硼氢化反应通常很慢并且经常受到竞争性烯烃异构化的影响。相比之下，β，γ-不饱和酰胺框架内包含的三取代烯烃部分容易发生反应，这可能是由羰基导向效应和底物与铑催化剂的两点结合促进的。立体异构底物，例如 (E)- 和 (Z)-3，干净地产生非对映异构产物，因此铑催化的反应是立体有择的。此外，简单的 TADDOL 衍生的苯基单亚磷酸酯配体与 Rh(nbd)(2)BF(4) 结合可提供高度对映选择性的催化剂（七个实例，91-98% ee）。