3-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 5-(3-chloro-1-benzothiophen-2-yl)-1H-1,2,4-triazole
• 化学式: C₁₀H₆ClN₃S
• 分子量: 235.697
• InChiKey: VMTPOBYBMXZEFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole 、 3-氯-1,2-丙二醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.1h， 以86%的产率得到4-(2,3-dihydroxyprop-1-yl)-5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  在常规方法和微波方法下合成带有苯并噻吩基-1,2,4-三唑-3-Yl-二硫化物的双-acyclonucleoside类似物。

  摘要：

  在室温下，用碘和碘化钾溶液氧化5-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（1），得到[5] -（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基]二硫化物（2）。相反，当反应混合物通过MW加热或辐照时，获得了意想不到的附加产物，并将其鉴定为3-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑（3）; 产品比例为3：1。从理论计算中推导出优选的构象异构体2。化合物2和3用表氯醇和羟烷基化剂得到相应的N，N-双-和N-无环核苷酸类似物8-15。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.751491
• 作为产物：
  描述：

  5-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.07h， 以87%的产率得到3-(3-chlorobenzo[b]thien-2-yl)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  在常规方法和微波方法下合成带有苯并噻吩基-1,2,4-三唑-3-Yl-二硫化物的双-acyclonucleoside类似物。

  摘要：

  在室温下，用碘和碘化钾溶液氧化5-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇（1），得到[5] -（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基]二硫化物（2）。相反，当反应混合物通过MW加热或辐照时，获得了意想不到的附加产物，并将其鉴定为3-（3-氯苯并[ b ]噻吩-2-基）-4 H -1,2,4-三唑（3）; 产品比例为3：1。从理论计算中推导出优选的构象异构体2。化合物2和3用表氯醇和羟烷基化剂得到相应的N，N-双-和N-无环核苷酸类似物8-15。

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.751491