3-(tert-butyl)-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(tert-butyl)-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-Tert-butyl-5-(chloromethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₈H₁₄ClNO₂
• 分子量: 191.658
• InChiKey: HAQRVJXVMSWGQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 叔丁基异氰酸酯 在 indium(III) chloride 、 二丁基二碘锡烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以79%的产率得到3-(tert-butyl)-5-(chloromethyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟锡体系对异枯烯催化环氧化物的催化作用。

  摘要：

  在通过环氧化物与二氧化碳和异氰酸酯等杂多烯酮的环化反应合成五元杂环时，我们开发了铟锡催化体系，并在温和的反应条件下合成了包括新型产物在内的各种环状加合物。

  DOI：

  10.3390/molecules23040782

文献信息

• Squaramide-Quaternary Ammonium Salt as an Effective Binary Organocatalytic System for Oxazolidinone Synthesis from Isocyanates and Epoxides
  作者：Ali Rostami、Amirhossein Ebrahimi、John Husband、Muhammad Usman Anwar、Rene Csuk、Ahmed Al-Harrasi

  DOI：10.1002/ejoc.202000153

  日期：2020.3.31

  organocatalyst for the atom‐economic conversion of a plethora of alkyl‐ and aryl‐substituted epoxides and isocyanates into oxazolidinones is described. A mechanism was proposed wherein the nucleophilic ring‐opening operation, and oxo‐ and carbamate‐anions stabilization occur cooperatively towards isocyanate fixation.

  探戈需要两个步骤：方酸-季铵盐是一种有效的二元有机催化剂，用于将大量烷基和芳基取代的环氧化物和异氰酸酯原子经济转化为恶唑烷酮。提出了一种机制，其中亲核开环操作以及氧代和氨基甲酸酯阴离子的稳定作用共同作用于异氰酸酯固定。
• Processes for preparing 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one-derivatives
  申请人：KANEGAFUCHI KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0123719A2

  公开（公告）日：1984-11-07

  A 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one derivative having the formula (I): wherein R1 is an alkyl group; R2 is an alkyl group, an aryl group or an aralkyl group, and a process for preparing the same are disclosed. The compound (I) is useful as a starting material for preparing drugs.

  本发明公开了一种具有式 (I) 的 5-acyloxymethyloxazolidin-2-one 衍生物： 其中 R1 为烷基；R2 为烷基、芳基或芳烷基，本发明公开了该衍生物及其制备方法。 化合物 (I) 可用作制备药物的起始原料。
• A method of preparing a 2-hydroxy-3-isopropyl or a 2-hydroxy-3-tert-butylaminopropyl aromatic ether
  申请人：SMITHKLINE BECKMAN CORPORATION

  公开号：EP0008711B1

  公开（公告）日：1981-11-04