9-fluoro-6,7-diphenylpyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ium trifluoromethanesulfonate | 1440420-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 9-fluoro-6,7-diphenylpyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 9-Fluoro-6,7-diphenylbenzo[a]quinolizin-5-ium;trifluoromethanesulfonate；9-fluoro-6,7-diphenylbenzo[a]quinolizin-5-ium;trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1440420-44-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₂₅H₁₇FN
• 分子量: 499.485
• InChiKey: DOTNKXUACBPQDI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)吡啶 、 CpRh(H2O)3(OTf)2 、 二苯基乙炔 在 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 以99%的产率得到9-fluoro-6,7-diphenylpyrido[2,1-a]isoquinolin-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  用于氧化 C-H 活化/环化的高效 Rh/O2 催化系统：分子氧将 Rh(I) 氧化为 Rh(III) 的证据

  摘要：

  已经开发出一种新型高效的 Rh/O2 催化系统，并证明可以催化高效的氧化 CH 活化/环化反应，产生范围广泛的具有高转换数（高达 740）的异喹啉盐。机理研究提供了强有力的证据，证明在酸的促进下，分子氧很容易将 Rh(I) 氧化为 Rh(III)。

  DOI：

  10.1021/ja404414q

文献信息

• 一种合成异喹啉盐的方法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN104177357B

  公开（公告）日：2017-03-01

  本发明公开了一种取代的异喹啉盐的制备方法。该方法采用以氧气为氧化剂，各种取代基取代的芳烃、炔烃和酸为起始原料，通过过渡金属催化，得到含异喹啉盐结构的化合物。该反应原料、氧化剂及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该类化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业获得广泛应用。
• An Efficient Rh/O₂ Catalytic System for Oxidative C–H Activation/Annulation: Evidence for Rh(I) to Rh(III) Oxidation by Molecular Oxygen
  作者：Guoying Zhang、Lei Yang、Yanyu Wang、Yinjun Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ja404414q

  日期：2013.6.19

  A novel and efficient Rh/O2 catalytic system has been developed and shown to catalyze highly efficient oxidative C-H activation/annulation reactions, producing a broad range of isoquinolinium salts with high turnover numbers (up to 740). Mechanistic studies provided strong evidence of facile oxidation of Rh(I) to Rh(III) by molecular oxygen facilitated by acid.

  已经开发出一种新型高效的 Rh/O2 催化系统，并证明可以催化高效的氧化 CH 活化/环化反应，产生范围广泛的具有高转换数（高达 740）的异喹啉盐。机理研究提供了强有力的证据，证明在酸的促进下，分子氧很容易将 Rh(I) 氧化为 Rh(III)。