4-(4-bromophenyl)-3-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3-butenoic acid
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)but-3-enoic acid；4-p-bromophenyl-3-butenoic acid
• 化学式: C₁₀H₉BrO₂
• 分子量: 241.084
• InChiKey: QAKAGCGTEVRMQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3-butenoic acid 在 草酰溴 、 二甲基亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到5-(4-bromophenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 3-链烯酸与二甲亚砜和草酰溴环化合成 γ-丁烯内酯

  摘要：

  摘要 利用二甲基亚砜和草酰溴的组合，在碱的帮助下完成3-链烯酸的环化反应，得到γ-丁烯内酯，其中原位生成的溴二甲基锍盐作为Br+源。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1652914
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Stille 交叉偶联/Friedel Crafts 酰化序列合成 1-四氢萘酮衍生物

  摘要：

  摘要 以Stille交叉偶联反应为关键步骤，实现了一种有效的1-四氢萘酮合成方法。

  DOI：

  10.1081/scc-200032474

文献信息

• Alkene Dioxygenation with Malonoyl Peroxides: Synthesis of γ-Lactones, Isobenzofuranones, and Tetrahydrofurans
  作者：Carla Alamillo-Ferrer、Marianna Karabourniotis-Sotti、Alan R. Kennedy、Matthew Campbell、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01253

  日期：2016.7.1

  homoallylic alcohols or carboxylic acids with malonoyl peroxide 1 provides a stereoselective method for the preparation of tetrahydrofurans, γ-lactones, and isobenzofuranones in 44–82% yield and up to 27:1 trans selectivity. Application of this simple and effective heterocyclization in the synthesis of the antidepressant citalopram is also described.

  用丙二酰过氧化物处理均丙醇或羧酸1提供了一种立体选择性的方法，用于制备四氢呋喃，γ-内酯和异苯并呋喃酮，产率为44-82％，反式选择性高达27：1 。还描述了这种简单而有效的杂环化在抗抑郁药物西酞普兰合成中的应用。
• Synthesis of Allylboranes via Cu(I)-Catalyzed B–H Insertion of Vinyldiazoacetates into Phosphine–Borane Adducts
  作者：Denis Drikermann、Robert S. Mößel、Walid K. Al-Jammal、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04619

  日期：2020.2.7

  Cu(I) catalysts enable C-B bond formation via direct insertion of vinyldiazoacetates into B-H bonds of borane-phosphine Lewis adducts to form phosphine-protected allylboranes under mild conditions. The resulting allylborane-phosphine Lewis adducts can be used in the diastereoselective allylation of aldehydes directly without the need for removal of the phosphine. The allylation reaction proceeds with

  Cu（I）催化剂可通过将重氮乙酸乙烯酯直接插入硼烷-膦路易斯加合物的BH键中而形成CB键，从而在温和条件下形成膦保护的烯丙基硼烷。所得的烯丙基硼烷-膦路易斯路易斯加合物可直接用于醛的非对映选择性烯丙基化，而无需除去膦。烯丙基化反应以高非对映选择性进行，并在用适当的酸处理后产生5，6-二取代的二氢吡喃酮。
• Asymmetric Construction of Cyclobutanes via Direct Vinylogous Michael Addition/Cyclization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuzhen Chen、Yichen Wang、Shuzhong Wang、Yan-Yan Ma、Deng-Gao Zhao、Ruoting Zhan、Huicai Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02488

  日期：2020.9.18

  The construction of cyclobutanes has attracted much attention because of its unique four-membered ring skeleton. Herein, we report the highly enantioselective direct vinylogous Michael reaction of β,γ-unsaturated pyrazole amides and nitroolefin using a squaramide catalyst. Cyclobutane derivatives were obtained by subsequent cyclization in good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up

  环丁烷的构建因其独特的四元环骨架而备受关注。在此，我们报道了使用方酰胺催化剂的β，γ-不饱和吡唑酰胺和硝基烯烃的高度对映选择性的直接乙烯基迈克尔反应。环丁烷衍生物是通过随后的环化反应以良好的收率（高达99％ee）以良好的收率（高达85％）获得的。重要的是，大规模反应实验证实了乙烯基反应的可靠性。此外，已经实现了乙烯基类加合物和环丁烷衍生物的合成用途。
• Mn(OAc)₃-mediated phosphonation–lactonization of alkenoic acids: synthesis of phosphono-γ-butyrolactones
  作者：Yuzhen Gao、Xueqin Li、Jian Xu、Yile Wu、Weizhu Chen、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc07978g

  日期：——

  A new, general method for the synthesis of phosphono-γ-butyrolactones has been achieved through Mn(OAc)₃-mediated radical oxidative phosphonation and lactonization of alkenoic acids withH-phosphonates andH-phosphine oxide.

  通过Mn(OAc)₃介导的自由基氧化磷化和内酯化合成磷酸γ-丁酯的一种新的通用方法已经实现，该方法利用烯酸与H-磷酸酯和H-膦氧化物进行反应。
• Silver-catalyzed regioselective hydroamination of alkenyl diazoacetates to synthesize γ-amino acid equivalents
  作者：Jun Ueda、Shingo Harada、Hiroki Nakayama、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1039/c8ob00894a

  日期：——

  A simple protocol to directly access γ-amino acid derivatives by intermolecular regioselective hydroamination of trichloroethyl alkenyldiazoacetates with carbamate using a silver tetrafluoroborate catalyst is described. Density functional theory (DFT) calculations to analyze the reaction mechanism revealed that multiple attractive interactions occur in a transition state to promote the vinylogous addition

  描述了通过使用四氟硼酸银催化剂通过氨基甲酸三氯乙基烯基重氮乙酸酯的分子间区域选择性加氢胺化来直接获得γ-氨基酸衍生物的简单方案。密度泛函理论（DFT）计算以分析反应机理表明，在过渡状态下会发生多种吸引相互作用，以促进氮亲核试剂的乙烯基加成。