5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: 5-methoxymethyloxazolidin-2-one；5-methoxymethyl-2-oxazolidone；5-(methoxymethyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: XUOARDLJYIUVLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one 、 对碘苯甲酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基乙二胺 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ethyl 4-(5-methoxymethyl-2-oxooxazolidin-3-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE

  摘要：

  公开号：

  EP2364975B1
• 作为产物：
  描述：

  在 镍 二氯甲烷 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 alcohol 、 alcohol-ether 、 (R)-3-[trans-4-(3-amino-propoxy)-cyclohexyl]-phenyl 作用下， 以 甲醇 、 氨 为溶剂， 反应 3.0h， 以there were obtained 825.2 mg of (R)-3-[trans-4-(3-amino-propoxy)-cyclohexyl]-phenyl]-5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one的产率得到5-methoxymethyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidinone derivatives

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；而Y.sup.2为--CH.dbd.、--C(OH).dbd.、--C(NO.sub.2).dbd.、--C(NH.sub.2).dbd.、--C(Hal).dbd.、--N.dbd.；X为环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可以用苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶基，可以用氨基、烷基、--CN、氧代羟亚胺、乙二氧基或--OR.sup.1取代，其中R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2、--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5、烷基、H、--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.n CN、--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3、--CO-较低烷基、--COC.sub.6 H.sub.5，可以用噁唑烷取代；或者通过.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，其中R.sup.2为烷基，R.sup.3为H、--CN、烷基、苯基或COO-烷基取代；或者通过--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4，其中R.sup.4为--CN、氨基、--NHCOCH.sub.3、--COC.sub.6 H.sub.5、卤素、苯基或羟基；或者通过--COR.sup.5，其中R.sup.5为烷基、--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或者通过--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3、苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、惊恐和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。

  公开号：

  US05574055A1

文献信息

• Aluminium-Catalysed Oxazolidinone Synthesis and their Conversion into Functional Non-Symmetrical Ureas
  作者：Victor Laserna、Wusheng Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201500635

  日期：2015.9.14

  range of functional oxazolidinones is reported. The method is based on cheap and readily available starting materials including terminal and internal (bicyclic) epoxides and phenyl carbamate. The oxazolidinones serve as highly useful synthons for the high yield preparation of non‐symmetrical ureas by nucleophilic ring‐opening affording the targeted urea compounds with excellent functional group diversity

  据报道，一种有效且实用的铝催化方法可用于一系列功能性恶唑烷酮。该方法基于便宜且容易获得的起始原料，包括末端和内部（双环）环氧化物和氨基甲酸苯酯。恶唑烷酮类化合物是非常有用的合成子，可通过亲核开环高产率制备非对称脲，为目标脲化合物提供了出色的官能团多样性，高区域选择性和高达> 99％的分离产率。
• Process for producing oxazolidin-2-one derivative
  申请人：Daiso Co., Ltd.

  公开号：US06271388B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  An industrial process for preparing an oxazolidin-2-one derivative represented by the following general formula (3) wherein R1, R2, R3 and R4 are hydrogen atom, straight, branched or cyclic alkyl group, straight or branched alkyl group substituted by alkoxy, substituted amino or alkylthio, substituted or unsubstituted aralkyl group, or substituted or unsubstituted aryl group, and R5 is are hydrogen atom, straight, branched or cyclic alkyl group, substituted or unsubstituted aralkyl group, or substituted or unsubstituted aromatic ring, which is characterized in reacting a 1,3-dioxolan-2-one derivative and a carbamate derivative or an urea derivative in the presence of a fluoride salt.

  一种工业制备氧唑烷-2-酮衍生物的工艺，表示为以下通式（3），其中R1、R2、R3和R4分别为氢原子、直链、支链或环烷基，被烷氧基、取代氨基或烷硫基取代的直链或支链烷基，取代或未取代芳基或取代或未取代芳基，R5为氢原子、直链、支链或环烷基，取代或未取代芳基，或取代或未取代芳环，其特征在于在氟化盐存在下，使1,3-二氧杂环-2-酮衍生物与碳酸酯衍生物或脲衍生物发生反应。
• Oxazolidinone amide aromatic compounds for supressing MMP-9 production
  申请人：Ishibuchi Seigo

  公开号：US08354401B2

  公开（公告）日：2013-01-15

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, a pharmacologically acceptable salt thereof, or a hydrate or solvate thereof.

  提供了一种新型低分子量化合物，可以抑制诱导型MMPs（尤其是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及一种自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物是下式（I）所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范所定义，其药理学上可接受的盐，或其水合物或溶剂化物。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2364975B1

  公开（公告）日：2013-06-12
• Oxazolidinone derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05574055A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The present invention relates to compounds of the formula: ##STR1## wherein R is H or alkyl; Y.sup.1 is --CH.dbd. or --N.dbd.; and Y.sup.2 --CH.dbd., --C(OH).dbd., --C(NO.sub.2).dbd., --C(NH.sub.2).dbd., --C(Hal).dbd., --N.dbd.; X is cycloalkenyl; bicyclo[2.2.1]hept-2-yl, optionally substituted by phenyl-2-oxo-5 -methoxymethyl-oxazolidinyl; bicyclo[2.2.1]-hept-5 -en-2-yl; adamantyl; or cycloalkyl or piperidinyl, optionally substituted by amino, alkyl, --CN, oxo hydroxyimino, ethylenedioxy or by --OR.sup.1, R.sup.1 is --CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2, --(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5, alkyl, H, --(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3, --(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2, --(CH.sub.2).sub.n CN, --(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3 --(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3, --CO-lower-alkyl, --COC.sub.6 H.sub.5, optionally substituted by oxazolidine; or by .dbd.CR.sup.2 R.sup.3, R.sup.2 is alkyl R.sup.3 is H, --CN, alkyl, phenyl or COO-alkyl; or by --(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4 is --CN, amino, --NHCOCH.sub.3, --COC.sub.6 H.sub.5 Hal, phenyl or hydroxy; or by --COR.sup.5, R.sup.5 is alkyl, --CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5, --C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3 or --O-alkyl; or by --NR.sup.6 R.sup.7, R.sup.6 is or --COCH.sub.3 ; R.sup.7 is --COCH.sub.3, benzyl or --(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal; and n is 1-3; These can be used for the prevention or control of depressive, panic and anxiety states, and treatment of certain cognitive disorders and neurodegenerative diseases.

  本发明涉及以下式的化合物：##STR1##其中R为H或烷基；Y.sup.1为--CH.dbd.或--N.dbd.；而Y.sup.2为--CH.dbd.、--C(OH).dbd.、--C(NO.sub.2).dbd.、--C(NH.sub.2).dbd.、--C(Hal).dbd.、--N.dbd.；X为环烯基；双环[2.2.1]庚-2-基，可以用苯基-2-氧代-5-甲氧甲基-噁唑烷基取代；双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基；金刚烷基；或环烷基或哌啶基，可以用氨基、烷基、--CN、氧代羟亚胺、乙二氧基或--OR.sup.1取代，其中R.sup.1为--CH(C.sub.6 H.sub.5).sub.2、--(CH.sub.2).sub.n C.sub.6 H.sub.5、烷基、H、--(CH.sub.2).sub.n NHCOCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n NH.sub.2、--(CH.sub.2).sub.n CN、--(CH.sub.2).sub.n SCH.sub.3、--(CH.sub.2).sub.n SO.sub.2 CH.sub.3、--CO-较低烷基、--COC.sub.6 H.sub.5，可以用噁唑烷取代；或者通过.dbd.CR.sup.2 R.sup.3，其中R.sup.2为烷基，R.sup.3为H、--CN、烷基、苯基或COO-烷基取代；或者通过--(CH.sub.2).sub.n R.sup.4 R.sup.4，其中R.sup.4为--CN、氨基、--NHCOCH.sub.3、--COC.sub.6 H.sub.5、卤素、苯基或羟基；或者通过--COR.sup.5，其中R.sup.5为烷基、--CH.dbd.CH--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5、--C.sub.6 H.sub.5 CF.sub.3或--O-烷基；或者通过--NR.sup.6 R.sup.7，其中R.sup.6为或--COCH.sub.3；R.sup.7为--COCH.sub.3、苄基或--(CH.sub.2).sub.n NHCOC.sub.6 H.sub.4 Hal；n为1-3；这些化合物可用于预防或控制抑郁、惊恐和焦虑状态，并治疗某些认知障碍和神经退行性疾病。