[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(4-methylene-tetrahydro-furan-3-yl)methyl]-carbamic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(4-methylene-tetrahydro-furan-3-yl)methyl]-carbamic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl N-[(R)-1,3-benzodioxol-5-yl-[(3S)-4-methylideneoxolan-3-yl]methyl]carbamate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: TVSHPEWRMQOVBF-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(3,4-methylenedioxy)phenyl]prop-2-en-1-yl propargyl oxide 、 氨基甲酸乙酯 在 三苯基膦氯金 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以76%的产率得到[(benzo[1,3]dioxol-5-yl)(4-methylene-tetrahydro-furan-3-yl)methyl]-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  金催化的1，6-烯炔的加氢胺化/环异构化反应。

  摘要：

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于官能化的1,6-炔烃的加氢胺化/环异构化反应。该反应以良好至优异的产率产生碳和杂环氨基衍生物。在室温下，在THF或二恶烷中，在PPh（3）AuCl / AgSbF（6）催化剂存在下进行环化反应。烯丙氧基羰基氨基甲酸酯的使用已允许通过连续的Au和Pd催化反应形成游离氨基衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol7017483

文献信息

• Gold-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Reaction of 1,6-Enynes
  作者：Lucie Leseurre、Patrick Yves Toullec、Jean-Pierre Genêt、Véronique Michelet

  DOI：10.1021/ol7017483

  日期：2007.9.1

  An efficient Au(I) catalytic system is described for the hydroamination/cycloisomerization reaction of functionalized 1,6-enynes. The reaction leads to carbo- and heterocyclic amino derivatives in good to excellent yields. The cyclizations were conducted in the presence of PPh(3)AuCl/AgSbF(6) catalyst in THF or dioxane at room temperature. The use of allyloxycarbonyl carbamate has allowed the formation

  描述了一种有效的Au（I）催化体系，用于官能化的1,6-炔烃的加氢胺化/环异构化反应。该反应以良好至优异的产率产生碳和杂环氨基衍生物。在室温下，在THF或二恶烷中，在PPh（3）AuCl / AgSbF（6）催化剂存在下进行环化反应。烯丙氧基羰基氨基甲酸酯的使用已允许通过连续的Au和Pd催化反应形成游离氨基衍生物。