2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate；methyl (2S,3R)-2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₅
• 分子量: 409.277
• InChiKey: ZOSSUXIUMRFEIX-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯 在 samarium(III) trifluoromethanesulfonate N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到2-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸mar催化的卤素促进的烯烃的弗瑞德-克来福特烷基化。

  摘要：

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。

  DOI：

  10.1021/ol070813t

文献信息

• Samarium Triflate-Catalyzed Halogen-Promoted Friedel−Crafts Alkylation with Alkenes
  作者：Saumen Hajra、Biswajit Maji、Sukanta Bar

  DOI：10.1021/ol070813t

  日期：2007.7.1

  A versatile and efficient halogen-promoted highly regio- and stereoselective Friedel-Crafts (F-C) alkylation with alkenes has been developed with use of easily available and inexpensive NBS or I2 as the efficient halogen sources. Lewis acids, in particular metal triflates, are found to be effective catalysts for this halogen-promoted F-C alkylation. Among these, Sm(OTf)3 was the best catalyst. Electron-rich

  通过使用容易获得且便宜的NBS或I2作为有效的卤素源，开发了一种通用且有效的卤素促进的高度烯烃和立体选择性的Friedel-Crafts（FC）烷基化烯烃。发现路易斯酸，特别是金属三氟甲磺酸酯，对于这种卤素促进的FC烷基化是有效的催化剂。其中，Sm（OTf）3是最好的催化剂。富含电子的芳烃与各种烯烃（包括α，β-不饱和羰基化合物）顺利进行FC烷基化。
• “Haliranium Ion”‐Induced Intermolecular Friedel‐Crafts Alkylation in HFIP: Synthesis of β,β‐Diaryl α‐Halo carbonyl Compounds
  作者：Aditya Bhattacharya、Pushpendra mani Shukla、Biswajit Maji

  DOI：10.1002/ejoc.202100823

  日期：2021.9.7

  β,β-Diaryl α-halo carbonyl compounds are versatile building blocks and common targets in organic synthesis. Herein we present metal-, oxidant- and additive free a mild method to access such halo-functionalized building blocks in excellent selectivities via haliranium ion-triggered Friedel-Crafts-type alkylation with a broad range of chalcones and cinnamate esters in HFIP.

  β,β-二芳基α-卤代羰基化合物是有机合成中的通用结构单元和常见目标。在此，我们提出了一种不含金属、氧化剂和添加剂的温和方法，通过卤离子触发的 Friedel-Crafts 型烷基化反应，在 HFIP 中使用广泛的查耳酮和肉桂酸酯，以优异的选择性获得此类卤代官能化构建块。