tert-butyl 2-bromo-5-nitro-benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-bromo-5-nitro-benzoate
• 英文别名: 2-Bromo-5-nitro-benzoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-bromo-5-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₄
• 分子量: 302.125
• InChiKey: WJCRLIIYDBYQOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-bromo-5-nitro-benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (S*)-bromo-((S*)-5-nitro-3-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-1-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization of aryl acrylate-type carboxylic acids: a new approach towards enantioenriched 3-substituted isobenzofuranones

  摘要：

  The enantioselective synthesis of several 3-substituted isobenzofuranones has been developed through a new and flexible route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the highly regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization reaction of aryl acrylate-type carboxylic acids. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2016.07.010
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 、 2-溴-5-硝基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 tert-butyl 2-bromo-5-nitro-benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的sp 3 C H键的分子内O-官能化统一合成环醚或内酯

  摘要：

  已经开发了通过使用二齿指导基团从羧酸或醇开始的Pd催化的C（sp 3）H活化和分子内C O官能化来合成内酯或环状醚的一般方法。具有伯羟基和仲羟基的底物都可以进行此反应，以产生相应的环状醚。此外，通过使用该反应，可以制备具有富电子基团或缺乏电子基团的异苯并呋喃-1（3 H）-酮以及脂肪族内酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.08.086

文献信息

• A unified synthesis of cyclic ethers or lactones via Pd-catalyzed intramolecular O -functionalization of sp 3 C H bonds
  作者：Haifeng Wang、Youhong Niu、Guoying Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.086

  日期：2016.10

  via Pd-catalyzed C(sp3)H activation and intramolecular CO functionalization starting from carboxylic acids or alcohols using the bidentate directing group has been developed. Substrates with both primary and secondary hydroxyl groups can undergo this reaction to produce the corresponding cyclic ethers. Furthermore, isobenzofuran-1(3H)-ones with either electron-rich or electron-deficient groups as well

  已经开发了通过使用二齿指导基团从羧酸或醇开始的Pd催化的C（sp 3）H活化和分子内C O官能化来合成内酯或环状醚的一般方法。具有伯羟基和仲羟基的底物都可以进行此反应，以产生相应的环状醚。此外，通过使用该反应，可以制备具有富电子基团或缺乏电子基团的异苯并呋喃-1（3 H）-酮以及脂肪族内酯。
• [EN] PHENYL MALEIMIDE LINKER AGENTS<br/>[FR] LIEURS À BASE DE PHÉNYL MALÉIMIDE
  申请人：FIREFLY BIO INC

  公开号：WO2023173121A1

  公开（公告）日：2023-09-14

  Compounds useful as linker-payload compounds are disclosed. The compounds have the following Structure (I) as a stereoisomer, enantiomer or tautomer thereof or a mixture thereof; or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or prodrug thereof, wherein X1, X2, X3, X4, X5, R4a, and R4bare as defined herein. Additional compounds, conjugates, methods of preparation, pharmaceutical compositions, and methods of treatment related to conjugates of compounds of Structure (I) and a targeting moiety, or binding fragment thereof, are also provided.

  本发明公开了可用作连接剂-负载化合物的化合物。这些化合物具有如下结构 (I)，作为其立体异构体、对映体或同系物或其混合物；或其药学上可接受的盐、溶液或原药，其中 X1、X2、X3、X4、X5、R4a 和 R4b 如本文所定义。还提供了与结构(I)化合物和靶向分子或其结合片段的共轭物有关的其它化合物、共轭物、制备方法、药物组合物和治疗方法。
• [EN] GLUCOCORTICOID RECEPTOR AGONISTS AND CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES GLUCOCORTICOÏDES ET LEURS CONJUGUÉS
  申请人：[en]FIREFLY BIO, INC.

  公开号：WO2024020164A2

  公开（公告）日：2024-01-25

  The present disclosure describes glucocorticoid agonist compounds, their conjugates with binding proteins, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods and uses for treating diseases or conditions, such as autoimmune or inflammatory conditions.
• Regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization of aryl acrylate-type carboxylic acids: a new approach towards enantioenriched 3-substituted isobenzofuranones
  作者：Fabien Gelat、Michaël Coffinet、Stéphane Lebrun、Francine Agbossou-Niedercorn、Christophe Michon、Eric Deniau

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.07.010

  日期：2016.10

  The enantioselective synthesis of several 3-substituted isobenzofuranones has been developed through a new and flexible route. When combined with a catalytic amount of benzoic acid, quinidine thiocarbamate bifunctional catalysts have demonstrated their efficiency for the highly regioselective organocatalyzed asymmetric bromolactonization reaction of aryl acrylate-type carboxylic acids. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Closing the Cycle as It Begins: Synthesis of <i>ortho</i> ‐Iodobiaryls via Catellani Reaction
  作者：Vinayak Botla、Marco Fontana、Aleksandr Voronov、Raimondo Maggi、Elena Motti、Giovanni Maestri、Nicola Della Ca'

  DOI：10.1002/anie.202218928

  日期：——

  A new strategy based on the Catellani reactions has enabled the one-pot synthesis of ortho-iodobiaryls starting from aryl iodides and bromides. Beyond the synthetic utility of this transformation (32 examples and 6 subsequent derivatizations), a DFT study provides insights on the mechanism of the reductive elimination step, which is driven by an original transmetallation between palladium(II)-halide

  一种基于Catellani 反应的新策略使得能够从芳基碘化物和芳基溴化物开始一锅法合成邻碘二芳基化合物。除了这种转化的综合效用（32 个例子和 6 个后续衍生化）之外，DFT 研究还提供了对还原消除步骤机制的见解，该步骤由钯 (II)-卤化物络合物之间的原始金属转移作用驱动。