ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl N-(3-ethyl-1-adamantyl)carbamate
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₂
• 分子量: 251.369
• InChiKey: KQFAELSJXQQXTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-ethyladamant-1-yl nitrate 、 氨基甲酸乙酯 在 硫酸 作用下， 以84%的产率得到ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Properties of Ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate

  摘要：

  研究发现，新的金刚烷衍生物乙基（3-乙基金刚烷-1-基）氨基甲酸酯对单纯疱疹病毒和疫苗病毒以及腺病毒具有很高的抗病毒活性（EC50 分别为 0.62、5.15 和 48.5 μg/ml）。在使用不同病毒株（包括对无环鸟苷（ACG）耐药的变种）进行的各种细胞培养实验中，证明了该物质对疱疹病毒的活性。与单独使用两种物质相比，同时使用乙基（3-乙基金刚烷-1-基）氨基甲酸酯和 ACG 可增强对细胞培养物中疱疹病毒繁殖的抑制作用，并降低实验性疱疹病毒神经感染动物的死亡率。3-Ethyladamant-1-yl)carbamate 是一种低毒性化合物，不会抑制未感染细胞培养物中 DNA 的合成，白鼠急性胃内半数致死剂量为 1831.8 毫克/千克。

  DOI：

  10.1007/s11094-017-1548-9

文献信息

• Synthesis and Antiviral Properties of Ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate
  作者：Yu. N. Klimochkin、I. K. Moiseev、M. V. Leonova、S. N. Nikolaeva、E. I. Boreko

  DOI：10.1007/s11094-017-1548-9

  日期：2017.4

  The new adamantine derivative ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate was found to have high antiviral activity against herpes simplex virus and vaccinia viruses, as well as adenovirus (EC50 = 0.62, 5.15, and 48.5 μg/ml respectively). Activity against the herpesvirus was demonstrated in experiments in various cell cultures using different virus strains, including a variant resistant to acycloguanosine (ACG). Simultaneous application of ethyl(3-ethyladamant-1-yl)carbamate and ACG increased the inhibition of herpesvirus reproduction in cell cultures and decreased the mortality of laboratory animals with experimental herpesvirus neuroinfection as compared with the use of each substance alone. 3-Ethyladamant-1-yl)carbamate was a low-toxicity compound, did not inhibit DNAsynthesis in uninfected cell cultures, and its acute intragastric LD50 for white mice was 1831.8 mg/kg.

  研究发现，新的金刚烷衍生物乙基（3-乙基金刚烷-1-基）氨基甲酸酯对单纯疱疹病毒和疫苗病毒以及腺病毒具有很高的抗病毒活性（EC50 分别为 0.62、5.15 和 48.5 μg/ml）。在使用不同病毒株（包括对无环鸟苷（ACG）耐药的变种）进行的各种细胞培养实验中，证明了该物质对疱疹病毒的活性。与单独使用两种物质相比，同时使用乙基（3-乙基金刚烷-1-基）氨基甲酸酯和 ACG 可增强对细胞培养物中疱疹病毒繁殖的抑制作用，并降低实验性疱疹病毒神经感染动物的死亡率。3-Ethyladamant-1-yl)carbamate 是一种低毒性化合物，不会抑制未感染细胞培养物中 DNA 的合成，白鼠急性胃内半数致死剂量为 1831.8 毫克/千克。