3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(4-Chlorophenyl)-phenylmethyl]pentane-2,4-dione
• 化学式: C₁₈H₁₇ClO₂
• 分子量: 300.785
• InChiKey: UHKFHYVVHYJHCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione 在 甲醇 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 以83%的产率得到4-(4-氯苯基)-4-苯基丁烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过逆克莱森缩合有效的铁催化碳-碳单键裂解：合成各种酯或酮的温和方便的方法

  摘要：

  已经开发出一种通过逆克莱森缩合反应发生的有效铁盐催化碳碳键断裂。该反应可用于在温和条件下合成各种酯或酮。该方法在无溶剂条件下工作，无需惰性气氛。该协议也适用于通过串联碳 - 碳键形成（取代或迈克尔）然后进行逆克莱森反应的酮的一锅合成。然而，对于迈克尔加合物，环环随后发生。值得注意的是，该方法非常简单、方便、收率高，并且只需要催化量（5 至 10 mol%）的 Fe(OTf)3。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000128
• 作为产物：
  描述：

  4-氯二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)(phenyl)methyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的1,3-二羰基衍生物的苄基化作用。

  摘要：

  已表明，通过简单的布朗斯台德酸（例如三氟甲磺酸（TfOH）和对甲苯磺酸（PTS））可以有效地催化1,3-二羰基化合物与苄醇的直接烷基化反应，从而以高收率产生单烷基化二羰基衍生物。在不存在亲核试剂的情况下，获得了通过正式的二聚反应生成的取代的烯烃。反应是在空气中使用未干燥的溶剂进行的，而水是该方法的唯一副产物。

  DOI：

  10.1021/ol070624a

文献信息

• Selective Benzylic and Allylic Alkylation of Protic Nucleophiles with Sulfonamides through Double Lewis Acid Catalyzed Cleavage of sp³Carbon-Nitrogen Bonds
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/chem.200801665

  日期：2009.1.5

  broad range of tosyl‐activated benzylic and allylic amines to give diversely functionalized products in good to excellent yields and with high regioselectivity. Furthermore, the cross‐coupling reaction of 1,3‐dicarbonyl compounds with benzylic propargylic amine derivatives has been successfully applied to the one‐step synthesis of polysubstituted furans and benzofurans.

  质子亲核试剂的酸催化的苄基和烯丙基烷基化是用于碳的形成从根本上重要碳和碳杂原子键，并且它是被使用作为烷基化试剂为苄基和烯丙基胺衍生物一个巨大的挑战。在本文中，我们报道了质子碳和硫亲核试剂与磺酰胺通过在室温下通过双路易斯酸催化的sp 3碳-氮键裂解实现的高效苄基和烯丙基烷基化。在催化量的廉价ZnCl 2存在下-TMSCl（TMSCl：氯三甲基硅烷），1,3-二酮，β-酮酸酯，β-酮酰胺，丙二腈，芳族化合物，硫醇和硫代乙酸可与多种甲苯磺酰基活化的苄基和烯丙基胺结合使用功能多样的产品，产率高至优异，区域选择性高。此外，1,3-二羰基化合物与苄基炔丙基胺衍生物的交叉偶联反应已成功地用于多取代呋喃和苯并呋喃的一步合成中。
• Phosphotungstic Acid Catalyzed Direct Benzylation of β-Dicarbonyl Compounds
  作者：Guan-Wu Wang、Ye-Bing Shen、Xue-Liang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.200800624

  日期：2008.10

  12-Phosphotungstic acid was used as an efficient, ecofriendly, and air- and moisture-stable catalyst to promote the direct substitution of the hydroxy group of benzylic and allylic alcohols with various β-dicarbonyl compounds. This powerful protocol for carbon–carbon bond-forming reactions provides monoalkylated dicarbonyl compounds in high yields with great efficiency.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  12-磷钨酸被用作一种高效、环保、空气和湿气稳定的催化剂，以促进苯甲醇和烯丙醇的羟基被各种β-二羰基化合物直接取代。这种强大的碳-碳键形成反应方案提供了高产率和高效率的单烷基化二羰基化合物。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Direct Carbon-Carbon Bond Formation from Alcohols and Active Methylenes using NaHSO4/SiO2
  作者：Tadashi Aoyama、Saki Miyota、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1055/s-0031-1290083

  日期：2011.12

  A simple and efficient procedure for carbon-carbon bond formation has been developed starting from alcohols and ­active methylene-containing compounds using silica gel supported sodium hydrogen sulfate (NaHSO4/SiO2) under mild conditions. NaHSO4/SiO2 can be reused without loss of catalytic activity at least ten times. carbon-carbon coupling - silica gel - alcohol - supported catalysts

  已经开发了一种简单有效的碳-碳键形成方法，该方法开始于在温和的条件下使用硅胶负载的硫酸钠（NaHSO 4 / SiO 2），从醇类和含活性亚甲基的化合物开始。NaHSO 4 / SiO 2可以重复使用而不会损失至少十倍的催化活性。 碳-碳偶联-硅胶-醇-负载型催化剂
• Efficient Nucleophilic Substitution of α-Aryl Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by Tin Ion-Exchanged Montmorillonite
  作者：Makoto Onaka、Jiacheng Wang、Yoichi Masui

  DOI：10.1055/s-0030-1258567

  日期：2010.10

  Tin ion-exchanged montmorillonite demonstrated the high catalytic activity for the direct nucleophilic substitution of a hydroxyl group in α-aryl alcohols with various 1,3-dicarbonyl compounds including less acidic 1,3-diesters in crude solvents to afford the benzylated products accompanied by water.

  锡离子交换蒙脱石表现出对α-芳基醇中的羟基与各种1,3-双羰基化合物（包括酸性较弱的1,3-双酯）在粗溶剂中进行直接亲核取代反应的高催化活性，生成伴有水的苄基化产物。
• Alkylation of Active Methylenes via Benzhydryl Cations
  作者：Giovanni Poli、Fabrice Bisaro、Guillaume Prestat、Maxime Vitale

  DOI：10.1055/s-2002-34884

  日期：——

  The acid mediated reaction between active methylenes and benzhydryl alcohols, or their derivatives, is reported. Ethyl acetoacetate, acetylacetone, and N,N-dibenzyl-malonamic acid methyl ester are benzhydrylated in quantitative yields in the presence of molar amounts of BF 3 .OEt 2 in CH 2 Cl 2 at r.t. TMSOTf and H 2 SO 4 appear to be equally efficient. Use of benzhydryl acetate in place of the starting

  报道了活性亚甲基和二苯甲醇或其衍生物之间的酸介导反应。在室温下 CH 2 Cl 2 中存在摩尔量的 BF 3 .OEt 2 时，乙酰乙酸乙酯、乙酰丙酮和 N,N-二苄基-丙二酸甲酯以定量产率二苯甲基化。 TMSOTf 和 H 2 SO 4 似乎是相同的高效的。使用乙酸二苯甲酯代替起始游离醇可以将路易斯酸降低到催化量。介绍了这种几乎没有研究的 CC 键形成的一般机制。由于醇相对于卤化物更容易获得，该方法可以与更经典的基于卤化物的碱性条件进行比较。