(1'E,2RS,3RS)-2-benzyloxymethyl-3-(3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl)aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'E,2RS,3RS)-2-benzyloxymethyl-3-(3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl)aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S,3S)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-3-(phenylmethoxymethyl)aziridine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: QXYKMOUGVRPMOO-UCNWTPDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲醚 、 (1'E,2RS,3RS)-2-benzyloxymethyl-3-(3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl)aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(2E,4RS,5SR)-6-benzyloxy-5-tert-butoxycarbonylamino-4-(3',4'-dimethoxyphenyl)hex-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Reactions of Vinylaziridine Linked to an Ester Group

  摘要：

  Intermolecular Friedel-Crafts reactions of vinylaziridines 11, 12, 15, 16 and 20 linked. to an ester with various benzene 'derivatives occurred at the C4 position selectively to afford 5-amino-4-aryl-2-hexenoate derivatives in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-10-12115
• 作为产物：
  描述：

  intermediate 14 在 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1'E,2RS,3RS)-2-benzyloxymethyl-3-(3'-methoxy-3'-oxo-1'-propenyl)aziridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts Reactions of Vinylaziridine Linked to an Ester Group

  摘要：

  Intermolecular Friedel-Crafts reactions of vinylaziridines 11, 12, 15, 16 and 20 linked. to an ester with various benzene 'derivatives occurred at the C4 position selectively to afford 5-amino-4-aryl-2-hexenoate derivatives in good yields.

  DOI：

  10.3987/com-10-12115

文献信息

• Friedel-Crafts Reactions of Vinylaziridine Linked to an Ester Group
  作者：Shinji Nagumo、Hisashi Takada、Eiko Yasui、Yui Sahara、Yūki Chinen、Hirotoshi Tanaka、Yusuke Morita、Chihiro Kobiki、Daiki Narisawa、Megumi Mizukami、Masaaki Miyashita

  DOI：10.3987/com-10-12115

  日期：——

  Intermolecular Friedel-Crafts reactions of vinylaziridines 11, 12, 15, 16 and 20 linked. to an ester with various benzene 'derivatives occurred at the C4 position selectively to afford 5-amino-4-aryl-2-hexenoate derivatives in good yields.