ethyl 2,2-difluoro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,2-difluoro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-2,2-difluoroacetate
• 化学式: C₁₂H₁₄F₂O₄
• mdl: MFCD17126500
• 分子量: 260.238
• InChiKey: KBBAJGSSZCQGNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-difluoro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的芳香二氟烷基化

  摘要：

  在医药和农业化学应用中，二氟烷基化的芳族化合物是重要的结构基序。在本文中，我们报告了使用可见光光氧化还原催化的温和，有效和方便的方法合成它们。在室温下可见光下，在三环金属化Ir络合物fac- [Ir（ppy）3 ]存在下，将各种未活化的芳族化合物用2-溴-2-2,2-二氟乙酸乙酯（BrCF 2 CO 2 Et）进行二氟烷基化。结果表明，含有CF 2 CO 2 Et部分的反应产物可以转化为多种其他含CF 2的芳烃，证明了本方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400542
• 作为产物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 对苯二甲醚 在 二茂铁 、 双氧水 、 二甲基亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.04h， 以61%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-2-(2,5-dimethoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用Fenton试剂直接对芳族化合物进行乙氧基羰基二氟甲基化

  摘要：

  使用Fenton试剂在二甲亚砜中研究了BrCF 2 CO 2 Et对芳族化合物的直接乙氧基羰基二氟甲基化反应。在室温下，通过二茂铁和H 2 O 2的组合，催化获得具有乙氧基羰基二氟甲基的各种五元杂芳族化合物，苯衍生物和尿嘧啶。乙氧基羰基二氟甲基化发生在芳香族化合物亲电取代趋势预测的位置。当使用对位取代的苯胺衍生物作为底物时，通过在乙氧基羰基二氟甲基化反应中一锅合成3,3-二氟-2,3-二氢吲哚-2-酮衍生物。氨基的邻位和氨基与相邻的乙氧基羰基二氟甲基的连续分子内酰胺化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.049

文献信息

• Visible Light-Promoted Phosphine-Catalyzed Difluoroalkylation of Arenes and Heterocycles
  作者：Heng Lu、Dong-yu Wang、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02882

  日期：2020.1.17

  A visible light-promoted difluoroalkylation reaction of arenes or heterocycles, using triaryl phosphine as the catalyst and difluoroalkyl iodide as the alkylating agent, is presented. The strategy is highlighted by photocatalyst-free, mild reaction conditions and a broad substrate scope. Mechanistic experiments indicate that this reaction involves a radical-chain process that is initiated by an electron

  提出了使用三芳基膦作为催化剂和二氟烷基碘化物作为烷基化剂的芳烃或杂环的可见光促进的二氟烷基化反应。无光催化剂，温和的反应条件和广泛的底物范围突出了该策略。机理实验表明，该反应涉及自由基链过程，该自由基链过程由二氟烷基碘和膦形成的电子供体-受体配合物引发。
• Copper-Catalyzed Innate Ethoxycarbon­yldifluoromethylation of Electron-Rich ­Arenes
  作者：Marie-Charlotte Belhomme、Alexandre Bayle、Thomas Poisson、Xavier Pannecoucke

  DOI：10.1002/ejoc.201403656

  日期：2015.3

  the CF2CO2Et moiety into electron-rich arenes. The copper-catalyzed process uses commercially available and inexpensive BrCF2CO2Et as a fluorinated building block. This radical-free reaction proceeds smoothly to give the desired difluoromethylated arenes in modest to good yields with a Friedel–Crafts-type regioselectivity. The direct introduction of α,α-difluoromethylated amides was also investigated

  我们报告了将 CF2CO2Et 部分直接引入富电子芳烃。铜催化工艺使用市售且廉价的 BrCF2CO2Et 作为氟化构件。这种无自由基反应顺利进行，以中等至良好的产率得到所需的二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。还研究了直接引入 α,α-二氟甲基化酰胺，这得到了相应的二氟甲基化芳烃，尽管产率适中。该方法代表了第一个过渡金属催化将官能化氟化部分直接引入富电子芳烃的方法。
• Silver-Mediated C-H Difluoromethylation of Arenes
  作者：Jialiang Li、Wen Wan、Guobin Ma、Yunrong Chen、Qingyang Hu、Kai Kang、Haizhen Jiang、Jian Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201600770

  日期：2016.10

  The first AgI-mediated C–H ethoxycarbonyl difluoromethylation with TMSCF2COOEt (TMS = trimethylsilyl) has been developed. The radical difluoromethylation proceeds smoothly to give the difluoromethylated arenes in moderate to high yields with Friedel–Crafts-type regioselectivity. Mechanistic studies indicate that the innate C–H difluoromethylation proceeds through an electrophilic radical-type pathway

  已经开发出第一个 AgI 介导的 C-H 乙氧羰基二氟甲基化与 TMSCF2COOEt（TMS = 三甲基甲硅烷基）。自由基二氟甲基化反应顺利进行，以中等至高产率得到二氟甲基化芳烃，并具有 Friedel-Crafts 型区域选择性。机理研究表明，先天的 C-H 二氟甲基化通过亲电自由基型途径进行。
• 다이플루오로알킬기가 도입된 방향족 화합물의 제조 방법
  申请人：Industry-University Cooperation Foundation Hanyang University ERICA Campus 한양대학교 에리카산학협력단(120120008551) Corp. No ▼ 131471-0017977BRN ▼134-82-10205

  公开号：KR20160040874A

  公开（公告）日：2016-04-15

  본 발명은 온화한 조건에서 방향족 화합물에 효율적으로 다이플루오로알킬기를 도입할 수 있는 다이플루오로알킬기가 도입된 방향족 화합물의 제조 방법에 관한 것이다. 일 구현예에 따르면, 상기 제조 방법은 이리듐계 광촉매, 방향족 화합물, 할로다이플루오로아세테이트, 베이스 및 용매를 포함하는 혼합물에 가시광선을 조사하는 것을 포함한다.

  该专利涉及在温和条件下有效地向芳香族化合物中引入二氟甲基基团的含二氟甲基基团的芳香族化合物的制备方法。根据一种实施例，该制备方法涉及照射含有铱系光催化剂、芳香族化合物、卤代二氟甲酰基、碱和溶剂的混合物与可见光。
• Fluoroalkylation of aromatic compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides initiated by sodium dithionite in DMSO
  作者：Xiao-Ting Huang、Zheng-Yu Long、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1016/s0022-1139(01)00442-0

  日期：2001.10

  Treatment of electron-rich aromatic and heteroaromatic. compounds with per(poly)fluoroalkyl chlorides in the presence of sodium dithionite in DMSO gives the corresponding fluoroalkylated products in moderate to good yields. The structures and yields of products depend mainly on the position and electron-donating ability of the substituents on the aromatic compounds. (C) 2001 Elsevier Science B.V. All rights reserved.