ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-chloro-3,3,3-trifluoro-propanoate；ethyl 2-chloro-3,3,3-trifluoro-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₃ClF₃NO₄
• 分子量: 339.699
• InChiKey: WAWJUHBERQZKDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoate 在 silver carbonate 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Friedel-Crafts 烷基化的广泛底物范围，用于合成四元 α-氨基酯。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成季 α-氨基酯的 aza-Friedel-Crafts 烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下以高效率、区域选择性和极其广泛的芳烃亲核试剂进行。这种烷基化的一个关键特征是与反应过程中释放的银 (I) 盐抗衡阴离子相关的作用。利用相转移反阴离子/布朗斯台德酸对机制，我们还报告了该反应的催化对映选择性示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01895
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 反应 72.0h， 生成 ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-2-chloro-3,3,3-trifluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  Aza-Friedel-Crafts 烷基化的广泛底物范围，用于合成四元 α-氨基酯。

  摘要：

  已经开发了一种用于合成季 α-氨基酯的 aza-Friedel-Crafts 烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下以高效率、区域选择性和极其广泛的芳烃亲核试剂进行。这种烷基化的一个关键特征是与反应过程中释放的银 (I) 盐抗衡阴离子相关的作用。利用相转移反阴离子/布朗斯台德酸对机制，我们还报告了该反应的催化对映选择性示例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01895

文献信息

• A Broad Substrate Scope of Aza-Friedel–Crafts Alkylation for the Synthesis of Quaternary α-Amino Esters
  作者：Guangkuan Zhao、Shyam S. Samanta、Jessica Michieletto、Stéphane P. Roche

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01895

  日期：2020.8.7

  aza-Friedel–Crafts alkylation has been developed for the synthesis of quaternary α-amino esters. This operationally simple alkylation proceeds under ambient conditions with high efficiency, regioselectivity, and an exceptionally broad scope of arene nucleophiles. A key feature of this alkylation is the role associated with the silver(I) salt counteranions liberated during the reaction. Taking advantage

  已经开发了一种用于合成季 α-氨基酯的 aza-Friedel-Crafts 烷基化的通用合成方案。这种操作简单的烷基化在环境条件下以高效率、区域选择性和极其广泛的芳烃亲核试剂进行。这种烷基化的一个关键特征是与反应过程中释放的银 (I) 盐抗衡阴离子相关的作用。利用相转移反阴离子/布朗斯台德酸对机制，我们还报告了该反应的催化对映选择性示例。