(Z)-1,4-dimethoxy-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1,4-dimethoxy-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1-propene；1-(2,5-dimethoxy-phenyl)-1-phenyl-propene；1-(2,5-Dimethoxy-phenyl)-1-phenyl-propen；1,4-dimethoxy-2-[(Z)-1-phenylprop-1-enyl]benzene
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: CSIWHBWXRUCDEB-TVPGTPATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基二苯甲酮 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 (Z)-1,4-dimethoxy-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Kauffmann; Grombach, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 797

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Friedel–Crafts alkenylation of arenes using alkynes catalysed by metal trifluoromethanesulfonates
  作者：Teruhisa Tsuchimoto、Takeshi Maeda、Eiji Shirakawa、Yusuke Kawakami

  DOI：10.1039/b003702h

  日期：——

  Metal trifluoromethanesulfonates [M(OTf)n; M = Sc, Zr, In] catalyse the Friedel–Crafts alkenylation of arenes using alkynes, including internal alkynes, to give, through an alkenyl cation intermediate, 1,1-diarylalkenes in high to excellent yields.

  金属三氟甲磺酸盐[M(OTf)n; M = Sc, Zr, In]可催化炔类（包括内部炔类）与炔烃的弗里德卡夫斯烯化反应，通过烯阳离子中间体以高产率甚至极高的产率得到 1,1-二芳基烯烃。
• Synthesis of 1-aryl-1-phenylpropenes using an alkylation-rearrangement-methylation-isomerization one-pot reaction sequence
  作者：Nenad Maraš、Franc Perdih、Marijan Kočevar

  DOI：10.2478/s11532-011-0074-y

  日期：2011.10.1

  (Z/E)-1-(2-Methoxyaryl)-1-phenylpropenes have been prepared in good yields by heating a mixture of a phenolic substrate, cinnamyl chloride, tetramethylammonium chloride and K2CO3 in polyethyleneglycol at 180°C. The one-pot synthesis proceeds through four discrete reaction steps: alkylation of the phenol with cinnamyl chloride, Claisen rearrangement, O-methylation and double-bond migration. The configuration of one crystalline product was determined using a single-crystal X-ray diffraction analysis. The thermodynamic and structural features of the products were evaluated using computational chemistry techniques.

  摘要：在180°C下，通过在聚乙二醇中加热含酚底物、肉桂基氯、四甲基铵氯和K2CO3的混合物，制备了(Z/E)-1-(2-甲氧基芳基)-1-苯基丙烯，收率良好。该一锅法合成经过四个离散的反应步骤：酚与肉桂基氯的烷基化反应、克莱森重排反应、O-甲基化反应和双键迁移反应。通过单晶X射线衍射分析确定了一种晶体产物的构型。使用计算化学技术评估了产物的热力学和结构特性。
• FeCl₃-Catalyzed Alkenylation of Simple Arenes with Aryl-Substituted Alkynes
  作者：Ruoshi Li、Sunewang R. Wang、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/ol070737u

  日期：2007.5.1

  An addition of electron-rich arenes to aryl-substituted alkynes to form 1,1-diaryl alkenes is carried out in the presence of FeCl3 as catalyst under mild conditions.
• Kauffmann; Grombach, Zeitschrift für physikalische Chemie, Stöchiometrie und Verwandtschaftslehre, <hi>1906</hi>, vol. 55, p. 556
  作者：Kauffmann、Grombach

  DOI：——

  日期：——
• Kauffmann; Grombach, Chemische Berichte, 1905, vol. 38, p. 797
  作者：Kauffmann、Grombach

  DOI：——

  日期：——