[(1S,2S),(1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropyl]methanol hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(1S,2S),(1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropyl]methanol hydrochloride
• 英文别名: (1-Amino-2-methylcyclopropyl)methanol;hydrochloride
• 化学式: C₅H₁₁NO*ClH
• mdl: MFCD19212861
• 分子量: 137.609
• InChiKey: WBWXBGOXGSBMMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.56
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟吡啶 、 [(1S,2S),(1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropyl]methanol hydrochloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (1S,2S),(1R,2R)-2-methyl-1-[(3-pyridinyloxy)methyl]cyclopropanamine
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted 1,1-pyridyloxycyclopropanamine compounds

  摘要：

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：n代表从1到6的整数，R1和R2代表氢原子，(C1-C6)烷基或芳基-(C1-C6)烷基，R3和R4代表氢原子或(C1-C6)烷基，R5和R6代表氢原子，或(C1-C6)烷基，卤素，羟基，(C1-C6)烷氧基，氰基，硝基，(C2-C6)酰基，(C1-C6)烷氧羰基，(C1-C6)三卤代烷基，(C1-C6)三卤代烷氧基或可选择取代的氨基团，其对映体，异构体和与其制备的药学上可接受的酸或碱的额外盐。含有这些化合物的药品在治疗需要特定α4β2受体烟碱配体的病症中非常有用。

  公开号：

  US20070027191A1
• 作为产物：
  描述：

  (1-Hydroxymethyl-2-methyl-cyclopropyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(1S,2S),(1R,2R)-1-amino-2-methylcyclopropyl]methanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted 1,1-pyridyloxycyclopropanamine compounds

  摘要：

  从以下公式（I）中选择的化合物：其中：n代表从1到6的整数，R1和R2代表氢原子，(C1-C6)烷基或芳基-(C1-C6)烷基，R3和R4代表氢原子或(C1-C6)烷基，R5和R6代表氢原子，或(C1-C6)烷基，卤素，羟基，(C1-C6)烷氧基，氰基，硝基，(C2-C6)酰基，(C1-C6)烷氧羰基，(C1-C6)三卤代烷基，(C1-C6)三卤代烷氧基或可选择取代的氨基团，其对映体，异构体和与其制备的药学上可接受的酸或碱的额外盐。含有这些化合物的药品在治疗需要特定α4β2受体烟碱配体的病症中非常有用。

  公开号：

  US20070027191A1

文献信息

• ——
  作者：Markus Kordes、Harald Winsel、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3235::aid-ejoc3235>3.0.co;2-7

  日期：2000.9

  Our recently reported titanium-mediated transformation of N,N-dialkylcarboxamides to cyclopropylamines has been applied to N,N-dibenzyl-2-benzyloxyacetamide using a variety of alkylmagnesium bromides to yield 1-(benzyloxymethyl)-1-(dibenzylamino)cyclopropane (15a, 48%) and 2-substituted analogs 15b−f (33−48%). These have been transformed in just a few steps into N-Boc-protected methyl esters of 1-

  我们最近报道的钛介导的N，N-二烷基羧酰胺向环丙胺的转化已使用各种烷基溴化镁应用于N，N-二苄基-2-苄氧基乙酰胺，以生成1-（苄氧基甲基）-1-（二苄氨基）环丙烷（15a，48％）和2取代的类似物15b-f（33-48％）。这些已转化在短短步入Ñ 1-氨基环丙烷羧酸（-Boc保护的甲酯1整体，29％），coronamic酸（2，35％）和norcoronamic酸（21％），2,3-甲基谷氨酸（21g，19％）和2,3-甲基鸟氨酸（21l，占12％）。类似地，3,4-亚甲基- γ氨基丁酸（相应的衍生物26，23％）和4-螺环丙烷-γ丁内酰胺（32，44％）已被合成。