dimethyl ((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl ((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl [(4-bromophenyl)(phenylamino)methyl]phosphonate；dimethyl (4-bromophenyl)(phenylamino)methylphosphonate；N-[(4-bromophenyl)-dimethoxyphosphorylmethyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₇BrNO₃P
• 分子量: 370.183
• InChiKey: OQZLOYFRRCSQLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-bromobenzylidene)aniline 在 sodium tetrahydroborate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl ((4-bromophenyl)(phenylamino)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌使仲N-烷基苯胺的膦酸酯化和氰化的交叉脱氢偶联策略

  摘要：

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.10.058

文献信息

• α-Aminophosphonates as novel anti-leishmanial chemotypes: synthesis, biological evaluation, and CoMFA studies
  作者：Srikant Bhagat、Parth Shah、Sanjeev K. Garg、Shweta Mishra、Preet Kamal Kaur、Sushma Singh、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3md00388d

  日期：——

  α-Aminophosphonates have been identified as novel anti-leishmanial chemotypes against theL. donovanipromastigote with low μM range activity.

  α-氨基膦酸酯已被确定为针对L. donovani原虫具有低微米范围活性的新型抗利什曼病化合物。
• Pentafluorophenylammonium triflate (PFPAT): A new organocatalyst for the one-pot three-component synthesis of α-aminophosphonates
  作者：FATEMEH MALAMIRI、SAMAD KHAKSAR

  DOI：10.1007/s12039-014-0636-6

  日期：2014.5

  from aldehydes and amines) to yield the corresponding coupling products in good yield. The organocatalyst is air-stable, cost-effective, easy to handle, and easily removed from the reaction mixtures. α-Aminophosphonate derivatives were synthesized in excellent yield using PFPAT as an efficient organocatalyst.

  在催化量的三氟甲磺酸五氟苯基铵（10摩尔％）的存在下，亚磷酸二甲酯与亚胺（由醛和胺原位生成）反应，以高收率得到相应的偶联产物。有机催化剂是空气稳定的，成本有效的，易于处理的，并且易于从反应混合物中除去。 使用PFPAT作为有效的有机催化剂，可以出色的产率合成α-氨基膦酸酯衍生物。
• Lithium Perchlorate-Catalyzed Three-Component Coupling: A Facile and General Method for the Synthesis ofα-Aminophosphonates under Solvent-Free Conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R. Saidi

  DOI：10.1002/ejoc.200300479

  日期：2003.12

  A simple, efficient, and general method has been developed for the synthesis of α-aminophosphonates in the presence of solid lithium perchlorate under solvent-free conditions. Thus secondary and tertiary α-aminophosphonates were synthesized relatively quickly in good yields at room temperature. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  已开发出一种在固体高氯酸锂存在下，在无溶剂条件下合成 α-氨基膦酸盐的简单、有效和通用的方法。因此，在室温下以良好的产率相对较快地合成仲和叔α-氨基膦酸酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Organo‐Soluble Colloidal MoS2 Quantum Dots (QDs) as an Efficient Photocatalyst for α‐Amino Phosphonate Synthesis
  作者：Abir Kayal、Mrinmoy De

  DOI：10.1002/cctc.202400264

  日期：——

  the synthesis of recyclable organo-soluble MoS2 quantum dots (QDs) using a colloidal approach. These QDs serve as effective photocatalysts for the synthesis of biologically active α-amino phosphonates. Our study includes a thorough mechanistic investigation, resulting in improved yields, a broad substrate scope, and catalyst recyclability. This work paves the way for innovative organic synthesis pathways

  在这项研究中，我们展示了使用胶体方法合成可回收的有机可溶性MoS 2量子点（QD）。这些量子点可作为合成具有生物活性的α-氨基膦酸盐的有效光催化剂。我们的研究包括彻底的机理研究，从而提高了产量、扩大了底物范围并提高了催化剂的可回收性。这项工作为利用有机可溶性纳米光催化剂的创新有机合成途径铺平了道路。
• Cross-dehydrogenative coupling strategy for phosphonation and cyanation of secondary N-alkyl anilines by employing 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Qing Liu、Shuchen Yu、Liangzhen Hu、Muhamad Ijaz Hussain、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.058

  日期：2018.12

  has been developed firstly under mild reaction conditions. Based on detailed optimization of reaction conditions, the substrate generality of N-alkyl anilines and various hydrogen phosphonates has been investigated, and a series of versatile α-aminophosphonates and α-aminonitriles were therefore furnished in good to excellent yields. A plausible collective reaction mechanism through dehydrogenation to

  首先在温和的反应条件下开发了无金属的膦酸和仲N-烷基苯胺氰化的交叉脱氢偶联策略。在详细优化反应条件的基础上，研究了N-烷基苯胺和各种膦酸氢盐的底物通用性，因此提供了一系列通用的α-氨基膦酸酯和α-氨基腈，收率良好至优异。提出了通过脱氢形成亚胺，然后分别形成α-氨基膦酸酯和α-氨基腈的合理的集体反应机理。