1-chloro-2-oct-1-ynyl-5-trifluoromethylbenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-oct-1-ynyl-5-trifluoromethylbenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-oct-1-ynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆ClF₃
• 分子量: 288.74
• InChiKey: FUFRRHTZBIBIFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-oct-1-ynyl-5-trifluoromethylbenzene 在 四氯化钛 、 叔丁胺 、 苯胺 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以87%的产率得到1-(2-chloro-5-trifluoromethylphenyl)-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4催化炔烃的间接反马尔科夫尼科夫水合反应：在苯并[ b ]呋喃的合成中的应用

  摘要：

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/jo070887i

文献信息

• General and Efficient Indole Syntheses Based on Catalytic Amination Reactions
  作者：Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol047649j

  日期：2005.2.1

  Highly flexible and efficient syntheses of the indole backbone are presented starting from o-alkynylhaloarenes. These transformations proceed via a palladium- or a copper-catalyzed amination reaction and a subsequent cyclization reaction in good to excellent yields. Furthermore. a multicatalytic one-pot indole synthesis starting from o-chloroiodobenzene is viable using a single catalyst consisting of an N-heterocyclic carbene palladium complex and Cul.
• Copper-Catalyzed<i>N</i>-Arylation/Hydroamin(d)ation Domino Synthesis of Indoles and its Application to the Preparation of a Chek1/KDR Kinase Inhibitor Pharmacophore
  作者：Lutz Ackermann、Sebastian Barfüßer、Harish K. Potukuchi

  DOI：10.1002/adsc.200900004

  日期：2009.5

  Abstractmagnified imageInexpensive copper catalysts allow for efficient syntheses of N‐aryl‐, N‐acyl‐, or N‐H‐(aza)indoles starting from ortho‐alkynylbromoarenes. The broad scope of this domino N‐arylation/hydroamin(d)ation process is highlighted by the synthesis of highly functionalized indoles, as well as of a Chek1/KDR inhibitor pharmacophore.
• TiCl₄-Catalyzed Indirect Anti-Markovnikov Hydration of Alkynes:  Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]furans
  作者：Lutz Ackermann、Ludwig T. Kaspar

  DOI：10.1021/jo070887i

  日期：2007.8.1

  An efficient methodology for the indirect anti-Markovnikov hydration of unsymmetrically substituted terminal and internal alkynes is based on TiCl4-catalyzed hydroamination reactions. Its application to ortho-alkynylhaloarenes, followed by a copper-catalyzed O-arylation, provides flexible access to substituted benzo[b]furans.

  一种不对称取代的末端和内部炔烃的间接反马氏水合的有效方法是基于TiCl 4催化的加氢胺化反应。其在邻炔基卤代芳烃上的应用，然后在铜催化的O-芳基化反应中，可以灵活地获得取代的苯并[ b ]呋喃。