6-bromo-N-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 6-bromo-N-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
• 英文别名: 6-bromo-N-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyrazine-8-amine
• 化学式: C₉H₉BrN₄
• 分子量: 253.101
• InChiKey: NUFYZLBIPJYMKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-N-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine 在 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((8-(cyclopropylamino)imidazo[1,2-a]pyrazin-6-yl)oxy)-3-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  TAK1抑制剂咪唑并吡嗪的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  转化生长因子-β激活的激酶1（TAK1）是癌症和炎症性疾病的潜在治疗靶标。我们合成了一系列新型的咪唑并吡嗪衍生物，发现它们对TAK1表现出有效的抑制作用。具有良好药代动力学特征的化合物22a在SW620（一种KRAS依赖性结肠癌细胞系）异种移植小鼠中表现出出色的体外激酶活性和显着的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.025
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二溴咪唑并[1,2-a]吡嗪 、 环丙胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以94%的产率得到6-bromo-N-cyclopropylimidazo[1,2-a]pyrazin-8-amine
  参考文献：
  名称：

  TAK1抑制剂咪唑并吡嗪的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  转化生长因子-β激活的激酶1（TAK1）是癌症和炎症性疾病的潜在治疗靶标。我们合成了一系列新型的咪唑并吡嗪衍生物，发现它们对TAK1表现出有效的抑制作用。具有良好药代动力学特征的化合物22a在SW620（一种KRAS依赖性结肠癌细胞系）异种移植小鼠中表现出出色的体外激酶活性和显着的体内功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.025

文献信息

• Pyrazolopyrimidines and related heterocycles as CK2 inhibitors
  申请人：SENHWA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US09303033B2

  公开（公告）日：2016-04-05

  The invention provides compounds that inhibit protein kinase CK2 activity (CK2 activity), and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain immunological disorders, and have the following general formula:

  该发明提供了抑制蛋白激酶CK2活性（CK2活性）的化合物，以及含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增生性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症、疼痛和某些免疫性疾病，其具有以下一般公式：
• 2,6,8-多取代咪唑并[1,2-a]吡嗪及其合成方法和应用
  申请人：无锡市第二人民医院

  公开号：CN113480543B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一类如式(I)所述的2,6,8‑多取代咪唑并[1,2‑a]吡嗪或其药学上可接受的盐。本发明还公开了所述2,6,8‑多取代咪唑并[1,2‑a]吡嗪或其药学上可接受的盐作为TYK2抑制剂，在制备防治肿瘤或炎症类疾病的药物中的应用。本发明还提供了所述2,6,8‑多取代咪唑并[1,2‑a]吡嗪或其药学上可接受的盐的合成方法。
• TAK1 저해 활성을 갖는 피라진 접합고리 유도체
  申请人：HANMI PHARM. CO., LTD. 한미약품 주식회사(120100356638) Corp. No ▼ 134811-0197550BRN ▼124-87-00613

  公开号：KR20150113801A

  公开（公告）日：2015-10-08

  화학식 1의 피라진 접합고리 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염으로부터 선택되는 화합물은 TAK1 키나아제에 대한 저해 활성이 우수하므로, 이를 포함하는 약학적 조성물은 TAK1 키나아제의 활성을 억제하여 항암제의 암 또는 종양에 대한 활성을 높일 수 있으므로, 암 또는 종양의 예방제 또는 치료제로서 효과가 우수하다. [화학식 1] 상기 식에서, A, X, Y, W, Z, E, R및 m은 명세서 중에서 정의한 바와 같다.

  化学式1的吡라진接合环衍生物或从其药学上可接受的盐中选择的化合物对TAK1激酶的抑制活性优越，因此包含它的药学组合物可以通过抑制TAK1激酶的活性来增强抗癌药物对癌症或肿瘤的活性，因此作为抗癌剂或肿瘤的预防剂或治疗剂效果优越。[化学式1] 在上述式中，A、X、Y、W、Z、E、R和m如规范中所定义。
• PYRAZOLOPYRIMIDINES AND RELATED HETEROCYCLES AS CK2 INHIBITORS
  申请人：Haddach Mustapha

  公开号：US20110152240A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides compounds that inhibit protein kinase CK2 activity (CK2 activity), and compositions containing such compounds. These compounds and compositions are useful for treating proliferative disorders such as cancer, as well as other kinase-associated conditions including inflammation, pain, and certain immunological disorders, and have the following general formula:

  该发明提供了抑制蛋白激酶CK2活性（CK2活性）的化合物和含有这些化合物的组合物。这些化合物和组合物可用于治疗增殖性疾病，如癌症，以及其他与激酶相关的疾病，包括炎症，疼痛和某些免疫性疾病，并具有以下一般公式：
• JP5802676
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——