N-(2-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyimino-acetamide；N1-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide；(2E)-N-(2-fluorophenyl)-2-(N-hydroxyimino)acetamide；(2Z)-N-(2-fluorophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• 化学式: C₈H₇FN₂O₂
• 分子量: 182.154
• InChiKey: CTJRKAMDQGMILD-YHYXMXQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 以65%的产率得到7-氟吲哚满二酮
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯胺 、 水合氯醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到N-(2-fluorophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  P-选择素拮抗剂喹啉水杨酸的合成及生物学评价。

  摘要：

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。

  DOI：

  10.1021/jm0602256

文献信息

• Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof
  申请人：——

  公开号：US20030187014A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  Novel pharmaceutical compositions for inhibiting Th2-selective immune response and pharmaceutical compositions for inhibiting cyclooxygenase comprising condensed pyrazole derivatives represented by the general formula (I): 1 or salts thereof.

  用于抑制Th2选择性免疫应答的新型药物组合物和包括由一般式(I)表示的紧缩吡唑烷衍生物的药物组合物，或其盐。
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• Certain 1,3-dihydro-1-[heterocyclic)imino]-furo-[3,4-b]quinoline 9-ol
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04736033A1

  公开（公告）日：1988-04-05

  A 4-hydroxy-3-quinoline-carboxamides of the formula ##STR1## wherein X is in the 5,6,7 or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CH.sub.3, --OCF.sub.3 or --SCF.sub.3, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of a heterocycle connected to the nitrogen by a carbon atom selected from thiazolyl, 4,5-dihydro-thiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidinyl or tetrazolyl, all optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms or phenyl optionally substituted with at least one member of the group consisting of --OH, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CH.sub.3, --NO.sub.2 or halogen, R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or aryl, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms or aryl, and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable bases having very good analgesis activity and a non-negligible anti-inflammatory activity and novel intermediates.

  式##STR1##中的4-羟基-3-喹啉羧酰胺，其中X位于5、6、7或8位，并选自由氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、--CH.sub.3、--OCF.sub.3或--SCF.sub.3的群，R.sub.1选自由氢和1至4个碳原子的烷基的群，R.sub.2选自由氮原子连接的杂环，所述杂环由噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基或四唑基中的碳原子选自，所有这些基可选择地用1至4个碳原子的烷基或苯基取代，所述苯基可选择地用--OH、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、--CH.sub.3、--NO.sub.2或卤素中的至少一种成员取代，R.sub.3选自由氢、1至4个碳原子的烷基或芳基的群，R.sub.4选自由氢、1至4个碳原子的烷基或芳基的群，以及它们的无毒、药学上可接受的酸盐和与非毒性、药学上可接受的碱形成的盐，具有非常好的镇痛活性和非可忽略的抗炎活性和新颖的中间体。
• 4-Hydroxy-3-quinoline-carboxylic acid derivatives
  申请人：Roussel Uclaf

  公开号：US04486438A1

  公开（公告）日：1984-12-04

  Novel 4-hydroxy-3-quinoline-carboxamides of the formula ##STR1## wherein X is in the 5,6,7 or 8-position and is selected from the group consisting of hydrogen, halogen, alkyl of 1 to 5 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CF.sub.3, --OCF.sub.3 and --SCF.sub.3, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and alkyl of 1 to 4 carbon atoms, R.sub.2 is selected from the group consisting of thiazolyl, 4,5-dihydro-thiazolyl, pyridinyl, oxazolyl, isoxazolyl, imidazolyl, pyrimidinyl and tetrazolyl, all optionally substituted with alkyl of 1 to 4 carbon atoms and phenyl optionally substituted with at least one member of the group consisting of --OH, alkyl of 1 to 4 carbon atoms, alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, --CF.sub.3, --NO.sub.2 and halogen R.sub.3 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and aryl, R.sub.4 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and aryl, R.sub.5 is selected from the group consisting of hydrogen, alkyl of 1 to 4 carbon atoms and ##STR2## R.sub.5 ' is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and aryl and their non-toxic, pharmaceutically acceptable acid addition salts and salts with non-toxic, pharmaceutically acceptable bases having very good analgesic activity and a non-negligible anti-inflammatory activity and novel intermediates.

  新型4-羟基-3-喹啉羧酰胺的化学式为##STR1##其中X位于5,6,7或8位，并选自由氢、卤素、1至5个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、--CF.sub.3、--OCF.sub.3和--SCF.sub.3组成的群，R.sub.1选自由氢和1至4个碳原子的烷基组成的群，R.sub.2选自噻唑基、4,5-二氢噻唑基、吡啶基、噁唑基、异噁唑基、咪唑基、嘧啶基和四唑基组成的群，所有这些基可选择地用1至4个碳原子的烷基和苯基替代，所述苯基可选择地用--OH、1至4个碳原子的烷基、1至4个碳原子的烷氧基、--CF.sub.3、--NO.sub.2和卤素中的至少一种成员替代，R.sub.3选自由氢、1至4个碳原子的烷基和芳基组成的群，R.sub.4选自由氢、1至4个碳原子的烷基和芳基组成的群，R.sub.5选自由氢、1至4个碳原子的烷基和##STR2##R.sub.5'选自由1至4个碳原子的烷基和芳基组成的群，以及它们的无毒、药学上可接受的酸盐和与无毒、药学上可接受的碱盐具有非常好的镇痛活性和不可忽视的抗炎活性的盐和新型中间体。