4-(methylthio)phenyl boroxine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(methylthio)phenyl boroxine
• 英文别名: 2,4,6-tris(4-(methylthio)phenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane；2,4,6-Tris(4-methylsulfanylphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• 化学式: C₂₁H₂₁B₃O₃S₃
• 分子量: 450.027
• InChiKey: RFTBJCFNBACOBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)phenyl boroxine 在 水 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 4-甲硫基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  环硼氧烷的形成：溶液中的稳定性和热力学参数

  摘要：

  三种硼酸在室温下缩合得到相应的环硼氧烷；NMR光谱测量表明该反应在室温下是可逆的，给电子基团支持环硼氧烷的形成，熵驱动力促进了溶液中环硼氧烷的形成。

  DOI：

  10.3987/com-02-9464
• 作为产物：
  描述：

  [di(propan-2-yl)amino]-(4-methylsulfanylphenyl)boron 在 水 作用下， 反应 16.0h， 生成 4-(methylthio)phenyl boroxine
  参考文献：
  名称：

  Improved transparency–nonlinearity trade-off with boroxine-based octupolar molecules

  摘要：

  一系列源自硼环结构的八极分子被设计，并通过在溶液中进行谐波光散射实验来研究其光学非线性特性；结果发现，这些分子在近紫外-可见区域（λmax ≤ 280 nm）具有优良的透明度，并且显著的一级超极化率（高达β(0) = 56 × 10⁻³⁰ esu）。

  DOI：

  10.1039/b308664j

文献信息

• Pd-catalyzed synthesis of 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols using chloral hydrate and (hetero)arylboroxines
  作者：Minori Shimizu、Yuta Okuda、Koki Toyoda、Ryo Akiyama、Hiraku Shinozaki、Tetsuya Yamamoto

  DOI：10.1039/d1ra02403e

  日期：——

  1-(Hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols are useful key intermediates for the synthesis of various bioactive compounds. Herein, we describe N-heterocyclic carbene (NHC)-coordinated cyclometallated palladium complex (CYP)-catalyzed (hetero)aryl addition of chloral hydrate using (hetero)arylboroxines, providing a new approach to 1-(hetero)aryl-2,2,2-trichloroethanols. Notably, PhS-IPent-CYP which coordinated

  1-(杂)芳基-2,2,2-三氯乙醇是合成各种生物活性化合物的有用的关键中间体。在此，我们描述了使用（杂）芳基环硼氧烷进行N-杂环卡宾（NHC）配位的环金属钯配合物（CYP）催化的水合氯醛的（杂）芳基加成反应，为1-（杂）芳基-2,2的合成提供了一种新方法。 ,2-三氯乙醇。值得注意的是，PhS-IPent-CYP 协调大而灵活的 2,6-二（戊-3-基）苯胺（IPent）基 NHC，表现出良好的催化活性，并促进了 24-97% 产率的转化。
• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• <scp>Manganese‐Catalyzed</scp>Hydrocarbofunctionalization of Internal Alkenes^†
  作者：Dongping Wang、Yijie He、Haotian Dai、Congcong Huang、Xiang‐Ai Yuan、Jin Xie

  DOI：10.1002/cjoc.202000376

  日期：2020.12

  structurally diverse γ‐functionalized carboxylic acid derivatives in moderate to good yields. The precise chemoselectivity of the reaction among multiple alkene units even in the presence of reactive terminal alkenes highlights the unique catalytic features of manganese catalyst, and the excellent functional group compatibility of primary amides further complements other transition metals.

  据报道，具有高区域和化学选择性的二聚体Mn（I）催化无偏内烯烃与商业上丰富的有机硼化合物的加氢芳基化和加氢烯基化反应。各种各样的稠密官能化的脂肪族烯基酰胺可以在空气中成功进行位点排他的烃官能化反应，而无需任何外源性的导向助剂，从而以中等至良好的产率提供了结构多样的γ官能化羧酸衍生物的增强的铅库。即使在反应性末端烯烃的存在下，多个烯烃单元之间反应的精确化学选择性也突出了锰催化剂的独特催化特性，伯酰胺出色的官能团相容性进一步补充了其他过渡金属。
• Nickel‐Catalyzed Cross‐Coupling of Bromodifluoromethylphosphonates with Arylboron Reagents
  作者：Masami Kuriyama、Genki Maeda、Kazuya Kamata、Yusuke Kodama、Kosuke Yamamoto、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.202201140

  日期：2023.1.10

  The nickel-catalyzed cross-coupling of bromodifluoromethylphosphonates with arylboron reagents was developed with a 1,10-phenanthroline-type ligand. In this process, functionalized and heterocycle-containing boroxines were found to be suitable partners, and the catalytic modification of biologically active molecules, such as fenofibrate and indomethacin, was also successfully achieved. Furthermore

  溴二氟甲基膦酸酯与芳基硼试剂的镍催化交叉偶联是用 1,10-菲咯啉型配体开发的。在此过程中，发现功能化和含杂环的环硼氧嘧啶是合适的合作伙伴，并成功实现了非诺贝特和吲哚美辛等生物活性分子的催化修饰。此外，克级反应顺利进行，以高产率得到所需产物。
• Enantiospecific, Nickel-Catalyzed Cross-Couplings of Allylic Pivalates and Arylboroxines
  作者：Harathi D. Srinivas、Qi Zhou、Mary P. Watson

  DOI：10.1021/ol5016724

  日期：2014.7.3

  We have developed an enantiospecific, nickel-catalyzed cross-coupling of unsymmetric 1,3-disubstituted allylic pivalates with arylboroxines. The success of this reaction relies on the use of BnPPh2 as a supporting ligand for the nickel(0) catalyst and NaOMe as a base. This method shows excellent functional group tolerance and broad scope in both the allylic pivalate and arylboroxine, enabling the preparation of 1,3-diaryl allylic products in high yields with excellent levels of regioselectivity and stereochemical fidelity.