(2E)-N-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxyiminoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• 英文别名: 3-bromo-4-methoxy-α-isonitrosoacetanilide；(2E)-N-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• 化学式: C₉H₉BrN₂O₃
• 分子量: 273.086
• InChiKey: CPZYYNVQHYCCOH-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 反应 0.33h， 生成 6-氨基-2-溴-3-甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质晶体结构设计胸苷酸合酶抑制剂：一类新的5-取代的喹唑啉酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00058a010
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯胺 、 水合氯醛 在 盐酸 、 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 以66%的产率得到(2E)-N-(3-bromo-4-methoxy-phenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  使用蛋白质晶体结构设计胸苷酸合酶抑制剂：一类新的5-取代的喹唑啉酮的合成和生物学评价。

  摘要：

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。

  DOI：

  10.1021/jm00058a010

文献信息

• Utilizing Solubility Differences to Achieve Regiocontrol in the Synthesis of Substituted Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Peter Lindsay-Scott、Helen Barlow

  DOI：10.1055/s-0035-1561395

  日期：——

  A practical method for the regiocontrolled synthesis of substituted quinoline-4-carboxylic acids is described. Solubility differences between the product quinoline regioisomers enable their facile separation, thus avoiding any challenging chromatographic purifications and allowing access to highly substituted quinoline compounds in three steps from commercially available anilines.

  描述了一种用于区域控制合成取代喹啉-4-羧酸的实用方法。产品喹啉区域异构体之间的溶解度差异使其易于分离，从而避免了任何具有挑战性的色谱纯化，并允许通过三个步骤从市售苯胺中获得高度取代的喹啉化合物。
• VARMA, RAJENDRA S.;SINGH, A. P., INDIAN J. CHEM. B, 29,(1990) N, C. 578-581
  作者：VARMA, RAJENDRA S.、SINGH, A. P.

  DOI：——

  日期：——
• Design of thymidylate synthase inhibitors using protein crystal structures: the synthesis and biological evaluation of a novel class of 5-substituted quinazolinones
  作者：Stephen E. Webber、Ted M. Bleckman、John Attard、Judith G. Deal、Vinit Kathardekar、Katherine M. Welsh、Stephanie Webber、Cheryl A. Janson、David A. Matthews

  DOI：10.1021/jm00058a010

  日期：1993.3

  The design, synthesis, and biological evaluation of a new class of inhibitors of thymidylate synthase (TS) is described. The molecular design was carried out by a repetitive crystallographic analysis of protein-ligand structures. At the onset of this project, we focused on the folate cofactor binding site of a high-resolution ternary crystal complex of Escherichia coli TS, 5'-fluorodeoxyuridylate (5-FdUMP)

  描述了新型胸苷酸合酶（TS）抑制剂的设计，合成和生物学评估。通过对蛋白质-配体结构的重复晶体学分析来进行分子设计。在该项目开始时，我们专注于大肠杆菌TS，5'-氟脱氧尿酸（5-FdUMP）和经典的含谷氨酸叶酸类似物的高分辨率三元晶体复合物的叶酸辅因子结合位点。一种新型化合物的初步三元晶体结构已成功解决。通过分析该初始复合物，进行了进一步的结构修饰，并开发了一系列活性5-（芳硫基）喹唑啉酮。合成策略基于各种芳基硫代阴离子置换喹唑啉酮5位上的卤素。测试化合物对纯化的大肠杆菌和/或人TS的抑制作用，并在体外测定针对三种肿瘤细胞系的细胞毒性。用几种抑制剂观察到了重要的胸腺嘧啶核苷保护作用，表明TS是细胞内活性位点。