2-amino-9-[(benzyloxy)(2-nitrophenyl)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-[(benzyloxy)(2-nitrophenyl)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• 英文别名: 2-amino-9-[(2-nitrophenyl)-phenylmethoxymethyl]-1H-purin-6-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₆O₄
• 分子量: 392.374
• InChiKey: HMKITJGMXJCEEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((benzyloxy)chloromethyl)-2-nitrobenzene 、 鸟嘌呤 在 硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 以52%的产率得到2-amino-9-[(benzyloxy)(2-nitrophenyl)methyl]-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  N -[（苄氧基）（芳基）甲基]取代物作为潜在的HEPT，EBPU和TNK-651类似物的无环核苷的合成

  摘要：

  描述了带有不同N -[（苄氧基）（芳基）甲基]取代基的新型无环核苷5a - 5m的合成方法（方案）。这些化合物可以通过亲电试剂6与嘌呤或嘧啶核碱基或与不同的咪唑衍生物的直接或甲硅烷基辅助偶联而以中等至良好的产率制备。衍生自带正电的电中间体的反应6在氯-抽象是由合理化从头HF / 6-311G量子力学计算。发现正电荷根据芳基取代基的电子性质而不同地分散。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790073

文献信息

• Synthesis of Acyclic Nucleosides withN-[(Benzyloxy)(aryl)methyl] Substituents as Potential HEPT, EBPU, and TNK-651 Analogues
  作者：Ali Khalafi-Nezhad、Mohammad Navid Soltani Rad、A. A. Moosavi-Movahedi、M. Kosari

  DOI：10.1002/hlca.200790073

  日期：2007.4

  The syntheses of the novel acyclic nucleosides 5a–5m, carrying different N-[(benzyloxy)(aryl)methyl] substituents, are described (Scheme). These compounds could be prepared in medium-to-good yields by either direct or silyl-assisted coupling of the electrophiles 6 with either purine or pyrimidine nucleobases, or with different imidazole derivatives. The reactivity of the positively charged electrophilic

  描述了带有不同N -[（苄氧基）（芳基）甲基]取代基的新型无环核苷5a - 5m的合成方法（方案）。这些化合物可以通过亲电试剂6与嘌呤或嘧啶核碱基或与不同的咪唑衍生物的直接或甲硅烷基辅助偶联而以中等至良好的产率制备。衍生自带正电的电中间体的反应6在氯-抽象是由合理化从头HF / 6-311G量子力学计算。发现正电荷根据芳基取代基的电子性质而不同地分散。