trimethyl(3-(p-tolyl)prop-1-yn-1-yl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trimethyl(3-(p-tolyl)prop-1-yn-1-yl)silane
• 英文别名: (3-(p-tolyl)-prop-1-yn-1-yl)-trimethylsilane；Trimethyl-[3-(4-methylphenyl)prop-1-ynyl]silane；trimethyl-[3-(4-methylphenyl)prop-1-ynyl]silane
• 化学式: C₁₃H₁₈Si
• 分子量: 202.371
• InChiKey: WQDSDYLFAWVMNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl(3-(p-tolyl)prop-1-yn-1-yl)silane 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 1-methyl-4-(prop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  大环 HIV-1 灭活剂的化学优化，以提高效力并增加三唑环的结构多样性

  摘要：

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的

  DOI：

  10.1039/c7ob01448a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 三(五氟苯基)硼烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 trimethyl(3-(p-tolyl)prop-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  三（五氟苯基）硼烷催化的苄基 C−F 键的官能化

  摘要：

  碳氟（C−F）键的活化 1 由于其在有机合成、材料科学和制药等各个领域的重要性，近年来引起了人们的广泛关注。 2 这种CF键活化可以通过过渡金属 1c 和主族衍生的路易斯酸来实现。 1b 此外，与传统取代或金属催化反应不同，催化取代反应的发展是为了获得正交反应性。 3, 4 已设计出无金属策略，使用布朗斯台德酸、 5 三氟化硼、 6 或氢硼烷将活化的 C−F 键转化为 C−C 键。 7 具体而言，源自主族元素如硅、 8 鏻、 9 或硼烷 3 的催化剂已被有效地用于C(sp 3 )−F 键的加氢脱氟。强路易斯酸 B(C 6 F 5 ) 3 (1) 10 是一种高效的加氢脱氟催化剂 3b 。然而，与亲电子鏻阳离子相比，其在氟化苄与有机硅烷和碳亲核试剂的 C−C 键形成反应中的应用很大程度上尚未被探索。 4e, 9f, 11 为了提高市售路易斯酸催化剂 B(C 6 F 5 ) 3 (1 ），我们

  DOI：

  10.1002/adsc.202400511

文献信息

• Chemical optimization of macrocyclic HIV-1 inactivators for improving potency and increasing the structural diversity at the triazole ring
  作者：Adel A. Rashad、Kriti Acharya、Ann Haftl、Rachna Aneja、Alexej Dick、Andrew P. Holmes、Irwin Chaiken

  DOI：10.1039/c7ob01448a

  日期：——

  cyclization residues and Ile and Trp side chains in the gp120-binding pharmacophore, exhibited relatively low tolerance for change, reflecting the importance of these components for function. In contrast, in the pharmacophore-central triazole position, the ferrocene moiety could be successfully replaced with smaller aromatic rings, where a p-methyl-phenyl methylene moiety gave cPT 24 with an IC50 value of

  抑制 HIV-1 进入仍然是艾滋病药物发现和开发的迫切需要。我们之前报道了环肽三唑（cPT）的发现，它保留了母体线性肽（PT）的HIV-1不可逆失活功能，并且具有大大增加的蛋白水解抗性。在这里，在初步的结构-活性关系研究中，我们评估了 cPT 支架关键结构和功能成分变化的影响，以便为开发下一代 cPT 提供平台。一些结构元件，包括 gp120 结合药效团中环化残基以及 Ile 和 Trp 侧链周围的立体化学，表现出相对较低的变化耐受性，反映了这些成分对功能的重要性。相比之下，在药效基团中心三唑位置，二茂铁部分可以成功地被较小的芳环取代，其中对甲基苯基亚甲基部分产生IC50值为180 nM的cPT 24。基于观察到联苯部分安装在三唑环上时的活性（cPT 23，IC50 ~ 269 nM），我们进一步开发了一种新的树脂上合成方法，可以在 cPT 合成过程中轻松获得联芳基体系，并获得良好的产率。与含二茂铁的类似物相比，含噻吩的
• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Ru(II)-Pheox Catalyzed Asymmetric Inter- and Intramolecular Cyclopropanation of Allenes
  作者：Soda Chanthamath、Hao Wei Chua、Seiya Kimura、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1021/ol5014944

  日期：2014.6.20

  An efficient protocol for the synthesis of optically active alkylidenecyclopropanes (ACPs) via the Ru(II)-Pheox catalyzed asymmetric cyclopropanation of allenes has been established. This catalytic system proceeded with high regioselectivity to give the ACP products in high yield with high diastereoselectivity (up to 99/1) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  已经建立了通过Ru（II）-Pheox催化的丙二烯不对称环丙烷化合成旋光性亚烷基环丙烷（ACP）的有效协议。该催化体系以高区域选择性进行，以高收率得到具有高非对映选择性（高达99/1）和对映选择性（高达99％ee）的ACP产物。
• Cu(OAc)₂ Mediated Synthesis of 3-Sulfonyl Chromen-4-ones
  作者：Meng-Yang Chang、Yu-Hsin Chen、Heui-Sin Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00177

  日期：2018.2.16

  Copper acetate mediated (4 + 2) annulation of sulfonylacetylenes with salicylic acids provides sulfonyl chromen-4-ones in the presence of benzotriazol-1-yloxy tri(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate (BOP, Castro’s reagent) and 4-dimethylaminopyridine (DMAP) in MeNO2 at reflux for 3 h. The uses of various metal complexes and activating reagents are investigated for facile and efficient transformation

  乙酸铜介导的磺酰乙炔与水杨酸的（4 + 2）环合反应在苯并三唑-1-酰氧基三（二甲基氨基）phosph六氟磷酸酯（BOP，Castro试剂）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）的存在下提供了磺酰铬-4-酮MeNO 2回流3小时。研究了各种金属络合物和活化剂的使用，以实现便捷，高效的转化。提出了一个合理的机制。
• 一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN113292561A

  公开（公告）日：2021-08-24

  本发明公开了一种二吡咯并吡啶结构的化合物、制备方法和医药用途。本发明提供的二吡咯并吡啶结构的化合物对JAK家族蛋白具有明显的抑制活性，为有效的JAK抑制剂，因此具备开发成抑制JAK进而治疗疾病的药物的前景。
• Removal of Human Ether-à-go-go Related Gene (hERG) K⁺ Channel Affinity through Rigidity: A Case of Clofilium Analogues
  作者：Julien Louvel、João F. S. Carvalho、Zhiyi Yu、Marjolein Soethoudt、Eelke B. Lenselink、Elisabeth Klaasse、Johannes Brussee、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm4010434

  日期：2013.12.12

  Cardiotoxicity is a side effect that plagues modern drug design and is very often due to the off-target blockade of the human ether-a-go-go related gene (hERG) potassium channel. To better understand the structural determinants of this blockade, we designed and synthesized a series of 40 derivatives of clofilium, a class III antiarrhythrnic agent. These were evaluated in radioligand binding and patch-damp assays to establish structure affinity relationships (SAR) for this potassium channel. Efforts were especially focused on studying the influence of the structural rigidity and the nature of the linkers composing the clofilium scaffold. It was shown that introducing triple bonds and oxygen atoms in the n-butyl linker of the molecule greatly reduced affinity without significantly modifying the pK(a) of the essential basic nitrogen. These findings could prove useful in the first stages of drug discovery as a systematic way of reducing the risk of hERG K+ channel blockade-induced cardiotoxicity.