methyl 2-(methylimino)-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(methylimino)-2-phenylacetate
• 英文别名: Methyl 2-methylimino-2-phenylacetate；methyl 2-methylimino-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VVKCTLBIMMGBKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(methylimino)-2-phenylacetate 在 二氢吡啶 、 (R)-3,3'-bis(4-nitrophenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-disulfonimide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl (2S)-(methylamino)(phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  直接合成ñ通过有机催化不对称氢转移反应-烷基芳基甘氨酸ñ -烷基芳亚氨基酯

  摘要：

  报道了用于直接合成N-烷基化的芳基甘氨酸酯的有机催化的N-烷基芳基亚氨基亚氨基酯的不对称转移氢化。获得了高产率和对映体比率，并且对各种官能团的耐受性促进了更复杂的分子以及活性药物中间体的制备。针对布朗斯台德酸催化剂开发了一种简单的回收方案，该方案可以通过五个循环重复使用，而不会损失活性或选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02627
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸甲酯 、 七甲基二硅氮烷 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到methyl 2-(methylimino)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  直接合成ñ通过有机催化不对称氢转移反应-烷基芳基甘氨酸ñ -烷基芳亚氨基酯

  摘要：

  报道了用于直接合成N-烷基化的芳基甘氨酸酯的有机催化的N-烷基芳基亚氨基亚氨基酯的不对称转移氢化。获得了高产率和对映体比率，并且对各种官能团的耐受性促进了更复杂的分子以及活性药物中间体的制备。针对布朗斯台德酸催化剂开发了一种简单的回收方案，该方案可以通过五个循环重复使用，而不会损失活性或选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02627

文献信息

• Direct Synthesis of <i>N</i>-Alkyl Arylglycines by Organocatalytic Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-Alkyl Aryl Imino Esters
  作者：Javier Mazuela、Thomas Antonsson、Magnus J. Johansson、Laurent Knerr、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02627

  日期：2017.10.20

  The organocatalytic asymmetric transfer hydrogenation of N-alkyl aryl imino esters for the direct synthesis of N-alkylated arylglycinate esters is reported. High yields and enantiomeric ratios were obtained, and tolerance to a diverse set of functional groups facilitated the preparation of more complex molecules as well as intermediates for active pharmaceuticals. A simple recycling protocol was developed

  报道了用于直接合成N-烷基化的芳基甘氨酸酯的有机催化的N-烷基芳基亚氨基亚氨基酯的不对称转移氢化。获得了高产率和对映体比率，并且对各种官能团的耐受性促进了更复杂的分子以及活性药物中间体的制备。针对布朗斯台德酸催化剂开发了一种简单的回收方案，该方案可以通过五个循环重复使用，而不会损失活性或选择性。