(2-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: 1-Fluoro-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene；1-fluoro-2-(phenylsulfanylmethyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• mdl: MFCD18911118
• 分子量: 218.295
• InChiKey: WXKTZCZHCSYYPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane 在 C₂₁H₁₃BClFINO 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到1-benzenesulfinylmethyl-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  使用选定的有机硼配合物作为分子氧活化剂对苯甲胺和硫化物进行光催化氧化

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种合成方案，以获得一系列带有二芳基硼部分的二芳基硼络合物，该二芳基硼部分与衍生自5-氯-8-羟基-7-碘喹啉、喹啉-2,4-二羧酸的各种二齿N,O-配体螯合或2-(2-羟基-5-甲基苯基)苯并三唑。通过 NMR、IR、CV、UV-vis 和单晶 X 射线衍射分析对所得配合物进行了表征。实验数据得到了理论计算的支持。所获得的配合物作为单线态氧敏化剂用于2-呋喃甲酸的氧化、苄胺的氧化偶联和硫化物的氧化进行测试。在所研究的化合物中，带有5-氯-8-氧基-7-碘喹啉配体的二芳基硼衍生物被选为最经济的单线态氧敏化剂。然而，带有8-羟基喹啉配体的二苯基硼配合物对于将各种苯甲胺选择性氧化为其各自的N-亚苄基苯甲胺来说是最有效的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2024.112371
• 作为产物：
  描述：

  ((2-fluorophenyl)(phenylthio)methyl)triphenylphosphonium trifluoromethane sulfonate 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94 %的产率得到(2-fluorobenzyl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  硫代鏻盐的合成和官能化：获取硫醚、硫酯和二硫酯衍生物的不同方法

  摘要：

  在此，我们报告了一种有效获得各种硫代鏻盐的简单实用方法。该方法涉及将市售的硫醇和醛与Ph 3 P和TfOH直接偶联。设置简单并且以无金属的方式进行。这些盐的合成效用通过 C-P 键功能化的各种例子得到证明，能够合成硫醚、氘代硫醚、硫酯和二硫酯衍生物。这些产品作为有价值的构建模块，产量很高。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02422

文献信息

• Potentiation of the Cytotoxicity of Chloroethylnitrosourea by O6-Arylmethylguanines.
  作者：Kohfuku KOHDA、Isamu TERASHIMA、Ken-ichi KOYAMA、Katsuo WATANABE、Katsuyoshi MINEURA

  DOI：10.1248/bpb.18.424

  日期：——

  alkylating antitumor agents. In order to study the interaction of O6-benzylguanine derivatives with AGT and to obtain greater AGT depletion, we synthesized the following O6-arylmethylguanine derivatives and related compounds: O6-(4-, 3- and 2-fluorobenzyl)guanines (2, 3, 4), O6-(4-, 3- and 2-trifluoromethylbenzyl)guanines (5, 6, 7), O6-(4-, 3- and 2-pyridylmethyl)guanines (8, 9, 10), O6-(2- and 1-naphthylmethyl)guanines

  最近有报道说，单体O6-苄基鸟嘌呤（1）作为DNA修复酶O6-烷基鸟嘌呤-DNA烷基转移酶（AGT）的替代底物，因此用1预处理细胞会诱导AGT耗竭，从而增加细胞毒性。对烷基化抗肿瘤药的反应。为了研究O6-苄基鸟嘌呤衍生物与AGT的相互作用并获得更大的AGT消耗，我们合成了以下O6-芳基甲基鸟嘌呤衍生物和相关化合物：O6-（4-，3-和2-氟苄基）鸟嘌呤（2，3 ，4），O6-（4-，3-和2-三氟甲基苄基）鸟嘌呤（5、6、7），O6-（4-，3-和2-吡啶基甲基）鸟嘌呤（8、9、10），O6- （2-和1-萘甲基甲基）鸟嘌呤（11、12），O6-联苯基甲基鸟嘌呤（13），O6-苄基鸟嘌呤（14、15）和O6-苯基鸟嘌呤（16）的S和Se类似物。其中十个是新化合物。使用HeLa S3和C6测试了所有这些化合物对N'-[（4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基）甲基] -N-（2-氯乙基）-N-亚硝基
• Alkyl Sulfides as Promising Sulfur Sources: Metal-Free Synthesis of Aryl Alkyl Sulfides and Dialkyl Sulfides by Transalkylation of Simple Sulfides with Alkyl Halides
  作者：Ting Liu、Renhua Qiu、Longzhi Zhu、Shuang-Feng Yin、Chak-Tong Au、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/asia.201801679

  日期：2018.12.18

  A site‐selective metal‐free dealkylative approach to synthesize aryl alkyl and symmetrical dialkyl sulfides has been developed. This procedure is convenient and has wide functional group tolerance giving rise to sulfides carrying various alkyl chains from simple alkyl sulfides and alkyl halides in good to excellent yields. This transalkylation proceeds by an ionic mechanism via sulfonium intermediates

  已经开发出了一种位点选择的无金属脱烷基方法来合成芳基烷基和对称的二烷基硫化物。该方法是方便的并且具有宽的官能团耐受性，从而以良好的至优异的产率产生了从简单的烷基硫化物和烷基卤化物携带带有各种烷基链的硫化物。这种烷基转移反应是通过ionic中间体通过离子机理进行的，有人提出，二甲基乙酰胺（DMAC）可以部分参与促进反应。
• Half‐Sandwich (η ⁶ ‐Benzene)Ruthenium(II) Complex of Picolyl Functionalized N‐Heterocyclic Carbene as an Efficient Catalyst for Thioether Directed C−H Alkenylation of Arenes
  作者：Sangeeta Kumari、Charu Sharma、Avinash K. Srivastava、Naveen Satrawala、Kamal N. Sharma、Raj K. Joshi

  DOI：10.1002/ejic.202100501

  日期：2021.9.21

  In this report, a half-sandwich (η6-benzene)Ru(II) complex of picolyl functionalized N-heterocyclic carbene was synthesized and efficiently used for the alkenylation arenes through thioether directed C−H bond activation. The thioether functionality of the substrate directed a selective ortho-vinylation through C−H bond activation. Moreover, reaction significantly works under mild reaction conditions

  在本报告中，合成了吡啶甲基官能化 N-杂环卡宾的半夹心（η 6 -苯）Ru（II）配合物，并通过硫醚定向的 CH 键活化有效地用于烯基化芳烃。底物的硫醚官能团定向选择性邻位- 通过 CH 键活化的乙烯基化。此外，与先前报道的使用包括 Pd(II)、Rh(III) 和 Ir(III) 在内的贵贵金属催化剂的反应相比，反应在温和的反应条件下显着进行。发现使用几种苄基硫醚和乙烯基的广泛底物范围对于本催化反应具有良好耐受性，以产生中等至良好产率的所需产物。此外，这是第一个使用 Ru 基催化剂进行硫醚烯基化的报道。
• Metal-free photoinduced hydrogen atom transfer assisted C(sp3)–H thioarylation
  作者：Jagrit Grover、Gaurav Prakash、Chitrala Teja、Goutam Kumar Lahiri、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d3gc00359k

  日期：——

  C−H thioarylation of hydrocarbon building blocks is a highly desirable synthetic transformation because of its prevalence in various pharmaceuticals and organic functional materials. However, to date all the developments majorly rely on peroxide mediated transformations. Unfortunately, the harsh reaction conditions of these reactions cause severe functional group intolerance. To overcome these issues

  碳氢化合物结构单元的 C−H 硫代芳基化是一种非常理想的合成转化，因为它在各种药物和有机功能材料中普遍存在。然而，迄今为止，所有的发展主要依赖于过氧化物介导的转化。不幸的是，这些反应的苛刻反应条件导致严重的官能团不耐受。为了克服这些问题，光诱导的自由基偶联反应作为一种可持续的解决方案受到了广泛关注，它需要金属基光敏剂或使用有机光催化剂。在此，我们展示了一种温和的无金属方法用于 C(sp 3)–H thioarylation 使用噻吨酮作为光催化剂。该协议与各种芳烃以及未活化的烷烃和环烷烃兼容。硫代化合物的合成后修饰也通过交叉偶联反应和官能团相互转化得到证实。
• 10.1055/a-2348-7588
  作者：Kumari, Sangeeta、Tomar, Vijesh、Soni, Aditi、Manisha, Manisha、Sharma, Charu、Joshi, Raj Kumar

  DOI：10.1055/a-2348-7588

  日期：——

  ortho-C–H activation of benzyl thioethers with alkynes under milder reaction conditions. The sulfur atom of benzyl thioethers worked as a directing group for ortho-C–H activation of benzyl thioethers. The reaction was found to tolerate a range of benzyl thioethers as well as alkynes. Moreover, the reaction is significantly influenced by the length of alkyl and aryl thioethers, with the best results being

  在本报告中，我们建立了 Ru(η 6 -C 6 H 6 )Cl 2 催化的邻位-C–H在较温和的反应条件下用炔烃活化苄基硫醚。苄基硫醚的硫原子作为苄基硫醚邻位C-H活化的导向基团。发现该反应可以耐受一系列苄基硫醚和炔烃。此外，该反应受到烷基和芳基硫醚长度的显着影响，使用苄基硫醚可获得最佳结果。动力学同位素实验表明，邻位C-H键断裂并不是本反应的速率决定步骤。在一个尚未报道的不寻常观察中，除了邻位C-H活化之外，在相同的反应条件下，仅用丙烯酸酯获得了选择性脱苄基硫氢化作用，这拓宽了苄基硫醚在制备混合硫族醚中的合成影响。