二溴氟甲烷 | 1868-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 二溴氟甲烷
• 中文别名: 一氟二溴甲烷
• 英文名称: dibromofluoromethane
• 英文别名: fluoro-dibromo-methane；dibromo(fluoro)methane
• CAS: 1868-53-7
• 化学式: CHBr₂F
• mdl: MFCD00039269
• 分子量: 191.825
• InChiKey: LTUTVFXOEGMHMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二溴氟甲烷 在 sodium amalgam 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 以50%的产率得到溴氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of bromofluoromethane

  摘要：

  在汞的存在下，通过还原二溴氟甲烷制备溴氟甲烷的方法。

  公开号：

  EP0317125A1
• 作为产物：
  描述：

  氟三溴甲烷 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 以56%的产率得到二溴氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  氟化phospho叶立德：氢氟烃合成中的多种原位Wittig中间体

  摘要：

  已经开发了一种简单方便的技术来合成，表征和分离氢氟/氢卤代碳氢化合物，例如氯二氟甲烷（CF 2 ClH），二氟甲烷（CF 2 H 2），溴二氟甲烷（CF 2 BrH）和二溴氟甲烷（CFBr 2H）可能是氯氟烃（CFC）的替代品。羰基化合物与DMF中原位生成的三苯基phosph的Wittig反应形成末端氟代烯烃。但是，在不存在羰基部分的情况下，这些烷基化物会分解。在没有羰基部分的情况下，在DMF中氟亚甲基三苯基phosph的高反应活性已被首次用于设计氢氟烃的合成。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(02)00104-5
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzoyl-1-tosyl-aziridine 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 正丁基锂 、 二溴氟甲烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的可见光光催化氧化形式[5 +1]的环加成反应

  摘要：

  开发了可见光的光氧化还原催化的N-甲苯磺酰基乙烯基氮丙啶与二氟烷基卤化物的正式[5 +1]环加成反应，作为独特的C1合成子。该方法提供了一种有效且实用的方法，以中等至良好的产率合成各种吡啶。该反应经历了乙烯基氮丙啶的自由基引发的动力学控制的开环，并涉及关键的α，β-不饱和亚胺中间体，随后进行E 2消除，6π电环化和脱氟芳构化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03718

文献信息

• 6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[3,4-B]PYRIDIN-5-ONE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE M4 MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR
  申请人：BAO JIANMING

  公开号：US20170183342A1

  公开（公告）日：2017-06-29

  The present invention is directed to 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5-one compounds which are allosteric modulators of the M4 muscarinic acetylcholine receptor. The present invention is also directed to uses of the compounds described herein in the potential treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders and diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved. The present invention is also directed to compositions comprising these compounds. The present invention is also directed to uses of these compositions in the potential prevention or treatment of such diseases in which M4 muscarinic acetylcholine receptors are involved.

  本发明涉及6,7-二氢-5H-吡咯[3,4-b]吡啶-5-酮化合物，这些化合物是M4毒蕈碱乙酰胆碱受体的变构调节剂。本发明还涉及在本申请中描述的化合物在潜在治疗或预防神经和精神障碍和疾病中的应用，其中涉及M4毒蕈碱乙酰胆碱受体。本发明还涉及包含这些化合物的组合物。本发明还涉及这些组合物在潜在预防或治疗涉及M4毒蕈碱乙酰胆碱受体的疾病的应用。
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021041671A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体地，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物以及使用方法。
• Photoredox-Catalyzed Addition of Dibromofluoromethane to Alkenes: Direct Synthesis of 1-Bromo-1-fluoroalkanes
  作者：Feng Chen、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00639

  日期：2021.3.19

  is a direct and efficient route to 1-bromo-1-fluoroalkanes through the reaction of unactivated alkenes with dibromofluoromethane under photoredox catalysis. The key to the success of these addition reactions is the employment of a suitable photoredox catalyst. In particular, hydro- and bromo-bromofluoromethylated products were chemoselectively formed using THF and DMF/H2O as solvents, respectively. Furthermore

  本文报道的是在光氧化还原催化下，未活化的烯烃与二溴氟甲烷的反应，是直接有效的途径生成1-溴-1-氟烷烃。这些加成反应成功的关键是采用合适的光氧化还原催化剂。特别地，分别使用THF和DMF / H 2 O作为溶剂，化学选择性地形成氢溴和溴溴氟甲基化产物。此外，已制备的1-溴-1-氟代烷烃的合成应用已通过其转化为多种含氟化合物得到了证明。
• Copper-catalyzed ligand free ring-opening amination of gem-fluorohalocyclopropanes – An efficient route toward 2-fluoroallylamines
  作者：Maxim A. Novikov、Yaroslav A. Ibatov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.01.001

  日期：2017.2

  Ring-opening amination of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes with secondary alkyl, aryl amines or hydroxylamines catalyzed by copper(I) or copper(II) compounds with no additional ligands affords tertiary 2-fluoroallylamines or hydroxylamines in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallyl halides followed by

  的开环胺化宝石-chlorofluoro-和宝石与仲烷基，芳基胺或羟胺通过铜催化（I）或铜（II）与没有另外的配体，得到叔2- fluoroallylamines或羟胺在中度至良好的产率的化合物-bromofluorocyclopropanes。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化成2-氟烯丙基卤化物，然后用N-亲核试剂原位亲核取代卤化物。该p-甲氧基苯基（PMP）保护基可通过这种方法有效地制备仲2-氟烯丙基胺。伯2-氟烯丙胺只能通过逐步操作来获得，包括CuX催化的宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后进行胺化。
• Hydrofluoromethylation of alkenes with fluoroiodomethane and beyond
  作者：Sandrine M. Hell、Claudio F. Meyer、Sebastiano Ortalli、Jeroen B. I. Sap、Xuanxiao Chen、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1039/d1sc03421a

  日期：——

  for the direct hydrofluoromethylation of alkenes is reported for the first time. This straighforward silyl radical-mediated reaction utilises CH2FI as a non-ozone depleting reagent, traditionally used in electrophilic, nucleophilic and carbene-type chemistry, but not as a CH2F radical source. By circumventing the challenges associated with the high reduction potential of CH2FI being closer to CH3I than

  首次报道了烯烃直接氢氟甲基化的方法。这种直接的甲硅烷基自由基介导的反应利用 CH 2 FI 作为非臭氧消耗试剂，传统上用于亲电、亲核和卡宾型化学，但不作为 CH 2 F 自由基源。通过规避与 CH 2 FI的高还原电位比 CF 3 I更接近 CH 3 I相关的挑战，并利用 C-I 键的有利键解离能，我们证明了原料缺电子烯烃被转化在 (Me 3 Si) 3的干预下，由净氢氟甲基化产生的产物蓝色 LED 激活下的 SiH。这种看似简单但功能强大的方法已扩展到一系列（卤）甲基自由基前体，包括 ICH 2 I、ICH 2 Br、ICH 2 Cl 和 CHBr 2 F，以及 CH 3 I 本身；因此后一种试剂能够直接加氢甲基化。这种多功能化学被应用于18 F-、13 C- 和 D- 标记的试剂以及复杂的生物相关烯烃，为药物化学和正电子发射断层扫描中的应用提供了五十多种产品。

表征谱图