2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
• 英文别名: 2-nitroestra-1,3,5(10)-triene-3-ol；(8S,9S,13S,14S)-13-methyl-2-nitro-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: FQYTXBHPRWKZOY-HRJSJKBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-3-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-aminoestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成2-和17-取代的雌酮类似物及其与2-甲氧基雌二醇的抗增殖结构-活性关系

  摘要：

  合成和表征了一系列新的17-修饰和2,17-修饰的2-甲氧基雌二醇（2ME2）类似物。这些类似物旨在保留或增强2ME2的生物学活性，并减少了代谢功能。评价类似物对MDA-MB-231乳腺肿瘤细胞的抗增殖活性，HUVEC中的抗血管生成活性以及对MCF-7细胞增殖的雌激素活性。在大鼠盒给药模型中，评估了几种类似物在人肝微粒体中和体内的代谢稳定性。这项研究导致了2ME2的17个修饰的类似物，与2ME2相比，它们具有相似或改善的抗增殖和抗血管生成活性，缺乏雌激素特性并具有改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.038
• 作为产物：
  描述：

  17-去氧基雌二醇 在 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 以55%的产率得到2-nitroestra-1,3,5(10)-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  合成2-和17-取代的雌酮类似物及其与2-甲氧基雌二醇的抗增殖结构-活性关系

  摘要：

  合成和表征了一系列新的17-修饰和2,17-修饰的2-甲氧基雌二醇（2ME2）类似物。这些类似物旨在保留或增强2ME2的生物学活性，并减少了代谢功能。评价类似物对MDA-MB-231乳腺肿瘤细胞的抗增殖活性，HUVEC中的抗血管生成活性以及对MCF-7细胞增殖的雌激素活性。在大鼠盒给药模型中，评估了几种类似物在人肝微粒体中和体内的代谢稳定性。这项研究导致了2ME2的17个修饰的类似物，与2ME2相比，它们具有相似或改善的抗增殖和抗血管生成活性，缺乏雌激素特性并具有改善的代谢稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.08.038

文献信息

• Antiangiogenic agents
  申请人：——

  公开号：US20020082433A1

  公开（公告）日：2002-06-27

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of the general formula: 1 wherein the variables are defined in the specification.

  通过给予一般公式为的2-甲氧基雌二醇衍生物来治疗以不良血管生成为特征的哺乳动物疾病的组合物和治疗方法：1其中变量在规范中定义。
• US7135581B2
  申请人：——

  公开号：US7135581B2

  公开（公告）日：2006-11-14
• [EN] NEW METHODS OF USING ANTIANGIOGENIC AGENTS<br/>[FR] NOUVELLES METHODES D'UTILISATION D'AGENTS ANTIANGIONENIQUES
  申请人：ENTREMED INC

  公开号：WO2003073985A2

  公开（公告）日：2003-09-12

  Compositions and methods for treating mammalian disease characterized by undesirable angiogenesis and for controlling a number of angiogensis-related events, conditions, or substances, by administering derivatives of 2-methoxyestradiol of general formula (I) wherein the variables are defined in the specification.
• Synthesis of 2- and 17-substituted estrone analogs and their antiproliferative structure–activity relationships compared to 2-methoxyestradiol
  作者：Jamshed H. Shah、Gregory E. Agoston、Lita Suwandi、Kimberly Hunsucker、Victor Pribluda、Xiaoguo H. Zhan、Glenn M. Swartz、Theresa M. LaVallee、Anthony M. Treston

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.08.038

  日期：2009.10

  A novel series of 17-modified and 2,17-modified analogs of 2-methoxyestradiol (2ME2) were synthesized and characterized. These analogs were designed to retain or potentiate the biological activities of 2ME2 and have diminished metabolic liability. The analogs were evaluated for antiproliferative activity against MDA-MB-231 breast tumor cells, antiangiogenic activity in HUVEC, and estrogenic activity

  合成和表征了一系列新的17-修饰和2,17-修饰的2-甲氧基雌二醇（2ME2）类似物。这些类似物旨在保留或增强2ME2的生物学活性，并减少了代谢功能。评价类似物对MDA-MB-231乳腺肿瘤细胞的抗增殖活性，HUVEC中的抗血管生成活性以及对MCF-7细胞增殖的雌激素活性。在大鼠盒给药模型中，评估了几种类似物在人肝微粒体中和体内的代谢稳定性。这项研究导致了2ME2的17个修饰的类似物，与2ME2相比，它们具有相似或改善的抗增殖和抗血管生成活性，缺乏雌激素特性并具有改善的代谢稳定性。