(E)-2-(4-diphenylaminostyryl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-2-(4-diphenylaminostyryl)pyrazine
• 英文别名: N,N-diphenyl-4-[(E)-2-pyrazin-2-ylethenyl]aniline
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃
• 分子量: 349.435
• InChiKey: PUYVEXHQEKZPRO-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以86%的产率得到(E)-2-(4-diphenylaminostyryl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  一系列基于吡嗪的推挽发色团的合成及光物理性质

  摘要：

  描述了十八种推拉吡嗪荧光团。甲氧基、二甲氨基和二苯氨基用作给电子基团 (EDG)，并使用由多个键和 1,4-亚苯基部分组成的六个 π 共轭系统将 EDG 连接到吡嗪核心。发色团是通过 Knoevenagel 缩合和钯催化的交叉偶联反应获得的，起始于市售的 2-甲基-或 2-氯吡嗪。在不同溶剂中研究了这些发色团的光吸收和发射特性。一些被证明具有高发射性并表现出强烈的发射溶剂化变色，这表明具有高度极性的发射状态，这是经历分子内电荷转移 (ICT) 的化合物的特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601204

文献信息

• Synthesis and Photophysical Properties of a Series of Pyrazine-Based Push-Pull Chromophores
  作者：Kellyn Hoffert、Raphaël J. Durand、Sébastien Gauthier、Françoise Robin-le Guen、Sylvain Achelle

  DOI：10.1002/ejoc.201601204

  日期：2017.1.18

  were obtained by Knoevenagel condensation and palladium-catalyzed cross-coupling reactions starting from commercially available 2-methyl- or 2-chloropyrazine. The optical absorption and emission properties of these chromophores were studied in different solvents. Some proved to be highly emissive and exhibit strong emission solvatochromism, which suggests a highly polar emitting state, characteristic

  描述了十八种推拉吡嗪荧光团。甲氧基、二甲氨基和二苯氨基用作给电子基团 (EDG)，并使用由多个键和 1,4-亚苯基部分组成的六个 π 共轭系统将 EDG 连接到吡嗪核心。发色团是通过 Knoevenagel 缩合和钯催化的交叉偶联反应获得的，起始于市售的 2-甲基-或 2-氯吡嗪。在不同溶剂中研究了这些发色团的光吸收和发射特性。一些被证明具有高发射性并表现出强烈的发射溶剂化变色，这表明具有高度极性的发射状态，这是经历分子内电荷转移 (ICT) 的化合物的特征。