4-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-(4-Fluorophenyl)oxane
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: QFEPIOYIXVSWKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴四氢吡喃 在 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 magnesium 、 NiBr₂BPhen 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 4-(4-fluorophenyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Martin Silicates as Versatile Radical Precursors in Photoredox/Nickel Dual Catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种交叉偶联方法，该方法基于镍催化芳基与烷基自由基的连接，烷基自由基是由马丁螺硅烷形成的硅酸盐经光诱导单电子氧化生成的。与光氧化催化反应中的其他阴离子自由基前体相比，马丁硅酸盐能使高活性烷基自由基直接参与 Csp2-Csp3 键的顺利形成。

  DOI：

  10.1055/a-2059-3498

文献信息

• General C(sp²)–C(sp³) Cross-Electrophile Coupling Reactions Enabled by Overcharge Protection of Homogeneous Electrocatalysts
  作者：Blaise L. Truesdell、Taylor B. Hamby、Christo S. Sevov

  DOI：10.1021/jacs.0c01475

  日期：2020.3.25

  development of an electrochemical methodology for XEC that utilizes redox-active shuttles developed by the energy-storage community to protect reactive coupling catalysts from overreduction. The resulting electrocatalytic system is practical, scalable, and broadly applicable to the reductive coupling of a wide range of aryl, heteroaryl, or vinyl bromides with primary or secondary alkyl bromides. The impact

  由电化学促进的烷基和芳基卤化物的交叉亲电偶联 (XEC) 代表了需要化学计量数量的高能还原剂的传统方法的有吸引力的替代方法。最重要的是，电还原可以很容易地超过化学还原剂的还原电位，从而以改进的反应性和选择性激活催化剂，否则这些催化剂与传统还原剂不相容。这项工作详细介绍了 XEC 电化学方法的机械驱动开发，该方法利用储能社区开发的氧化还原活性穿梭机来保护反应偶联催化剂免于过度还原。所得电催化体系实用、可扩展，并广泛适用于各种芳基、杂芳基、或乙烯基溴与伯或仲烷基溴。过充电保护作为电合成方法策略的影响通过添加氧化还原梭（通常>80%）和没有添加氧化还原梭（通常<20%）的偶联反应产率的巨大差异得到强调。除了对广泛的底物具有出色的产率外，还可以在高电流和数克规模下进行防止过度还原的反应。
• Iron-Catalyzed Ring-Closing C−O/C−O Metathesis of Aliphatic Ethers
  作者：Tobias Biberger、Szabolcs Makai、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201802563

  日期：2018.6.4

  Among all metathesis reactions known to date in organic chemistry, the metathesis of multiple bonds such as alkenes and alkynes has evolved into one of the most powerful methods to construct molecular complexity. In contrast, metathesis reactions involving single bonds are scarce and far less developed, particularly in the context of synthetically valuable ring‐closing reactions. Herein, we report

  在迄今为止有机化学中已知的所有复分解反应中，诸如烯烃和炔烃之类的多个键的复分解已发展成为构建分子复杂性的最有效方法之一。相比之下，涉及单键的复分解反应很少，而且发展还很不充分，特别是在具有合成价值的闭环反应的情况下。在这里，我们报道了脂肪族醚的铁催化开环复分解反应，用于合成取代的四氢吡喃和四氢呋喃，以及吗啉和多环醚。这种转变是通过简单的铁催化剂实现的，并且可能会通过环状氧鎓中间体进行。
• Silyl Radical Activation of Alkyl Halides in Metallaphotoredox Catalysis: A Unique Pathway for Cross-Electrophile Coupling
  作者：Patricia Zhang、Chi “Chip” Le、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.6b04818

  日期：2016.7.6

  merger of photoredox and transition metal catalysis. In this report, we demonstrate the use of commercially available tris(trimethylsilyl)silane with metallaphotoredox catalysis to efficiently couple alkyl bromides with aryl or heteroaryl bromides in excellent yields. We hypothesize that a photocatalytically generated silyl radical species can perform halogen-atom abstraction to activate alkyl halides

  已经通过光氧化还原和过渡金属催化的合并开发了一种交叉亲电偶联策略。在本报告中，我们展示了使用市售的三（三甲基甲硅烷基）硅烷和金属光氧化还原催化，以优异的产率将烷基溴与芳基或杂芳基溴有效偶联。我们假设光催化产生的甲硅烷基自由基物种可以进行卤原子提取以激活卤代烷作为亲核交叉偶联伙伴。该协议允许使用温和而稳健的条件通过独特的交叉耦合途径构建 Csp(3)-Csp(2) 键。
• Cu-Catalyzed Generation of Alkyl Radicals from Alkylsilyl Peroxides and Subsequent C(sp³)–C(sp²) Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Shunya Sakurai、Saori Tsuzuki、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03294

  日期：2020.3.6

  practical method for the Cu-catalyzed C(sp3)-C(sp2) cross-coupling of alkylsilyl peroxides with arylboronic acids. The reductive cleavage of the O-O bond of alkylsilyl peroxides and the desired cross-coupling reactions to afford alkyl-substituted aromatic rings proceed smoothly at room temperature promoted by simple Cu-based catalysts and do not require activation by visible light. The results of mechanistic

  这项工作描述了一种新型且实用的方法，用于铜催化过氧化烷基甲硅烷基过氧化物与芳基硼酸的C（sp3）-C（sp2）交叉偶联。烷基甲硅烷基过氧化物的OO键的还原裂解和所需的交叉偶联反应以提供烷基取代的芳环，在室温下由简单的基于铜的催化剂促进而顺利进行，不需要可见光活化。机理研究的结果支持通过介导由烷基甲硅烷基过氧化物产生的烷氧基的β断裂来形成自由基介导的C（sp3）-C（sp2）键。
• HETEROARYLALKANOIC ACIDS AS INTEGRIN RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：EP1592421A1

  公开（公告）日：2005-11-09