2-pyridylphenyl-biphenyl-2,2'-silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-pyridylphenyl-biphenyl-2,2'-silane
• 英文别名: Spiro[[1]benzosilolo[3,2-b]pyridine-5,5'-benzo[b][1]benzosilole]
• 化学式: C₂₃H₁₅NSi
• 分子量: 333.464
• InChiKey: IWGCSCRHQRMJAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridylphenyl-biphenyl-2,2'-silane 、 乙基锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  稳定五有机硅酸盐中的动态构象行为

  摘要：

  即使有两个双齿配体，具有五个有机基团的硅酸盐也是构象动态的。通过结合单个氮或磷原子打破对称性，可以深入了解它们的动态行为。通过核磁共振谱和 DFT 理论全面研究了具有双齿 2-苯基吡啶、联苯和 Me(8)、Et(9) 或 Ph(10) 配体的含 N 硅酸盐，揭示了两个等能构象异构体，其势垒为约 10 kcal mol–1。具有双齿三苯基膦、联苯和 Me 配体的含 P 硅酸盐 14 受到多个 Berry 假旋转、旋转门旋转和 P 中心构象灵活性的影响。通过用 BH3 基团掩蔽 P 中心增加了稳定性（16）。DFT 和 NMR 模型揭示了 16 的两个等能构象异构体，其势垒为约。19 kcal‧mol–1 对于复杂的相互转换途径。这种势垒预示着设计结构稳定的手性金属过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900641
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-pyridylphenyl-biphenyl-2,2'-silane
  参考文献：
  名称：

  稳定五有机硅酸盐中的动态构象行为

  摘要：

  即使有两个双齿配体，具有五个有机基团的硅酸盐也是构象动态的。通过结合单个氮或磷原子打破对称性，可以深入了解它们的动态行为。通过核磁共振谱和 DFT 理论全面研究了具有双齿 2-苯基吡啶、联苯和 Me(8)、Et(9) 或 Ph(10) 配体的含 N 硅酸盐，揭示了两个等能构象异构体，其势垒为约 10 kcal mol–1。具有双齿三苯基膦、联苯和 Me 配体的含 P 硅酸盐 14 受到多个 Berry 假旋转、旋转门旋转和 P 中心构象灵活性的影响。通过用 BH3 基团掩蔽 P 中心增加了稳定性（16）。DFT 和 NMR 模型揭示了 16 的两个等能构象异构体，其势垒为约。19 kcal‧mol–1 对于复杂的相互转换途径。这种势垒预示着设计结构稳定的手性金属过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejic.201900641

文献信息

• Dynamic Conformational Behavior in Stable Pentaorganosilicates
  作者：Leon J. P. van der Boon、Jesper H. Hendriks、Danny Roolvink、Sean J. O'Kennedy、Martin Lutz、J. Chris Slootweg、Andreas W. Ehlers、Koop Lammertsma

  DOI：10.1002/ejic.201900641

  日期：2019.7.31

  Silicates with five organic groups are conformationally dynamic even with two bidentate ligands. Symmetry breaking by incorporating a single nitrogen or phosphorus atom provides insight into their dynamic behavior. N‐containing silicates with bidentate 2‐phenylpyridine, biphenyl, and a Me ( 8 ), Et ( 9 ) or Ph ( 10 ) ligand were studied comprehensively by NMR spectroscopy and DFT theory to reveal two

  即使有两个双齿配体，具有五个有机基团的硅酸盐也是构象动态的。通过结合单个氮或磷原子打破对称性，可以深入了解它们的动态行为。通过核磁共振谱和 DFT 理论全面研究了具有双齿 2-苯基吡啶、联苯和 Me(8)、Et(9) 或 Ph(10) 配体的含 N 硅酸盐，揭示了两个等能构象异构体，其势垒为约 10 kcal mol–1。具有双齿三苯基膦、联苯和 Me 配体的含 P 硅酸盐 14 受到多个 Berry 假旋转、旋转门旋转和 P 中心构象灵活性的影响。通过用 BH3 基团掩蔽 P 中心增加了稳定性（16）。DFT 和 NMR 模型揭示了 16 的两个等能构象异构体，其势垒为约。19 kcal‧mol–1 对于复杂的相互转换途径。这种势垒预示着设计结构稳定的手性金属过渡金属催化剂。