3-(p-tosyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-tosyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-tosyldihydrofuran-2(3H)-one；3-[(4-methylphenyl)sulfonyl]dihydro-2(3H)-furanone；3-(4-methylphenyl)sulfonyloxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: CVKMUZUCZZGSCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 碘 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(p-tosyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  邻碘氧苯甲酸（IBX）–碘介导的1,3-二羰基化合物的一锅脱酰基磺酰化反应：β-羰基砜的合成

  摘要：

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588900

文献信息

• An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Xiao-Jun Pan、Jian Gao、Gao-Qing Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.06.063

  日期：2015.8

  An efficient electrochemical synthesis of β-keto sulfones from sulfinates and 1,3-dicarbonyl compounds has been developed. The present electrochemical route could afford the target products in high to excellent yields under mild conditions.

  已经开发了由亚磺酸盐和1,3-二羰基化合物有效地电化学合成β-酮砜的方法。本发明的电化学途径可以在温和的条件下以高至优异的产率提供目标产物。
• Unexpected Role of <i>p</i>-Toluenesulfonylmethyl Isocyanide as a Sulfonylating Agent in Reactions with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Jiajia Chen、Wei Guo、Zhenrong Wang、Lin Hu、Fan Chen、Yuanzhi Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00844

  日期：2016.7.1

  The reactions of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with α-bromocarbonyl compounds leading efficiently to α-sulfonated ketones, esters, and amides were reported, in which an explicit new role of TosMIC as the sulfonylating agent was uncovered for the first time. Mechanistic study by control experiments and DFT calculations suggested that the reaction is initiated by Cu(OTf)2-catalyzed hydration

  的反应p -toluenesulfonylmethyl胩（TOSMIC）用α-溴代化合物有效地导致α-磺化酮，酯和酰胺的报道，其中TOSMIC作为磺酰化剂的显式的新角色被揭露首次。通过对照实验和DFT计算进行的机理研究表明，该反应是由Cu（OTf）2催化的TosMIC水合引发的，形成了甲酰胺中间体，该中间体在Cs 2 CO 3添加剂的介导下易于进行C-S键裂解。
• o-Iodoxybenzoic Acid (IBX)–Iodine Mediated One-Pot Deacylative Sulfonylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds: A Synthesis of β-Carbonyl Sulfones
  作者：Chutima Kuhakarn、Praewpan Katrun、Teerawat Songsichan、Darunee Soorukram、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-0036-1588900

  日期：——

  combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic amount of iodine is found to promote a facile one-pot deacylative sulfonylation reaction of 1,3-dicarbonyl compounds with sodium sulfinates to yield β-carbonyl sulfones. The present method provides the target products bearing a wide variety of functional groups in one step and in good yields. A combination of o-iodoxybenzoic acid (IBX) and a catalytic

  摘要 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。 发现邻碘氧苯甲酸（IBX）和催化量的碘的组合可促进1,3-二羰基化合物与亚磺酸钠的简便的一锅脱酰基磺酰化反应，生成β-羰基砜。本发明的方法一步一步提供高产率的带有多种官能团的目标产物。