6-chloro-7-(2-chloroethyl)-5,8-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-(2-chloroethyl)-5,8-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine-3-carbonitrile
• 英文别名: 6-Chloro-7-(2-chloroethyl)-5,8-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine-3-carbonitrile；10-chloro-11-(2-chloroethyl)-8,12-dimethyl-2,3,7,13-tetrazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(13),3,5,7,9,11-hexaene-5-carbonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl₂N₅
• 分子量: 320.181
• InChiKey: KULIMTMOXBTHDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 7-azido-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以48%的产率得到6-chloro-7-(2-chloroethyl)-5,8-dimethylpyrazolo[1,5-a]pyrido[3,2-e]pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5-a]嘧啶的有效合成及其抗菌活性评估

  摘要：

  通过使用7-肼基-5-甲基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-甲腈1和7-氨基-5-甲基吡唑并[1，1 ]合成了一系列新的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。 5 - a ]嘧啶-3-腈2作为前体。吡唑并[3,4- d ]嘧啶3a–b是通过从1开始的三步反应合成的。化合物1用于合成二氧杂吡咯并吲哚基吡唑并嘧啶4a-b和二氧异吲哚并吡唑并嘧啶4c-d。另外，化合物4a-d使用深共熔溶剂（DES）合成。这种使用DES的方法具有许多优点，例如良性环境，高产量，可扩展和简单的后处理程序。类似地，将2与α-乙酰基-γ-丁内酯的环缩合得到吡唑并-吡啶并-嘧啶5和二氢呋喃-吡啶并-吡唑并-嘧啶6。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。 利用7-肼基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈2作为前体，得到吡唑并[3，4-d]嘧啶13a-b。然而，也使用深共晶溶剂获得二氧杂吡咯烷基吲哚基吡喃并吡唑并嘧啶14

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1141-x

文献信息

• An efficient synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and evaluation of their antimicrobial activity
  作者：SOMESHWAR DESHMUKH、KUNAL DINGORE、VISHWAS GAIKWAD、MADHUKAR JACHAK

  DOI：10.1007/s12039-016-1141-x

  日期：2016.9

  afforded pyrazolo-pyrido-pyrimidine 5 and dihydrofuro-pyrido-pyrazolo-pyrimidine 6. All synthesized compounds were screened for antimicrobial activity. 7-Hydrazinyl-5-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carbonitrile 2 was utilized as a precursor to afford pyrazolo[3,4-d]pyrimidines 13a-b. However, dioxopyrrolidindolinylamio-pyrazolo-pyrimidines 14a-b, and dioxoisoindolin-pyrazolo-pyrimidines 14c-d were also

  通过使用7-肼基-5-甲基吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-3-甲腈1和7-氨基-5-甲基吡唑并[1，1 ]合成了一系列新的吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。 5 - a ]嘧啶-3-腈2作为前体。吡唑并[3,4- d ]嘧啶3a–b是通过从1开始的三步反应合成的。化合物1用于合成二氧杂吡咯并吲哚基吡唑并嘧啶4a-b和二氧异吲哚并吡唑并嘧啶4c-d。另外，化合物4a-d使用深共熔溶剂（DES）合成。这种使用DES的方法具有许多优点，例如良性环境，高产量，可扩展和简单的后处理程序。类似地，将2与α-乙酰基-γ-丁内酯的环缩合得到吡唑并-吡啶并-嘧啶5和二氢呋喃-吡啶并-吡唑并-嘧啶6。筛选所有合成的化合物的抗微生物活性。 利用7-肼基-5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶-3-腈2作为前体，得到吡唑并[3，4-d]嘧啶13a-b。然而，也使用深共晶溶剂获得二氧杂吡咯烷基吲哚基吡喃并吡唑并嘧啶14