2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-phenylpyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O
• 分子量: 301.348
• InChiKey: SFJLLFVNAYBRCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 、 邻甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 ammonium acetate 、 tributyl(3-sulfopropyl)phosphonium trifluoroacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以85 %的产率得到2-amino-4-(2-methoxyphenyl)-6-phenylnicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于酸性三丁基鏻的离子液体：通过基于插烯端基异构的协同氧化制备多种吡啶体系的有效催化剂。

  摘要：

  在这项研究中，通过简便和绿色的路线设计和合成了一种酸性鏻基离子液体，即三丁基（3-磺丙基）三氟乙酸酯。从准确的角度出发，使用 FT-IR、1H NMR 和 13C NMR 光谱以及 EDX、元素图谱和 TGA/DTG 分析对所制备的离子液体的结构进行了研究。在这项深入的研究中，探索了三丁基（3-磺丙基）三氟乙酸盐的催化应用，通过协同插烯端基异构氧化（CVABO）制备多种吡啶体系，如三芳基吡啶、2-氨基-3-氰基吡啶和吲哚基吡啶). 观察结果证明制备的酸性鏻基离子液体是吡啶多组分合成的有效催化剂。

  DOI：

  10.1039/d2ra04631h

文献信息

• The green synthesis of 2-amino-3-cyanopyridines using SrFe12O19 magnetic nanoparticles as efficient catalyst and their application in complexation with Hg2+ ions
  作者：Zohreh kheilkordi、Ghodsi Mohammadi Ziarani、Shahriyar Bahar、Alireza Badiei

  DOI：10.1007/s13738-018-1514-9

  日期：2019.2

  AbstractIn this paper, a family of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles are prepared from aromatic aldehydes, acetophenone derivatives, malononitrile, and ammonium acetate via one-pot reaction catalyzed by SrFe12O19 magnetic nanoparticles. SrFe12O19 was an efficient, green, and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst with the average particles’ size of 70 nm which can be recycled and readily and

  摘要本文通过SrFe 12 O 19磁性纳米粒子的一锅法反应，由芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。锶铁12 O 19是一种有效，绿色，可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，平均粒径为70 nm，可以回收利用，并使用外部磁体将其与反应混合物分离。较短的反应时间和所需产物的高收率是本方法的主要优点。随后，采用分光光度法研究了2-氨基-4,6-二苯基烟腈作为有机配体与几种金属离子如Ag +，Cd 2 +，Co 2 +，Cr 3+，Cu 2的络合过程。+，Fe 3+，Hg 2 +，Mn 2 +，Ni 2 +，Pb 2+和Zn在25°C下于CH 3 CN溶液中添加2+。根据获得的结果，仅通过添加Hg 2+离子改变了CH 3 CN溶液中有机配体的吸收光谱，这表明在有机配体和Hg 2+离子之间形成了一种吸收性配位化合物。通过计算机拟合不同摩尔比的摩尔吸光度测量值，计算出所得配合物的化学计量。
• Experimental and theoretical studies of the nanostructured {Fe₃O₄@SiO₂@(CH₂)₃Im}C(CN)₃catalyst for 2-amino-3-cyanopyridine preparation<i>via</i>an anomeric based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Mahya Kiafar、Meysam Yarie、Avat(Arman) Taherpour、Mahdi Saeidi-Rad

  DOI：10.1039/c6ra12299j

  日期：——

  2-Amino-4,6-diphenylnicotinonitriles were prepared by using Fe3O4@SiO2@(CH2)3Im}C(CN)3 as a nanostructured catalyst with an ionic liquid tag under solvent free and benign conditions. Experimental evidence and theoretical studies confirmed that the final step of the synthetic pathway proceeded via an anomeric based oxidation mechanism. A good range of aromatic aldehydes were condensed with acetophenone

  以Fe 3 O 4 @SiO 2 @（CH 2）3 Im} C（CN）3作为具有离子液体标签的纳米结构催化剂，在无溶剂和良性条件下，制备了2-氨基-4,6-二苯基烟腈。实验证据和理论研究证实，合成途径的最后一步是通过基于异头物的氧化机理进行的。一系列芳香醛与苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵缩合，从而在较短的反应时间内即可获得相应的产物，并且产率高至高。
• Fe₃O₄@TiO₂@O₂PO₂(CH₂)NHSO₃H as a novel nanomagnetic catalyst: Application to the preparation of 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles via anomeric-based oxidation
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Meysam Yarie

  DOI：10.1002/aoc.3598

  日期：2017.5

  A new, green and reusable nanomagnetic heterogeneous catalyst, namely Fe3O4@TiO2@O2PO2(CH2)NHSO3H, was synthesized and fully characterized using suitable techniques such as infrared spectroscopy, X‐ray diffraction, scanning and transmission electron microscopies, thermogravimetry, vibrating sample magnetometry and energy‐dispersive X‐ray spectroscopy. The applicability of the constructed heterogeneous

  一种新型的绿色可重复使用的纳米磁性非均相催化剂，即Fe 3 O 4 @TiO 2 @O 2 PO 2（CH 2）NHSO 3使用合适的技术合成和完全表征了H，例如红外光谱，X射线衍射，扫描和透射电子显微镜，热重分析，振动样品磁力分析和能量分散X射线光谱。在多种芳族醛，苯乙酮衍生物，丙二腈和乙酸铵的反应下，成功地探索了构造的异质核-壳催化剂作为促进剂的适用性，用于合成2-氨基-4,6-二苯基烟腈衍生物。在无溶剂条件下，以较短的反应时间以高到高的产率获得了所需的产物。在合成途径的最后一步，建议的机理为产物提供了基于异头的氧化途径。
• Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags as multirole catalyst for synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation
  作者：Sima Kalhor、Meysam Yarie、Majid Rezaeivala、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1007/s11164-019-03802-7

  日期：2019.6

  magnetometry (VSM). The catalytic performance of the novel nanomagnetic catalyst was examined in multicomponent preparation of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles through vinylogous anomeric-based oxidation under mild reaction conditions. Graphical abstract Novel magnetic nanoparticles with morpholine tags promoted synthesis of hexahydroquinolines and 2-amino-4,6-diphenylnicotinonitriles

  摘要 合成并表征了一种新型的带有吗啉标记的非均相纳米磁性催化剂。纳米磁性催化剂的形成已通过几种方法得到了充分证实，包括傅立叶变换红外（FT-IR）光谱，能量色散X射线（EDX）光谱，元素映射，X射线衍射（XRD）分析，扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），热重/衍生热重（TG / DTG）和振动样品磁强（VSM）。该新型纳米磁性催化剂的催化性能在六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的多组分制备中，通过在温和的反应条件下通过乙烯基异氰酸酯基氧化来检测。 图形概要 具有吗啉标记的新型磁性纳米粒子通过基于乙烯基异头物的氧化促进了六氢喹啉和2-氨基-4,6-二苯基烟腈的合成。
• Four-Component Synthesis of 2-Amino-3-Cyanopyridine Derivatives Catalyzed by Cu@imineZCMNPs as a Novel, Efficient and Simple Nanocatalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Asieh Yahyazadeh、Esmayeel Abbaspour-Gilandeh、Mehraneh Aghaei-Hashjin

  DOI：10.1007/s10562-018-2318-3

  日期：2018.4

  was investigated for synthesis of 2-amino-3-cyanopyridine derivatives via a one-pot four-component reaction of various types of aldehydes, acetophenone, malononitrile, and ammonium acetate in the presence of 10 mg Cu@imineZCMNPs catalyst. The favorable products were achieved with high quantitative yields and easy isolation of products in short reaction times under solvent-free conditions. The prepared

  在10 mg Cu@imineZCMNPs催化剂存在下，通过各种醛类、苯乙酮、丙二腈和乙酸铵的一锅四组分反应，研究了一种高效便捷的合成2-氨基-3-氰基吡啶衍生物的方法. 在无溶剂条件下，在较短的反应时间内以高定量收率和易于分离的方式获得了有利的产品。通过傅里叶变换红外光谱、能量色散X射线、热重分析、X射线衍射、透射电子显微镜、扫描电子显微镜和振动样品磁强计对制备的催化体系进行了表征。由于催化剂的磁性，它可以很容易地通过外部磁场回收并重复使用。图形摘要