N-(4-isopropylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-isopropylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-(4-isopropylphenyl)acetimidoyl Chloride；2,2,2-trifluoro-N-(4-propan-2-ylphenyl)ethanimidoyl chloride
• 化学式: C₁₁H₁₁ClF₃N
• 分子量: 249.663
• InChiKey: WYJFGFQLFDFVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-isopropylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride 在 一水合肼 作用下， 反应 0.33h， 生成 C₁₁H₁₄F₃N₃
  参考文献：
  名称：

  铜催化靛红和三氟亚氨基酰肼脱羰环化合成 2-(5-Trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺

  摘要：

  开发了铜催化的靛红和三氟乙酰亚氨基酰肼的分子内脱羰环化反应，用于合成 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺衍生物。这种转化通过级联缩合、水解、脱羧和分子内 C-N 键形成序列进行。得到的带有游离氨基的 1,2,4-三唑产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101397
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯胺 、 三氟乙酸 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 四氯化碳 作用下， 生成 N-(4-isopropylphenyl)-2,2,2-trifluoroacetimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  CF3-亚氨基磺鎓叶立德与偶氮化合物级联反应发散合成三氟甲基取代的1,2-二氢喹喔啉和二亚胺

  摘要：

  已经实现了CF 3 -亚氨酰亚磺鎓叶立德和偶氮化合物的碱介导级联反应，可以以中等至优异的产率轻松获得三氟甲基取代的1,2-二氢喹喔啉和二亚胺。值得注意的是，偶氮化合物不寻常的 N-N 键断裂和重排参与了转变。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02718

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of 5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐Triazoles from Iodine‐Mediated Annulation of Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Hydrazones
  作者：Sipei Hu、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.201900983

  日期：2019.11.5

  A metal‐free approach for the synthesis of 5‐trifluoromethyl‐1,2,4‐triazoles from trifluoroacetimidoyl chlorides and hydrazones has been achieved under aerobic oxidative conditions. The reaction proceeds through a cascade base‐promoted intermolecular C−N bond formation and iodine‐mediated intramolecular C−N bond oxidative coupling sequence. The protocol features broad substrate scope and can be scaled

  在好氧氧化条件下，已经实现了从三氟乙亚胺基氯化物和im合成无金属方法合成5-三氟甲基-1，2，4-三唑的方法。该反应通过级联碱基促进的分子间C-N键形成和碘介导的分子内C-N键氧化偶联序列进行。该协议具有广泛的底物范围，可以放大到克级。
• Palladium-Catalyzed Four-Component Carbonylative Cyclization Reaction of Trifluoroacetimidoyl Chlorides, Propargyl Amines, and Diaryliodonium Salts: Access to Trifluoromethyl-Containing Trisubstituted Imidazoles
  作者：Zhengkai Chen、Wei-Feng Wang、Hefei Yang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00328

  日期：2020.3.6

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the expeditious construction of trifluoromethyl-containing trisubstituted imidazoles has been achieved. With readily accessible trifluoroacetimidoyl chlorides, propargyl amines, and diaryliodonium salts as the starting materials, the carbonylative transformation proceeds smoothly under mild conditions to enable the formation

  已经实现了钯催化的四组分羰基化环化反应，用于快速构建含三氟甲基的三取代咪唑。以容易获得的三氟乙酰亚胺基氯，炔丙基胺和二芳基碘鎓盐为起始原料，羰基化转化在温和条件下平稳进行，从而能够以一锅一步的方式形成多官能化的咪唑分子。二芳基碘鎓盐在反应中既是氧化剂又是芳基来源。
• Base-mediated [3+2] annulation of trifluoroacetimidoyl chlorides and isocyanides: An improved approach for regioselective synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles
  作者：Sipei Hu、Hefei Yang、Zhengkai Chen、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131168

  日期：2020.5

  A t-BuOK-mediated [3 + 2] cycloaddition reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and active methylene isocyanides for the synthesis of 5-trifluoromethyl-imidazoles has been developed. Under mild reaction conditions, the transformation proceeds smoothly in the presence of t-BuOK to afford an array of structurally diverse 5-trifluoromethyl-imidazoles with high efficiency.

  已经开发了由t -BuOK介导的三氟乙酰亚胺基氯与活性亚甲基异氰酸酯的[3 + 2]环加成反应，用于合成5-三氟甲基-咪唑。在温和的反应条件下，在t- BuOK存在下，转化过程平稳进行，从而高效地提供了一系列结构多样的5-三氟甲基-咪唑。
• Electrochemical Oxidation of N,N'-Disubstituted Trifluoroethanimidamides. An Approach to N-Substituted 2-(Trifluoromethyl)benzimidazoles
  作者：Kenji Uneyama、Masafumi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00090a017

  日期：1994.6

  Electrochemical oxidation of N,N'-disubstituted trifluoroethanimidamides 11 in dry acetonitrile and in aqueous acetonitrile provided N-substituted 2-(trifluoromethyl)benzimidazoles 15 and N-1-(4-oxo-2,5-cyclohexadien-1-ylidene)-N-2-substituted-2,2,2-trifluoroethanimidamides (p-benzoquinone imine derivatives) 20, respectively. In dry acetonitrile, electron-donating para substituents in the N,N'-diaryl derivatives strongly promoted the formation of benzimidazoles, whereas N-alkyl-N'(4-methoxyphenyl) derivatives provided rather complex mixtures of 11,20, and polymeric compounds. In wet acetonitrile, p-benzoquinone imines 20 were major products regardless of the substituents. An ECEC process via two-electron oxidation is proposed.
• Copper‐Catalyzed Decarbonylative Cyclization of Isatins and Trifluoroacetimidohydrazides for the Synthesis of 2‐(5‐Trifluoromethyl‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)anilines
  作者：Yu Zhang、Zuguang Yang、Zhengkai Chen、Leifang Liu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202101397

  日期：2022.3

  A copper-catalyzed intramolecular decarbonylative cyclization reaction of isatins and trifluoroacetimidohydrazides for the synthesis of 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl)aniline derivatives has been developed. This transformation proceeds through a cascade condensation, hydrolysis, decarboxylation, and intramolecular C−N bond formation sequence. The obtained 1,2,4-triazole products bearing a

  开发了铜催化的靛红和三氟乙酰亚氨基酰肼的分子内脱羰环化反应，用于合成 2-(5-trifluoromethyl-1,2,4-triazol-3-yl) 苯胺衍生物。这种转化通过级联缩合、水解、脱羧和分子内 C-N 键形成序列进行。得到的带有游离氨基的 1,2,4-三唑产物可以很容易地转化为其他有用的化合物。