2-(4-(diphenylamino)phenyl)acetonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-(diphenylamino)phenyl)acetonitrile
• 英文别名: 1-(cyanomethyl)-4-(diphenylamino)benzene；4-Diphenylaminophenylacetonitrile；2-[4-(N-phenylanilino)phenyl]acetonitrile
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂
• 分子量: 284.36
• InChiKey: NMFWYBBTJMCZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(diphenylamino)phenyl)acetonitrile 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氘代四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral recognition coupled with chemometrics using boronate ensembles containing D–π–A cyanostilbenes

  摘要：

  利用含有 D-π-A 三苯乙烯的硼酸盐组合进行了化学计量学耦合手性识别，以确定和预测客体胺的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/d1cc05492a
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰甲基异腈 、 4-二苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 甲醇 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-(4-(diphenylamino)phenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Switchable special effect substances

  摘要：

  一种改变一种或多种符合通用公式（I）的化合物对电磁辐射吸收的方法，其中这些化合物受到波长为300至750纳米的电磁辐射照射。使用符合通用公式（I）或（II）的化合物来标记材料，例如纸张或矿物油，并使用符合通用公式（I）或（II）的化合物来引起颜色变化。使用符合通用公式（I）或（II）的化合物进行激光焊接、热管理、作为光引发剂、作为自由基清除剂或用于检测氧气。一种调节材料对电磁辐射吸收或传输的方法，其中一种或多种符合通用公式（I）或（II）的化合物与该材料接触，并且这些化合物受到波长为300至750纳米的电磁辐射照射。通用公式（I）的特定化合物。

  公开号：

  US08586745B2

文献信息

• Facile Preparation of α-Cyano-α,ω-Diaryloligovinylenes: A New Class of Color-Tunable Solid Emitters
  作者：Peng An、Nian-Sheng Xu、Hao-Li Zhang、Xiao-Ping Cao、Zi-Fa Shi、Wei Wen

  DOI：10.1002/asia.201500473

  日期：2015.9

  reaction was used to construct a series of α‐cyano‐α,ω‐diaryloligovinylenes, which show prominent fluorescence emission in the solid state. On investigating the effect of conjugation length on fluorescent properties, we found that the diene structure showed superior solid‐state luminescence. Furthermore, the emission color could be adjusted by introducing donor or acceptor functional groups at the

  有效的Knoevenagel缩合反应用于构建一系列的α-氰基-α，ω-二芳基寡聚谷氨酰胺，它们在固态下显示出显着的荧光发射。在研究共轭长度对荧光性质的影响时，我们发现二烯结构显示出优异的固态发光。此外，可以通过在末端芳基上引入供体或受体官能团来调节发光颜色。通过向α-氰基-α，ω-二芳基二亚乙烯基部分添加不同的官能团，可以实现可见光区域的全色发射。阐明了结构与属性之间的关系，并讨论了一些观察结果，例如取代位置效应。
• Switchable special effect substances
  申请人：Gessner Thomas

  公开号：US08586745B2

  公开（公告）日：2013-11-19

  A process for altering the absorption of electromagnetic radiation by one or more compounds of the general formulae (I) wherein these compounds are irradiated with electromagnetic radiation of wavelength from 300 to 750 nm. The use of compounds of the general formula (I) or (II) for marking materials, for example paper or mineral oil, and use of compounds of the general formula (I) or (II) for causing a color change. The use of compounds of the general formula (I) or (II) for laser welding, heat management, as a photoinitiator, as a free-radical scavenger or for detection of oxygen. A process for regulating the absorption or transmission of electromagnetic radiation by a material wherein one or more compounds of the general formula (I) or (II) are contacted with this material and these compounds are irradiated with electromagnetic radiation of wavelength from 300 to 750 nm. Specific compounds of the general formula (I).

  一种改变一种或多种符合通用公式（I）的化合物对电磁辐射吸收的方法，其中这些化合物受到波长为300至750纳米的电磁辐射照射。使用符合通用公式（I）或（II）的化合物来标记材料，例如纸张或矿物油，并使用符合通用公式（I）或（II）的化合物来引起颜色变化。使用符合通用公式（I）或（II）的化合物进行激光焊接、热管理、作为光引发剂、作为自由基清除剂或用于检测氧气。一种调节材料对电磁辐射吸收或传输的方法，其中一种或多种符合通用公式（I）或（II）的化合物与该材料接触，并且这些化合物受到波长为300至750纳米的电磁辐射照射。通用公式（I）的特定化合物。
• Piezochromism of cyanostilbene derivatives: a small structural alteration makes a big photophysical difference
  作者：Chenfei Zhu、Chengjian Li、Li Wen、Qingbao Song、Kai Wang、Chunyan Lv、Yujiang Zhang

  DOI：10.1039/d1nj01945g

  日期：——

  the colour difference (spectral shift) of DPMO is clearly smaller than that of TPPA. Moreover, DPMO exhibits a much higher sensitivity (37.5 nm GPa−1) than TPPA (9 nm GPa−1). Molecular planarization is responsible for the piezochromic properties. Importantly, it is found that strong ICT behaviour can greatly improve the piezochromic sensitivity; however, it does not enhance colour differences. This research

  压电响应荧光材料在变形、缺陷检测和触觉传感方面的应用前景广阔。一些供体-受体发光体在高压下表现出明显的红移和高灵敏度。然而，分子内电荷转移（ICT）能力与压色特性之间的关系仍不清楚。在此，已开发出两种新型压致变色材料TPPA和DPMO。由于形成杂化的局部和电荷转移 (HLCT) 激发态，这两种发光团表现出具有高光致发光量子产率 (PLQY) 的深红色荧光。甲氧基取代的DPMO的荧光光谱显示出相对于TPPA的明显红移因为前者表现出更强的 ICT 行为。在高压下，DPMO的色差（光谱偏移）明显小于TPPA。此外，DPMO表现出高得多的灵敏度（37.5纳米GPA -1）比TPPA（9纳米GPA -1）。分子平面化负责压致变色特性。重要的是，发现强大的 ICT 行为可以大大提高压色灵敏度；但是，它不会增强色差。这项研究将有助于未来设计高性能压力响应材料。
• Effect of cyano-substitution in distyrylbenzene derivatives on their fluorescence and electroluminescence properties
  作者：Chuan Li、Muddasir Hanif、Xianglong Li、Shitong Zhang、Zengqi Xie、Linlin Liu、Bing Yang、Shijian Su、Yuguang Ma

  DOI：10.1039/c6tc01886f

  日期：——

  Efficient organic electroluminescent materials with both high solid-state fluorescence efficiency and high excitons usage efficiency for use in organic light-emitting diodes (OLEDs) are relatively rare. We report two isomeric-phenylethylene compounds with different positions and spatial orientation of the –CN substituent on the vinylene groups, namely α-CN-APV and β-CN-APV. The synthesis, characterization

  用于有机发光二极管（OLED）的同时具有高固态荧光效率和高激子使用效率的高效有机电致发光材料相对稀少。我们报告了两个亚乙烯基上的–CN取代基具有不同位置和空间方向的异构苯基乙烯化合物，即α-CN-APV和β-CN-APV。详细讨论了这两种化合物的合成，表征，晶体结构，光学，电化学，热和电致发光（EL）特性。β-CN-APV的晶体结构显示出紧密的固态组织，这是因为两个氰基和两个亚乙烯基氢之间存在两个相反的，垂直排列的氢键（CN⋯H–CC），而α-CN-APV在晶体中不存在亚乙烯基氢分子间相互作用的情况下显示出更灵活的分子结构。β-CN-APV的这种紧密的分子间堆叠确保了高固态荧光量子效率。两种化合物均表现出混合的局部和电荷转移（HLCT）激发态，这有助于通过高三重态从逆向系统间穿越（RISC）过程进行单线态激子的填充。实验和理论研究表明，与α-CN-APV相比，β-CN-APV，显示出更高的
• Deep-red fluorescence from isolated dimers: a highly bright excimer and imaging <i>in vivo</i>
  作者：Qing Luo、Lin Li、Huili Ma、Chunyan Lv、Xueyan Jiang、Xinggui Gu、Zhongfu An、Bo Zou、Cheng Zhang、Yujian Zhang

  DOI：10.1039/d0sc01873b

  日期：——

  Restricted by the energy-gap law, the development of bright near-infrared (near-IR) fluorescent luminophors in the solid state remains a challenge. Herein, we report a new design strategy for realizing high brightness and deep-red/near-IR-emissive organic molecules based on the incorporation of a hybridized local and charge-transfer (HLCT) state and separated dimeric stacks into one aggregate. Experimental

  受能隙定律的限制，固态明亮的近红外（近红外）荧光发光体的发展仍然是一个挑战。在本文中，我们报告了一种新的设计策略，可基于混合的局部电荷转移（HLCT）状态和分离的二聚体堆叠体，实现高亮度和深红色/近红外发射有机分子。实验和理论分析表明，这种结合不仅有助于提高光致发光量子产率（PLQYs），而且可以显着减小能隙。荧光团BTA-TPA具有出色的荧光性能，在690 nm处的荧光峰的PLQY达到54.8％，这是近红外荧光受激准分子的最高报道之一。此外，由于其生物成像性能，设计的发光体具有用作生物医学应用的深红色荧光探针的潜力。这项研究为开发具有高PLQY的深红色/近红外发射材料打开了大门。