(4-(bromomethyl)benzyl)triphenylarsonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(bromomethyl)benzyl)triphenylarsonium bromide
• 英文别名: [4-(Bromomethyl)phenyl]methyl-triphenylarsanium;bromide
• 化学式: Br*C₂₆H₂₃AsBr
• 分子量: 570.198
• InChiKey: FLJXTAKBUVRFLD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(bromomethyl)benzyl)triphenylarsonium bromide 、 三-叔-丁基1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7-三乙酸酯氢溴酸盐 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Triphenyl-[[4-[[4,7,10-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-1,4,7,10-tetrazacyclododec-1-yl]methyl]phenyl]methyl]arsanium;bromide
  参考文献：
  名称：

  使用砷盐将显着高水平的钆选择性递送至肿瘤细胞

  摘要：

  使用三苯基胂载体靶向肿瘤细胞导致人多形性胶质母细胞瘤细胞中 Gd 3+ 的摄取显着增加，比等排三芳基鏻类似物高出一个数量级，对涉及递送的“治疗诊断”应用具有重要意义。这种重要的镧系金属离子对肿瘤细胞至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1cc03082e
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 三苯胂 在 硝基甲烷 作用下， 反应 20.0h， 以73.4%的产率得到(4-(bromomethyl)benzyl)triphenylarsonium bromide
  参考文献：
  名称：

  使用砷盐将显着高水平的钆选择性递送至肿瘤细胞

  摘要：

  使用三苯基胂载体靶向肿瘤细胞导致人多形性胶质母细胞瘤细胞中 Gd 3+ 的摄取显着增加，比等排三芳基鏻类似物高出一个数量级，对涉及递送的“治疗诊断”应用具有重要意义。这种重要的镧系金属离子对肿瘤细胞至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1cc03082e

文献信息

• ⁶⁴Cu-Labeled Triphenylphosphonium and Triphenylarsonium Cations as Highly Tumor-Selective Imaging Agents
  作者：Jianjun Wang、Chang-Tong Yang、Young-Seung Kim、Subramanya G. Sreerama、Qizhen Cao、Zi-Bo Li、Zhengjie He、Xiaoyuan Chen、Shuang Liu

  DOI：10.1021/jm0704088

  日期：2007.10.1

  This report presents synthesis and evaluation of the Cu-64-labeled triphenylphosphonium (TPP) cations as new radiotracers for imaging tumors by positron emission tomography. Biodistribution properties of (CU)-C-64-L1, Cu-64-L2, Cu-64-L3, and Tc-99m-Sestamibi were evaluated in athymic nude mice bearing U87MG human glioma xenografts. The most striking difference is that Cu-64-L1, Cu-64-L2, and Cu-64-L3 have much lower heart uptake (<0.6% ID/g) than Tc-99m-Sestamibi (similar to 18% ID/g) at >30 min p.i. Their tumor/heart ratios increase steadily from similar to 1 at 5 min p.i. to similar to 5 at 120 min p.i. The tumor/heart ratio of 64Cu-L3 is 40 times better than that of Tc-99m-Sestamibi at 120 min postinjection. Results from in vitro assays show that Cu-64-L1 is able to localize in tumor mitochondria. The tumor is clearly visualized in the tumor-bearing mice administered with Cu-64-L1 as 30 min postinjection. The Cu-64-labeled TPP/TPA cations are very selective radiotracers that are able to provide the information of mitochondrial bioenergetic function in tumors by monitoring mitochondrial potential in a noninvasive fashion.