(E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methylstyryl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methylstyryl)benzene
• 英文别名: (E)-4-methyl-4'-tert-butyl-stilbene；1-tert-butyl-4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]benzene
• 化学式: C₁₉H₂₂
• 分子量: 250.384
• InChiKey: MVGWJGLKGGPGGC-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 水 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 nickel diacetate 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyl)-4-(4-methylstyryl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机苯乙烯与苯乙烯的交叉偶联得到不对称的 (E)-二苯乙烯和 (1E,3E)-1,4-Diarylbuta-1,3-二烯以及产物的荧光特性

  摘要：

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01532

文献信息

• Palladium-Catalyzed Mizoroki–Heck Reaction of Nitroarenes and Styrene Derivatives
  作者：Toshimasa Okita、Kitty K. Asahara、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00983

  日期：2020.4.17

  We have developed a Mizoroki–Heck reaction of nitroarenes with alkenes under palladium catalysis. The use of a Pd/BrettPhos catalyst promoted the alkenylation, whereas other catalysts led to a decrease in the product yield. In addition to nitroarenes, nitroheteroarenes were also applicable to the present reaction. The combination of a nucleophilic aromatic substitution (SNAr) with the denitrative alkenylation

  我们已经开发了钯催化下硝基芳烃与烯烃的Mizoroki-Heck反应。Pd / BrettPhos催化剂的使用促进了烯基化，而其他催化剂导致产物收率下降。除硝基芳烃外，硝基杂芳烃也适用于本反应。亲核芳族取代（S的组合Ñ AR）与denitrative烯基化产生在单罐操作的多官能化的芳烃。
• Ligand-Free Heck Reaction:  Pd(OAc)₂ as an Active Catalyst Revisited
  作者：Qingwei Yao、Elizabeth P. Kinney、Zhi Yang

  DOI：10.1021/jo034646w

  日期：2003.9.1

  Palladium acetate was shown to be an extremely active catalyst for the Heck reaction of aryl bromides. Both the base and the solvent were found to have a fundamental influence on the efficiency of the reaction, with K3PO4 and N,N-dimethylacetamide being the optimal base and solvent, respectively.
• Pd/Cu-catalyzed facile approach to stilbenes: A novel diversity of TosMIC as an aryl source
  作者：Lingaswamy Kadari、Radha Krishna Palakodety

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.045

  日期：2019.7

  Pd/Cu-catalyzed Heck type cross-coupling reaction of p-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) with various styrenes to access stilbenes in DMSO solvent under mild conditions is developed. This efficient and simple approach employs TosMIC as an aryl source for the first time and demonstrates the novel diversity of TosMIC. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed Denitrative Mizoroki–Heck Reactions of Aryl or Alkyl Olefins with Nitrobenzenes
  作者：Y. Peng、Z. Li、J. Hu、T. Wu

  DOI：10.1134/s1070428022120168

  日期：2022.12
• Pd-Catalyzed Cross-Coupling of Organostibines with Styrenes to Give Unsymmetric (<i>E</i>)-Stilbenes and (1<i>E</i>,3<i>E</i>)-1,4-Diarylbuta-1,3-dienes and Fluorescence Properties of the Products
  作者：Zhao Zhang、Dejiang Zhang、Longzhi Zhu、Dishu Zeng、Nobuaki Kambe、Renhua Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01532

  日期：2021.7.16

  A general and effective palladium-catalyzed cross-coupling of organostibines with styrenes to give (E)-olefins was disclosed. By the use of an organostibine reagent, this method can produce unsymmetric (E)-1,2-diarylethylenes and (1E,3E)-1,4-diarylbuta-1,3-dienes in good yields with high E/Z selectivity and good functional group tolerance. Resveratrol and DMU-212 were synthesized in high yield. The

  公开了一种通用且有效的钯催化的有机锑与苯乙烯的交叉偶联，以得到 ( E )-烯烃。通过使用有机锑试剂，该方法可以以良好的收率和高E / Z制备不对称的 ( E )-1,2-二芳基乙烯和 (1 E ,3 E )-1,4-二芳基丁二烯-1,3-二烯选择性和良好的官能团耐受性。白藜芦醇和 DMU-212 以高产率合成。该协议可以扩展到 (1 E ,3 E ,5 E )-1,6-diphenylhexa-1,3,5-triene的合成,产率为 40%。产品5e、5f和7a 显示出良好的光致发光量子产率，范围为 72% 至 99%。