4'-((4-carboxyphenylamino)methyl)biphenyl-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-((4-carboxyphenylamino)methyl)biphenyl-2-carbonitrile
• 英文别名: 4-[[4-(2-Cyanophenyl)phenyl]methylamino]benzoic acid；4-[[4-(2-cyanophenyl)phenyl]methylamino]benzoic acid
• 化学式: C₂₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 328.37
• InChiKey: HMVHKFTYFBIKDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-4'-甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4'-((4-carboxyphenylamino)methyl)biphenyl-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  细菌肽去甲酰基酶对氰基取代的联芳基类似物的抑制：合成，体外生物学评估，分子对接研究和计算机模拟ADME

  摘要：

  在本文中，我们报告了氰基取代的联芳基类似物5（a - m）作为肽去甲酰基化酶（PDF）酶抑制剂的合成和筛选。化合物5a（IC 50值= 13.16μM），5d（IC 50值= 15.66μM）和5j（IC 50值= 19.16μM）具有良好的PDF抑制活性。化合物5a（MIC范围= 11.00–15.83μg/ mL），5b（MIC范围= 23.75–28.50μg/ mL）和5j与环丙沙星相比（MIC范围= 25–50μg/ mL）（MIC范围= 7.66–16.91μg/ mL）也显示出有效的抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的PDF抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF的结合方式，将合成的化合物5（a - m）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好的结合特性。在计算机上对合成化合物的ADME性质进行了分析，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.05.051

文献信息

• Bacterial Peptide deformylase inhibition of cyano substituted biaryl analogs: Synthesis, in vitro biological evaluation, molecular docking study and in silico ADME prediction
  作者：Firoz A. Kalam Khan、Rajendra H. Patil、Devanand B. Shinde、Jaiprakash N. Sangshetti

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.05.051

  日期：2016.8

  Herein, we report the synthesis and screening of cyano substituted biaryl analogs 5(a–m) as Peptide deformylase (PDF) enzyme inhibitors. The compounds 5a (IC50 value = 13.16 μM), 5d (IC50 value = 15.66 μM) and 5j (IC50 value = 19.16 μM) had shown good PDF inhibition activity. The compounds 5a (MIC range = 11.00–15.83 μg/mL), 5b (MIC range = 23.75–28.50 μg/mL) and 5j (MIC range = 7.66–16.91 μg/mL) had

  在本文中，我们报告了氰基取代的联芳基类似物5（a - m）作为肽去甲酰基化酶（PDF）酶抑制剂的合成和筛选。化合物5a（IC 50值= 13.16μM），5d（IC 50值= 15.66μM）和5j（IC 50值= 19.16μM）具有良好的PDF抑制活性。化合物5a（MIC范围= 11.00–15.83μg/ mL），5b（MIC范围= 23.75–28.50μg/ mL）和5j与环丙沙星相比（MIC范围= 25–50μg/ mL）（MIC范围= 7.66–16.91μg/ mL）也显示出有效的抗菌活性。因此，活性衍生物不仅是有效的PDF抑制剂，而且还是有效的抗菌剂。为了更深入地了解化合物与PDF的结合方式，将合成的化合物5（a - m）与大肠杆菌的PDF酶对接，化合物表现出良好的结合特性。在计算机上对合成化合物的ADME性质进行了分析，并显示出有可能发展为良好的口服药物候选物。