2-(4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-allyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4,5-Dimethyl-2-methylidenehex-4-enyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: GWFHPQBSUOMZHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 CoBr₂(dppe) 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4,5-dimethyl-2-(2-methylallyl)phenyl)-5,6-dimethyl-3-methylenehept-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二烯的臭氧分解和环化成多芳族体系合成三羰基，四羰基和五羰基衍生物

  摘要：

  这项工作的目的是通过β-聚羰基的环化合成多芳族体系。对于β-多羰基衍生物有用的合成子是通过末端烯烃和2，3-二甲基-1，3-丁二烯的钴催化的氢乙烯基化而生成的支链1，4-二烯。因此，成功地合成了一系列的三，四和五羰基合成子。随后，按照臭氧分解/环化反应顺序检查这些合成子。获得了高收率的多芳族衍生物，并将该方法用于合成天然产物宽氮醌A。

  DOI：

  10.1021/jo502308d
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基硼酸频哪醇酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 CoBr₂(dppe) 、 zinc(II) iodide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4,5-dimethyl-2-methylene-4-hexenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二烯的臭氧分解和环化成多芳族体系合成三羰基，四羰基和五羰基衍生物

  摘要：

  这项工作的目的是通过β-聚羰基的环化合成多芳族体系。对于β-多羰基衍生物有用的合成子是通过末端烯烃和2，3-二甲基-1，3-丁二烯的钴催化的氢乙烯基化而生成的支链1，4-二烯。因此，成功地合成了一系列的三，四和五羰基合成子。随后，按照臭氧分解/环化反应顺序检查这些合成子。获得了高收率的多芳族衍生物，并将该方法用于合成天然产物宽氮醌A。

  DOI：

  10.1021/jo502308d

文献信息

• Cobalt(I)-catalyzed 1,4-Hydrovinylation Reactions of 1,3-Dienes with Functionalized Terminal Alkenes under Mild Conditions
  作者：Gerhard Hilt、Steffen Lüers

  DOI：10.1055/s-2002-23549

  日期：——

  of acyclic 1,3-dienes with various functionalized terminal alkenes is described. The mild reaction conditions are significant because they considerably reduce the amount of side products and for non acceptor-substituted alkenes the branched products are formed exclusively. The CoBr 2 (dppe) catalyst system controls the regiochemistry of the hydrovinylation process. Unsymmetrical 1,3-dienes yield products

  描述了钴催化的无环 1,3-二烯与各种官能化末端烯烃的 1,4-氢化乙烯基化。温和的反应条件很重要，因为它们大大减少了副产物的数量，并且对于非受体取代的烯烃，仅形成支化产物。CoBr 2 (dppe) 催化剂体系控制加氢乙烯基化过程的区域化学。不对称的 1,3-二烯产生产物，其中新的碳-碳键在 1,3-二烯的较少取代端形成。
• Cobalt-Catalyzed Generation of 1,4-Dienes as Synthons for 1,3-Dicarbonyl Compounds and Their Application in Natural Product Syntheses
  作者：Gerhard Hilt、Marion Arndt、Damian Weske

  DOI：10.1055/s-0029-1219278

  日期：2010.4

  The cobalt-catalyzed 1,4-hydrovinylation of alkenes with 1,3-dienes and the cobalt-catalyzed Diels-Alder reaction of alkynes with 1,3-dienes lead to acyclic and cyclic 1,4-dienes, respectively. These products can be transformed into 1,3-dicarbonyl functional groups by ozonolysis or alternative carbon-carbon double bond cleaving reactions. The application towards the synthesis of hepialone and a pyranone-type lipid from Vanilla beans is described.

  钴催化的烯烃与1,3-二烯的1,4-氢乙烯化反应以及钴催化的炔烃与1,3-二烯的Diels-Alder反应分别生成线性和环状的1,4-二烯。这些产物可以通过臭氧裂解或其他碳-碳双键断裂反应转化为1,3-二羰基功能团。文中描述了从香草豆合成海皮阿龙和一种吡喃酮型脂质的应用。
• Cobalt-Catalyzed 1,4-Hydrovinylation of Allylsilane and Allylboronic Esters for the Synthesis of Hydroxy-Functionalized 1,4-Dienes
  作者：Marion Arndt、Anne Reinhold、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo100951d

  日期：2010.8.6

  4-hydrovinylation reaction of allyl trimethylsilane and allyl pinacol boronic ester with symmetrical and unsymmetrical 1,3-dienes generates building blocks for the in situ allylboration or the Lewis acid induced allylation reaction utilizing the corresponding allyl silane derivatives. The products of these three-component reactions are hydroxy-functionalized 1,4-dienes which can be used for the synthesis of pyranones

  烯丙基三甲基硅烷和烯丙基频哪醇硼酸酯与对称和不对称的1,3-二烯的钴（I）催化的1,4-氢乙烯基化反应为原位烯丙基硼化或路易斯酸诱导的烯丙基化反应（使用相应的烯丙基硅烷）生成了结构单元衍生品。这些三组分反应的产物是可用于吡喃酮合成的羟基官能化的1，4-二烯。通过首先进行烯丙基化，然后进行钴催化的1，4-氢乙烯基化来合成羟基官能化的1，4-二烯的替代反应顺序也是可能的。因此，可以通过两种方法以收敛的方式产生多官能化的复杂结构。
• Synthesis of Tri-, Tetra-, and Pentacarbonyl Derivatives via Ozonolysis of 1,4-Dienes and Cyclization to Polyaromatic Systems
  作者：Laura Kersten、Klaus Harms、Gerhard Hilt

  DOI：10.1021/jo502308d

  日期：2014.12.5

  was the synthesis of polyaromatic systems by cyclization of β-polycarbonyls. Useful synthons for β-polycarbonyl derivatives are branched 1,4-dienes generated by cobalt-catalyzed hydrovinylation of terminal alkenes and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. Thus, a series of tri-, tetra-, and pentacarbonyl synthons was successfully synthesized. Subsequently, these synthons were examined in an ozonolysis/cyclization

  这项工作的目的是通过β-聚羰基的环化合成多芳族体系。对于β-多羰基衍生物有用的合成子是通过末端烯烃和2，3-二甲基-1，3-丁二烯的钴催化的氢乙烯基化而生成的支链1，4-二烯。因此，成功地合成了一系列的三，四和五羰基合成子。随后，按照臭氧分解/环化反应顺序检查这些合成子。获得了高收率的多芳族衍生物，并将该方法用于合成天然产物宽氮醌A。