sodium 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo(2.2.2)octan-1-uide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: sodium 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo(2.2.2)octan-1-uide
• 英文别名: sodium 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo[2,2,2]octan-1-ide；Sodium;1-buta-1,3-dien-2-yl-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane；sodium;1-buta-1,3-dien-2-yl-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-boranuidabicyclo[2.2.2]octane
• 化学式: C₉H₁₄BO₃*Na
• 分子量: 204.009
• InChiKey: VIEOISVNSBQNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.71
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基马来酰亚胺 、 sodium 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo(2.2.2)octan-1-uide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.5h， 以80%的产率得到2-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  金属催化的串联狄尔斯-2-硼取代的1,3-二烯的醛/水解反应

  摘要：

  已经制备了2-硼取代的1,3-二烯，并用于实验中，证明可以实现金属催化的狄尔斯-阿尔德/水解串联反应。硼取代的二烯在甲苯：醇溶液中用铑或铜盐催化剂与亲二烯体进行处理，并加热以实现狄尔斯-阿尔德反应，使硼取代的二烯发生狄尔斯-阿尔德反应，然后水解狄尔斯-阿尔德环加合物中的硼碳键。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.023
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三(羟甲基)乙烷 、 Buta-1,3-dien-2-ylboronic acid 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到sodium 1-(buta-1,3-dien-2-yl)-4-methyl-2,6,7-trioxa-1-borabicyclo(2.2.2)octan-1-uide
  参考文献：
  名称：

  金属催化的串联狄尔斯-2-硼取代的1,3-二烯的醛/水解反应

  摘要：

  已经制备了2-硼取代的1,3-二烯，并用于实验中，证明可以实现金属催化的狄尔斯-阿尔德/水解串联反应。硼取代的二烯在甲苯：醇溶液中用铑或铜盐催化剂与亲二烯体进行处理，并加热以实现狄尔斯-阿尔德反应，使硼取代的二烯发生狄尔斯-阿尔德反应，然后水解狄尔斯-阿尔德环加合物中的硼碳键。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.10.023

文献信息

• Preparation and Diels–Alder/Cross Coupling Reactions of New 2-Boron-Substituted 1,3-Dienes
  作者：Liqiong Wang、Mark E. Welker

  DOI：10.1021/jo3016727

  日期：2012.9.21

  reactivity in Diels–Alder reactions has been examined and the boron substituted cycloadducts of those cycloaddition reactions have been used in cross coupling reactions. One-pot tandem Diels–Alder/cross coupling reactions of 2-boron substituted dienes are then also reported along with some experimental evidence that these one-pot reactions are proceeding through a Pd(II)-catalyzed Diels–Alder/cross coupling

  已经制备并表征了几种新的2-硼取代的二烯。已经检查了它们在狄尔斯-阿尔德反应中的反应性，并且这些环加成反应的硼取代的环加合物已用于交叉偶联反应中。然后还报道了2-硼取代二烯的一锅串联狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应以及一些实验证据，这些一锅反应正在通过Pd（II）催化的狄尔斯-阿尔德/交叉偶联反应途径进行。 。