二环[3.2.2]壬-6,8-二烯 | 7164-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 二环[3.2.2]壬-6,8-二烯
• 英文名称: bicyclo<3.2.2>nona-6,8-diene
• 英文别名: Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene
• CAS: 7164-08-1
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: SSAZIYAFEXRJHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  168.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.944±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二环[3.2.2]壬-6,8-二烯 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KUMAGAI, TSUTOMU;SHIMIZU, KAZUO;TSURUTA, HARUKI;MUKAI, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4965-4968

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环庚二烯 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二环[3.2.2]壬-6,8-二烯
  参考文献：
  名称：

  The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00178a004

文献信息

• Rearrangement of Bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene and Bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene under the Conditions of Bromination
  作者：Kyosuke Satake、Kazuyuki Hikasa、Hajime Itoh、Hideki Okamoto、Masaru Kimura、Shiro Morosawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.453

  日期：1996.2

  A reaction of electrophilic bromination of norbornadiene homologs such as bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene (4) and bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene (7) with bromine gave hitherto unknown skeleton rearranged dibromides. The rearrangement may proceed via a bromonium cation of starting diene to give bicyclo[3.2.1]octene or bicyclo[3.3.1]nonene skeleton in respective cases. The observed rearrangement reactions

  降冰片二烯同系物如双环 [2.2.2]octa-2,5-二烯 (4) 和双环 [3.2.2]nona-6,8-二烯 (7) 与溴的亲电溴化反应得到了迄今为​​止未知的骨架重排二溴化物。在各自的情况下，重排可以通过起始二烯的溴鎓阳离子进行以得到双环[3.2.1]辛烯或双环[3.3.1]壬烯骨架。在类似条件下，双环二烯 7 的 6,7-双（甲氧基羰基）衍生物也证实了观察到的重排反应。
• An unexpected change in reaction mechanism in the homo‐Diels‐Alder cycloadditions of <i>N</i>‐methyl‐1,2,4‐triazoline‐3,5‐dione with a series of bicycloalkadienes
  作者：Gary W. Breton

  DOI：10.1002/poc.4513

  日期：2023.8

  4-triazoline-3,5-diones (TAD). We investigated the reaction of N-methyl TAD (MeTAD) with the three dienes bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (norbornadiene), bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene, and bicyclo[3.2.2]nona-6,8-diene experimentally and computationally. Experimentally, the C7 and C8 dienes resulted in the formation of the expected homo-Diels-Alder product. However, the C9 diene formed a rearranged adduct

  已知双环二烯可与有效的亲二烯体（例如N-取代的 1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (TAD)）进行均狄尔斯-阿尔德反应。我们研究了N-甲基 TAD (MeTAD) 与三种二烯双环[2.2.1]七-2,5-二烯（降冰片二烯）、双环[2.2.2]辛-2,5-二烯和双环[2.2.2]八-2,5-二烯的反应。3.2.2]nona-6,8-二烯的实验和计算。实验上，C7 和 C8 二烯导致了预期的均狄尔斯-阿尔德产物的形成。然而，C9 二烯形成了重排加合物，这可以通过氮丙啶酰亚胺中间体的中间作用来解释。这些发现得到了计算研究的支持 (ωB97X-D/def2-SVPCH 2 Cl 2}），其中不仅预测了观察到的产物，而且成功定位了导致产物的过渡态。最终，人们确定过渡态结构和能量的细微差异决定了反应的进程。
• LUCCHI, O. DE;LUCCHINI, V.;PASQUATO, L.;MODENA, G., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 4, 596-604
  作者：LUCCHI, O. DE、LUCCHINI, V.、PASQUATO, L.、MODENA, G.

  DOI：——

  日期：——
• The (Z)- and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylenes as synthetic equivalents to acetylene as dienophile
  作者：Ottorino De Lucchi、Vittorio Lucchini、Lucia Pasquato、Giorgio Modena

  DOI：10.1021/jo00178a004

  日期：1984.2
• KUMAGAI, TSUTOMU;SHIMIZU, KAZUO;TSURUTA, HARUKI;MUKAI, TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, N 49, 4965-4968
  作者：KUMAGAI, TSUTOMU、SHIMIZU, KAZUO、TSURUTA, HARUKI、MUKAI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——