(R)-1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (R)-1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-1-bromo-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarbaldehyde；(1R)-1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 化学式: C₉H₁₃BrO
• 分子量: 217.106
• InChiKey: UMIHCTLDYFFUAB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯醛 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 2,6-二甲基吡啶 、 [CpRu((S,S)-biphop-F)acetone][SbF₆] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到(R)-1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  稳定和可回收的手性钌路易斯酸：路易斯酸甲基丙烯醛复合物的合成，不对称Diels-Alder催化和结构。

  摘要：

  易产生，在室温下溶液中稳定，在Diels-Alder反应中具有高对映选择性，有效的催化剂回收率以及阴离子变化率大的差异都是新的Ru Lewis酸[CpRu（（S，S）- biphop-F）] +（biphop-F =（C 6 F 5）2 POCH 2（Ph）CH 2（Ph）OP（C 6 F 5）2）。配合物1的结构（L ＝甲基丙烯醛，Y ＝ SbF 6）提供了路易斯酸和阴离子对亲二烯体的协同结合的证据。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1219::aid-anie1219>3.0.co;2-d

文献信息

• A Stable and Recoverable Chiral Ru Lewis Acid: Synthesis, Asymmetric Diels–Alder Catalysis and Structure of the Lewis Acid Methacrolein Complex
  作者：E. Peter Kündig、Christophe M. Saudan、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990503)38:9<1219::aid-anie1219>3.0.co;2-d

  日期：1999.5.3

  large rate differences on variation of the anion are all characteristics of the new Ru Lewis acid [CpRu((S,S)-biphop-F)]+ (biphop-F=(C6 F5 )2 POCH2 (Ph)CH2 (Ph)OP(C6 F5 )2 ). The structure of complex 1 (L=methacrolein, Y=SbF6 ) provides evidence for a cooperative binding of the dienophile by both the Lewis acid and the anion.

  易产生，在室温下溶液中稳定，在Diels-Alder反应中具有高对映选择性，有效的催化剂回收率以及阴离子变化率大的差异都是新的Ru Lewis酸[CpRu（（S，S）- biphop-F）] +（biphop-F =（C 6 F 5）2 POCH 2（Ph）CH 2（Ph）OP（C 6 F 5）2）。配合物1的结构（L ＝甲基丙烯醛，Y ＝ SbF 6）提供了路易斯酸和阴离子对亲二烯体的协同结合的证据。
• A New Powerful and Practical BLA Catalyst for Highly Enantioselective Diels−Alder Reaction:  An Extreme Acceleration of Reaction Rate by Brønsted Acid
  作者：Kazuaki Ishihara、Hideki Kurihara、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/ja954060u

  日期：1996.1.1
• Enantioselective Diels-Alder reaction of .alpha.-bromo-.alpha.,.beta.-enals with dienes under catalysis by CAB
  作者：Kazuaki Ishihara、Qingzhi Gao、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo00076a070

  日期：1993.11
• Kuendig, Ernst Peter; Bourdin, Bernadette; Bernardinelli, Gerald, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 18, p. 1931 - 1934
  作者：Kuendig, Ernst Peter、Bourdin, Bernadette、Bernardinelli, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Enantioselective Diels−Alder Reaction in Ionic Liquid via a Recyclable Chiral In(III) Complex
  作者：Fan Fu、Yong-Chua Teo、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol062481i

  日期：2006.12.1

  A recyclable, air-and moisture- stable chiral indium complex in [hmim][ PF6-] ionic liquid has been developed. The cycloaddition of a variety of cyclic and open- chained dienes to 2-methacrolein and 2- bromoacrolein resulted in good yields and excellent enantioselectivities ( up to 98% ee). Moreover, the chiral In( III) complex can be reused for seven successive cycles with comparable enantioselectivities and yields without loss of catalytic activity.