4-(but-3-yn-1-yl)phenol | 1423043-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(but-3-yn-1-yl)phenol
• 英文别名: 4-but-3-ynylphenol
• CAS: 1423043-20-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 146.189
• InChiKey: OYAXHGIZERQVPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(but-3-yn-1-yl)phenol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-(3-氨基丙基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  作为选择性 G-四联体烷基化剂的与萘二亚胺相连的醌甲基化物

  摘要：

  我们开发了新型 G-四联体 (G-4) 配体/烷基化混合结构，将萘二亚胺部分束缚到曼尼希碱的季铵盐，作为醌甲基化物前体，可通过温和的热消化（40 摄氏度）激活。双取代的萘二亚胺被有效地合成，并在缓冲水溶液中硫醇和胺的存在下研究了它们作为可活化的双烷基化剂的反应性。在乙基乙烯基醚存在下，参与烷基化过程的亲电子中间体醌甲基化物被捕获在杂狄尔斯-阿尔德 [4 + 2] 环加成反应中，产生取代的 2-乙氧基色满。这些新衍生物的 DNA 识别和烷基化特性通过凝胶电泳、圆二色性和酶促测定进行了研究。与其他 DNA 构象相比，烷基化过程优先发生在 G-4 结构上。通过剖析可逆识别和烷基化事件，我们发现可逆过程是 DNA 烷基化的先决条件，这反过来又加强了 G-四链体结构重排。

  DOI：

  10.1021/ja904876q
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)phenyl)but-3-yn-1-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(but-3-yn-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  金配合物和手性布朗斯台德酸的不对称继电催化实现功能化四氢咔唑的对映选择性构建

  摘要：

  分子内加氢胺化/迈克尔加成级联反应是通过使用金（I）配合物和手性BINOL-磷酸的组合来实现的，从而以优异的收率和高对映选择性提供了熔融的四氢咔唑支架。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00012

文献信息

• Enantioselective Rh-Catalyzed Domino Transformations of Alkynylcyclohexadienones with Organoboron Reagents
  作者：Juliane Keilitz、Stephen G. Newman、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ol400363f

  日期：2013.3.1

  A new enantioselective rhodium-catalyzed domino reaction is described that gives access to fused heterocycles by desymmetrization of alkyne-tethered cyclohexadienones. Two new C–C bonds and two stereocenters are formed in one step with good enantioselectivity. In contrast to prior reports, it was found that a vinylidene is not involved in the product formation but that syn-addition of the rhodium-aryl

  描述了一种新的对映体选择性的铑催化的多米诺骨牌反应，该反应通过炔烃连接的环己二酮的不对称化获得稠合的杂环。一步就形成了两个新的C–C键和两个立体中心，具有良好的对映选择性。与先前的报道相反，发现亚乙烯基不参与产物形成，但是发生了铑-芳基物质向炔烃的顺式加成。
• Efficient Access to Bicyclo[4.3.0]nonanes: Copper‐Catalyzed Asymmetric Silylative Cyclization of Cyclohexadienone‐Tethered Allenes
  作者：Zhi‐Tao He、Xiao‐Qi Tang、Li‐Bo Xie、Mian Cheng、Ping Tian、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201508125

  日期：2015.12

  silylative cyclization of cyclohexadienone‐tethered allenes. Through regioselective β‐silylation of the allene and subsequent enantioselective 1,4‐addition to cyclohexadienone, this tandem reaction could afford cis‐hydrobenzofuran, cis‐hydroindole, and cis‐hydroindene frameworks with excellent yields (80–98 %) and enantioselectivities (94–98 % ee) bearing vinylsilane and enone substructures. Meanwhile,

  使用环己二烯酮系链的烯的铜催化的不对称甲硅烷基化可以一步完成三个连续的手性碳中心的创建。通过丙二烯的区域选择性β-硅烷化和随后的对环己二烯酮的1,4-对映体选择性，该串联反应可制得顺式苯并呋喃，顺式氢吲哚和顺式氢茚烯骨架，具有优异的收率（80–98％）和对映选择性（94 –98％ee）带有乙烯基硅烷和烯酮的亚结构。同时，这种温和的转化通常与广泛的官能团相容，这允许双环产物进一步转化成桥环和三环环结构。
• Synthesis of cyclobutane-fused oxygen-containing tricyclic framework <i>via</i> thermally promoted intramolecular cycloaddition of cyclohexadienone-tethered allenes
  作者：Shengxian Zhai、Shuxian Qiu、Lunjian Chen、Yongsheng Niu、Youzhu Yu、Bo Yang、Beining Zhang、Chuchu Han、Liguo Yang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/d0cc00061b

  日期：——

  We have developed a unique approach for the thermally promoted cycloaddition of cyclohexadienone-tethered allenes to form a versatile cyclobutane-fused oxygen-containing tricyclic framework in an environmentally friendly and atomic economic fashion with high regioselectivity. The reaction encompasses a broad substrate scope and functional group tolerance of cyclohexadienone moieties. Moreover, the

  我们已经开发出一种独特的方法，可以以环境友好和原子经济的方式，以高区域选择性的方式，通过热促进环己二烯酮系链的异戊烯的环加成反应，形成通用的环丁烷稠合的含氧三环骨架。该反应包括环己二烯酮部分的广泛的底物范围和官能团耐受性。此外，环加成也可用于药物相关化合物的后期功能化。
• Rhodium(II)‐Catalyzed Intramolecular Transannulation of 4‐Methoxycyclohexa‐2,5‐dienone Tethered 1‐Sulfonyl‐1,2,3‐triazoles: Synthesis of Azaspiro[5.5]undecane Derivatives
  作者：Cheng‐Zhi Zhu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/adsc.201900290

  日期：2019.7.11

  A Rh(II)‐catalyzed denitrogenative intramolecular transannulation using 4‐methoxycyclohexa‐2,5‐dienone tethered N‐sulfonyl‐1,2,3‐triazoles as substrates has been developed, affording diversified 3‐methoxy‐1‐tosyl‐1‐azaspiro[5.5]undecanes in moderate to good yields under mild conditions. This new synthetic method proceeded through an oxonium ylide generated from trapping a rhodium(II)‐carbene by methoxy

  已开发出一种以Rh（II）催化的以4-甲氧基环六-2-2,5-二烯酮系链的N-磺酰基-1,2,3-三唑为底物的脱氮分子内环化反应，提供了多种3-甲氧基-1-甲苯磺酰基-1-在温和条件下，氮杂螺[5.5]十一烷的产量中等至良好。这种新的合成方法是通过由甲氧基捕获铑（II）-卡宾，甲氧基迁移和CN键形成而产生的叶立德氧鎓盐，为螺环骨架的构建提供了有趣的合成策略。
• 一种4-乙氧基-1,1,2,4,5,6-六氢环丁烷并萘-2-苯甲酸酯的合成方法
  申请人：安阳工学院

  公开号：CN110078622B

  公开（公告）日：2022-02-08

  本发明公开了一种4‑乙氧基‑1,1,2,4,5,6‑六氢环丁烷并萘‑2‑苯甲酸酯的合成方法，属于有机合成领域。整个过程包括五步反应：去芳构化、增碳联烯、环化反应、还原反应、Mitsunbo酯化。4‑丁炔基苯酚在乙酸碘苯存在下氧化去芳构化；接着在溴化亚铜催化下，炔烃与多聚甲醛、二异丙胺反应，实现炔烃增碳生成联烯；接着在三氟乙醇中，发生环加成反应；接着硼氢化钠高选择还原，最后与对硝基苯甲酸经过Mitsunbo反应得到4‑乙氧基‑1,1,2,4,5,6‑六氢环丁烷并萘‑2‑苯甲酸酯该制备方法操作简单，合成成本低廉，区域选择性好，并且在合成步骤中不涉及到金属催化剂的使用。