1-(2-phenylethoxy)adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethoxy)adamantane
• 英文别名: 1-phenethoxyadamantane；1-(2-Phenylethoxy)adamantane
• 化学式: C₁₈H₂₄O
• 分子量: 256.388
• InChiKey: CVIUFRVYNHYYSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 tris(pentafluorophenyl)borane hydrate 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(2-phenylethoxy)adamantane
  参考文献：
  名称：

  催化脂肪族氟化物B（C 6 F 5）3 H 2 O促进的脱氟官能化

  摘要：

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.11.005

文献信息

• 10.1021/acs.orglett.4c01261
  作者：Liang, Ge、Wang, Shu、Zhou, Chao、Ye, Chen、Chen, Bin、Tung, Chen-Ho、Wu, Li-Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01261

  日期：——

  Represented herein is a simple thiol identified as an effective precursor to photochemically form a carbocation. Thanks to the thiyl radical rapid transformation to disulfide, which serves not only to stabilize the generated thiyl radical but also to allow the second electron transfer to form a carbocation. The resulting carbocations, including primary benzylic, secondary, and tertiary carbocations

  本文代表的是一种简单的硫醇，被鉴定为光化学形成碳正离子的有效前体。由于硫基自由基快速转化为二硫化物，这不仅可以稳定生成的硫基自由基，还可以允许第二次电子转移形成碳正离子。所得的碳正离子，包括伯苄基碳正离子、仲碳正离子和叔碳正离子，可以与氮、氧和碳亲核偶联伴侣以及复杂的药物分子顺利偶联，同时在空气中形成元素硫。
• Catalytic B(C6F5)3H2O-promoted defluorinative functionalization of tertiary aliphatic fluorides
  作者：Marian Dryzhakov、Edward Richmond、Guang Li、Joseph Moran

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.005

  日期：2017.1

  A B(C6F5)3H2O-catalyzed defluorinative functionalization of tertiary aliphatic fluorides is described that proceeds under benign reaction conditions. The synthetic utility of the method is exemplified through the fast and efficient formation of a range of products with newly installed C(sp3) N, S, C and O bonds. This study illustrates the broad reactivity of otherwise inert starting materials and provides

  描述了在良性反应条件下进行的AB（C 6 F 5）3 H 2 O催化的叔脂肪族氟化物的脱氟官能化。通过快速有效地形成一系列具有新安装的C（sp 3）N，S，C和O键的产品，可以举例说明该方法的综合用途。这项研究说明了其他惰性原料的广泛反应性，并提供了通往有价值的和合成上代表性不足的产品的途径，这些产品以前从未从此类氟化前体中获得。